Фосфоліпіди і гліколіпіди
Фосфоліпіди і гліколіпіди
Як уже зазначалося, жирами (1) називаються складні ефіри гліцерину з трьома залишками жирних кислот (див. С. 54); в клітинах жири присутні в формі жирових крапель.
Фосфоліпіди (2) служать головними компонентами біологічних мембран (див. Сс. 216 -219). Їх загальним відмітною ознакою є наявність залишку фосфорної кислоти, який утворює складноефірний зв'язок з гідроксильною групою sn -С-З гліцерину. Тому фосфоліпіди принаймні в нейтральній області рН несуть негативний заряд.
Найбільш проста форма фосфоліпідів, фосфатідовие кислоти. є фосфо-моноефіри діацілгліцерін. Фосфатідовие кислоти - найважливіші попередники в біосинтезі жирів і фосфоліпідів (див. Рис. 173), Фосфатідовие кислоти можуть бути отримані з фосфогліцерідов за допомогою фосфоліпаз.
Фосфатідовая кислота (залишок фосфатіділ-) служить вихідною речовиною для синтезу інших фосфоліпідів. Залишок фосфорної кислоти може утворювати складноефірний зв'язок з гідроксильних груп аміноспіртов (холін, етаноламін або серин) або поліспиртів (міоінозіт). Як приклад тут наведено фосфатидилхолин. При взаємодії з гліцерином двох залишків фосфатідовой кислоти утворюється діфосфатіділгліцерін (кардиолипин. На схемі не наведено) - фосфолипид внутрішніх мембран мітохондрій. Лізофосфоліпіди утворюються з фосфатідовой кислоти при ферментативному відщепленні одного з ацильних залишків і присутні, наприклад, в бджолиному і зміїному отруті.
Фосфатидилхолін (лецитин) - широко поширений фосфолипид клітинних мембран. У фосфатіділетаноламін (Кефалінія) замість залишку холіну міститься етанол амін, в Фосфатидилсерин - залишок серину, в фосфатіділінозіт - залишок циклічного багатоатомного спирту міоінозіта. Його похідне - фосфатіділінозіт-4,5-дифосфат - важливий у функціональному відношенні компонент біологічних мембран. При ферментативному розщепленні (фосфолипазой) він утворює два вторинних месенджера (див. С. 375) - діацілгліцерін [ДАГ (DAG)] і інозит-1,4,5-трифосфат [ІФ3 (InsP3)].
Поряд з негативно зарядженої фосфатной групою в деяких фосфолипидах, наприклад в Фосфатидилхолін і фосфатіцілетаноламіне. присутні позитивно заряджені угруповання. За рахунок врівноваження зарядів ці молекули в цілому нейтральні. Навпаки, в Фосфатидилсерин один позитивний і один негативний заряди є в залишку серину, а фосфатіділінозіт (без додаткових угруповань) в цілому заряджений негативно за рахунок фосфатної групи.
Сфінголіпіди у великій кількості присутні в мембранах клітин нервової тканини і мозку. За будовою ці сполуки дещо відрізняються від звичайних фосфоліпідів (гліцерофосфоліпідів). Функції гліцерину в них виконує аміноспирт з довгою алифатической ланцюгом - сфингозин. Похідні сфингозина, ацілірованная по аминогруппе залишками жирних кислот, називаються церамідамі (3). Цераміди є попередниками сфинголипидов, зокрема сфінгоміеліна (церамід-1-фосфохоліна), найважливішого представника групи сфинголипидов.
Гпіколіпіди (3) містяться у всіх тканинах, головним чином в зовнішньому липидном шарі плазматичних мембран. Гліколіпіди побудовані з сфингозина, залишку жирної кислоти і олігосахариду. Зауважимо, що в них відсутній фосфатна група. До найбільш простим представникам цієї групи речовин належать галактозілцерамід і глюкозілцерамід (так звані цереброзидів). З'єднання з сульфогруппа на вуглеводних залишках звуться сульфатідов. Гангліозид - представники найбільш складно побудованих гликолипидов. Вони представляють велике сімейство мембранних ліпідів, що виконують, по-видимому, рецепторні функції. Характерною особливістю ганглиозидов є наявність залишків N-ацетілнейраміновой кислоти (сіалова кислота, см. С. 45).