Будова молекули бензолу - студопедія

по курсу органічної хімії

Викладаються теоретичні положення за темою "Ароматичні вуглеводні". Дається визначення ароматичних вуглеводнів, а також поняття "ароматичности". Описується будова молекули бензолу. Розглядається номенклатура і ізомерія ароматичних сполук з одним бензольні ядром. Наведено основні методи отримання аренів, також розглянуті фізичні і хімічні властивості ароматичних вуглеводнів.

Розраховано на студентів I і II курсів денної і заочної форм навчання спеціальностей ПСМ, ЗЧС, ССП, БТП і АС.

Укладачі: канд. хім. наук, доц.

канд. хім. наук, асист.

Рецензент: канд. хім. наук, доц.

Ароматичні сполуки (арени) - органічні сполуки з плоскою циклічною структурою, в якій всі вуглецеві атоми створюють єдину делокалізованних π-електронну систему, утримуючи щую (4n + 2) π-електронів.

До ароматичним сполукам ставляться насамперед бензол С6 Н6 і його численні гомологи і похідні. Ароматичні сполуки можуть містити в молекулі одне або НЕ-скільки бензольних ядер (багатоядерні ароматичні сполуки). Але ми розглянемо ароматичні з'єднання з одним бензольні ядром.

Будова молекули бензолу

Бензол виявлений М. Фарадеєм в 1825 р в світильному (кок-совом) газі, а будова молекули бензолу найчастіше виражають формулою, пред-запропонованої німецьким хіміком А. Кекуле (1865)

Відповідно до сучасних уявлень молекула бензолу має будову плоского шестикутника, сторони якого рівні між собою і складають 0,14 нм. Це відстань є середнім зна-ням між величинами 0,154 нм (довжина одинарного зв'язку) і 0,134 нм (довжина подвійного зв'язку). Не тільки вуглецеві атоми, а й пов'язані з ними шість атомів водню лежать в одній площині. Кути, образо-ванні зв'язками Н-С-С і С-С-С, рівні 120 °:

Всі вуглецеві атоми в молекулі бензолу знаходяться в стані sр 2-гібридизації. Кожен з них пов'язаний трьома своїми гібридними орбиталями з двома такими ж орбиталями двох сусідніх вуглецевих атомів і однієї орбиталью атома Н, утворюючи три # 963;-зв'язку (див. Малюнок). Четверта, негібрідізованная 2р-орбіталь атома вуглецю, вісь якої перпендикулярна площині бензольного кільця, перекривається з подібними орбиталями двох спів-Седнєв вуглецевих атомів, розташованих праворуч і ліворуч.

схема освіти # 963; -зв'язків і π-зв'язків в молекулі бензолу

Таке перекривання відбувається над і під площиною бензольного кільця. У результа-ті утворюється єдина замкнута система π-електронів. В результаті такого рівномірного пере-закривання 2р-орбіталей всіх шести вуглець-них атомів відбувається «вирівнювання» простих і подвійних зв'язків, тобто в бензольному кільці відсутні класичні подвійні і одинарні зв'язку. Рівномірний розподіл π-електронної щільності між усіма вуглецевими атомами, обумовлене π-електронної делокализацией, і є причиною високої стійкості молекули бензолу. В даний час немає єдиного способу графічного зображення молекули бензолу з урахуванням його реальних властивостей. Але щоб підкреслити вирівняність π-електронної щільності в молекулі бензолу, вдаються до допомоги таких формул:

Необхідно, однак, пам'ятати, що жодна з цих формул не відповідає дійсному фізичному стану молекули, а тим більше не може відобразити все різноманіття її властивостей. Формула Кекуле в насто-ящее час є лише символом молекули бензолу. Однак її ши-роко застосовують, пам'ятаючи при цьому про її недоліки.