Одноосновні ненасичені карбонові кислоти - рішення задач, контрольних

Карбонові кислоти. Ненасичені (ненасичені) карбонові кислоти - сполуки, в вуглеводневому радикала яких є кратні зв'язки. Залежно від їх числа і природи розрізняють: 1) алкеновие карболової кислоти із загальною формулою C * H2 * -iCOOH, мають одну подвійну зв'язок; 2) алкадіеновие карбонові кислоти із загальною формулою сянгу-зСООН, що мають дві подвійні зв'язку; 3) алкатріеновие карбонові кислоти із загальною формулою СяНгл-зСООН, що мають три подвійні зв'язку; 4) алкіновие карбонові кислоти із загальною формулою ОД ^ -еСООН, мають одну потрійну зв'язок. Спосіб отримання. 1. Окислення ненасичених альдегідів: акролеїн акрилова кислота 2. дегідрогалогенірованіе галогенкарбонових кислот: СН2-СН2-СН2-СООН + 2КОН - СН2 = сн-СН2-Соок + 2І2о + ка 3. Дегідратація р-оксикислот: Фізичні властивості. Ненасичені карбонові кислоти з числом атомів вуглецю 10 і більше, мають ^^ - конфігурацію, на відміну від граничних карбонових кислот при звичайних умовах є рідинами. 7 /? А «оізомери ненасичених карбонових кислот з будь-яким числом атомів вуглецю є кристалічними речовинами. У табл. 29.3 вказані фізичні властивості деяких представників ненасичених карбонових кислот. Таблиця 29.3. Фізичні властивості деяких представників ненасичених карбонових кислот Назва кислоти Формула Температура плавлення, ° С Температура дпвніж, ° С Акрилова С2Н3-СООН 12,1 140,9 Пропіоловая С2Н - СООН 17,6 144 Кро тоновая (тране- з ом ер) С3Н5-СООН 71,4-71,7 185 Назва кислоти Формул »Температура плавлення, ° С Температура X) Ізокро тоновая (tfuc- ізомер) С3Н5-СООН 15,5 169 Олеїнова (цис-ізомер) С17Н33СООН 13,4 228/15 Еландіновая (транс -ізомер) С17Н33СООН 44 234/15 Линолевая Ci7H3iCOOH -5 149Д Ліноленова C, 7H29COOH -11,3 184/4 Останні чотири кислоти киплять при низьких тисках (вказано и в мм рт. ст. через дріб). Хімічні властивості. Наявність в вуглеводневому радикала подвійних і потрійних зв'язків впливає на силу карбонових кислот. Якщо у пропіонової кислоти константа дисоціації К = 1,34 Ю, то у акрилової кислоти вона приблизно в 4 рази більше (# = 5,6 * 10 "5), а у пропіоловой кислоти вона більше в тисячу разів (К = 1, 35 • ІГ1). Наявність кратних зв'язків в молекулах ненасичених карбонових кислот обумовлює їх здатність вступати в реакції приєднання і полімеризації і особливості протікання реакцій окислення. 1. реакції приєднання: 2. реакції полімеризації: СООН СООН 3. реакції окислення: а) при обережному окисленні утворюються діоксікіслоти акрилова діоксіпропноновая кисл ота кислота б) при енергійному окислюванні відбувається розрив молекули за місцем кратного зв'язку з утворенням суміші одноосновної і двухосновной кислот: СНЗ-СН «СН-СООН гротоповая кислота СН еСООН + ноос - СООН оцтова щавлева кислота кислота [Про> Окремі представники. Акрилова (пропеновая ) кислота СН2 = СН - СООН являє собою рідину з різким запахом, змішується з водою в усіх відношеннях. Широко використовується для отримання різних полімерів. Олеїнова кислота С8Н, 7СН = СН - (СН ^ -СООН міститься у вигляді глідерідов в більшості рослинних олій та тваринних жирів, виходить їх гідролізом, являє собою безбарвну маслянисту рідину, легко окислюється на повітрі, розчинну в органічних розчинниках і Несміт-Шива з водою . Використовується для виробництва парфумерних та косметичних засобів, пеноочістітелей, змочувачів і пластифікаторів. Лінолева кислота СН3 - (СН2) 3 - (СН 2 - СН - СН) 2 - (СН2) 7 - СООН. Міститься у вигляді гліцеридів в рослинних оліях, виходить їх гід Роліз, являє собою світло-жовту рідину, добре розчинну в органічних розчинниках і нерозчинну у воді. Легко окислюється і полімеризується на повітрі. Ліноленова кислота - масляниста рідина світло-жовтого кольору, нерозчинна у воді і добре розчинна в органічних розчинниках. Міститься у вигляді гліцеридів в рослинних оліях і виходить в результаті їх гідролізу. Легко окислюється і полімеризується. Линолевая і ліноленова кислоти в організмі людини і тварин не синтезуються, але необхідні для життєдіяльності еятельность, в організм надходять з їжею, тому вони відносяться до так званих незамінних жирних кислот.