Відновлюючі дисахариди 1
Відновлюючі дисахариди - це з'єднання I типу, в яких гликозидная зв'язок утворена за рахунок виділення води з полуацетального гідроксилу однієї молекули моносахариду і спиртової OH-групи іншого.
За рахунок залишився полуацетального гідроксилу другого моносахарида зберігається можливість розкриття циклу, переходу циклічної форми в оксікарбонільную і прояви, таким чином, відновлювальних властивостей.
Мальтоза (від англ. Malt - солод) (солодовий цукор) (4-О-# 945; -D-глюкопіранозіл- (1 → 4) -D-глюкопіраноз) складається із залишків # 945;, D-глюкопіраноз і D-глюкози. Зв'язок між залишками # 945; (1 → 4) -глікозидними.
Мальтоза міститься у великих кількостях в пророслих зернах (солоді) ячменю, жита та інших зернових; виявлена також в томатах, в пилку і нектарі ряду рослин.
Мальтоза входить до складу препаратів різних фармакологічних груп як активна речовина.
Лактоза (від лат. Lactis - молоко) (b-D-галактопіранозіл- (1 → 4) -D-глюкопіраноз) - молочний цукор; складається із залишків # 946;, D-галактопіранози і D-глюкози, зв'язок між залишками # 946; (1 → 4) -глікозидними.
Лактоза є основним вуглеводом жіночого молока. В ході метаболізму вона перетворюється в глюкозу (джерело енергії) і галактозу, складову частину гликолипидов, необхідних для розвитку центральної нервової системи милиша.
Лактоза сприяє поглинанню кальцію і заліза і стимулює утворення кишкових колоній Lactobacillus bifidus.
Лактоза входить до складу фарм. препаратів в якості додаткового речовини.
Целлобіоза (b-D-глюкопіранозіл- (1 → 4) -D-глюкопіраноз) складається із залишків # 946;, D-глюкопіраноз і D-глюкози, зв'язок між залишками # 946; (1 → 4) -глікозидними.
Целлобіоза - основна структурна одиниця целюлози.
У розчинах відновлюють дисахариди існують у вигляді трьох таутомерних форм, взаємно переходять одна в одну.
З'єднання II типу (сахароза) утворюються за рахунок виділення води за участю полуацетальних гидроксилов обох моносахаридів. Відсутність вільної полуацетальной групи свідчить про відсутність відновлювальної здатності.
Сахароза (тростинний цукор, буряковий цукор) (b-D-фруктофуранози-a-D-глюкопіранозид) складається із залишків # 945;, D-глюкопіраноз і # 946;, D-фруктофуранози, зв'язку між залишками (1 → 2) і (2 → 1) -глікозидними.
Сахароза міститься в цукровій тростині, цукрових буряках (до 28% від сухої речовини), соках рослин і плодах.
Хімічні властивості дисахаридів
1) У присутності кислот або ферментів легко гідролізуютс я з утворенням двох молекул моносахаридів. Приклад: гідроліз мальтози.
Приклад: гідроліз целлобіози:
Приклад: гідроліз лактози:
Приклад: гідроліз сахарози:
Гідроліз сахарози називається інверсією сахарози. Інверсія (лат. Inversio - перестановка) - це зміна будь-якої величини на зворотну.
Відновлюючі дисахариди окислюються м'якими окислювачами до відповідних карбонових кислот. Окислювачі: Реактив Фелінга, реактив Толленса, бром та інші окислювачі, що окислюють альдегіди. Приклад: окислення мальтози:
Полісахариди (глікани) - це високомолекулярні вуглеводи, по хімічній природі відносяться до поліглікозідам, тобто продуктам поліконденсації моносахаридів, пов'язаних між собою Глікозидний зв'язками.
Полісахариди мають велику молекулярну масу і характеризуються високим рівнем структурної організації макромолекули. Полісахаридні ланцюга можуть бути розгалуженими і нерозгалуженими, тобто лінійними.
За складом полісахариди ділять на:
· Гомополісахаріди - біополімери, утворені із залишків одного моносахариду;
· Гетерополісахаріди, утворені із залишків різних моносахаридів.
Всі вони мають загальну назву: глікани.