Особливість будови органічних сполук

Органічні і неорганічні сполуки.

Органічні сполуки, органічні речовини - клас хімічних сполук, до складу яких входить вуглець.

Виняток становлять кілька найбільш простих з'єднань вуглецю (наприклад, карбіди, карбонати, оксиди вуглецю, вугільну кислоту, ціаніди). Ці сполуки вважають неорганічними.

Органічні сполуки отримали свою назву через те, що в природі вони зустрічаються майже виключно в організмах тварин і рослин, беруть участь в життєвих процесах або ж є продуктами життєдіяльності або розпаду організмів.

На відміну від органічних сполук, такі речовини, як пісок, глина, різні мінерали, вода, оксиди вуглецю, вугільна кислота і її солі та інші речовини, що відносяться до «неживої природи», отримали назву неорганічних або мінеральних речовин.

Як вуглець, входячи до складу всіх органічних речовин, є найважливішим елементом тваринного і рослинного царств, так кремній - головний елемент царства мінералів і гірських порід.

Історія відкриттів органічних сполук.

Довгий час вважалося, що углеродосодержащие речовини, що утворюються в організмах, в принципі неможливо отримувати шляхом синтезу з неорганічних сполук.

Освіта органічних речовин приписувалося впливу особливої, недоступною пізнання «життєвої сили», що діє тільки в живих організмах, і обумовлюють специфіку органічних речовин.

Це вчення отримало назву віталізму (від латинського vis vitalis - життєва сила).

У 1824 р німецький фізик Велер, учень Берцеліуса, вперше отримав з неорганічної речовини диціану (CN) 2 при нагріванні його з водою щавлеву кислоту (COOH) 2 - органічна сполука, яка до тих пір видобувалося тільки з рослин.

У 1828 р Велер здійснив перший синтез речовини тваринного походження: нагріванням неорганічної сполуки цианата амонію NH4CNO отримав сечовину (карбамід) (NH2) 2CO. До цього моменту карбамід виділяли лише з сечі.

Незабаром були здійснені в лабораторних умовах синтези та інших органічних речовин:

· У 1845 р в Німеччині Г. Кольбе синтезував оцтову кислоту,

· У 1854 році у Франції М. Бертло синтетичним шляхом отримав жир,

· У 1861 р вУкаіни А.М. Бутлеров здійснив синтез цукристого речовини.

В даний час шляхом синтезу отримують безліч органічних сполук. Більш того, - виявилося, що багато органічних речовин набагато простіше і дешевше отримати синтетично, ніж виділяти з природних продуктів.

Найбільшим успіхом хімії 50-60-х років XX століття з'явився перший синтез простих білків - гормону інсуліну і ферменту рибонуклеази.

Таким чином, доведена можливість синтетичного отримання навіть білків - найбільш складних органічних речовин, які є неодмінними учасниками життєвих процесів.

Особливість будови органічних сполук.

Органічні сполуки мають важливу особливість. Вона полягає в тому, що атоми вуглецю мають унікальну здатність утворювати довгі ланцюжки і приєднувати до себе багато інших атоми, наприклад, атоми водню, кисню, азоту, сірки, фосфору.

Причому, утворені таким чином молекули, є цілком стійкими, тоді як молекули з подібним же цепеобразность накопиченням атомів інших елементів в переважній більшості випадків дуже неміцні.

Наприклад, для кисню максимальна відома довжина кола дорівнює двом атомам, а містять її сполуки (перекис водню і її похідні) малостійкі.

Довгі ланцюги вуглецевих атомів - причина величезного розмаїття органічних сполук. З цієї причини існують численні комбінації сполучень атомів, що утворюють молекули таких з'єднань.

Так загальне число відомих неорганічних сполук на сьогоднішній день становить кілька десятків тисяч, а число органічних сполук вже перевалило за два мільйони.

Ця обставина змушує виділити детальне вивчення хімії вуглецю в самостійну область, звану органічною хімією.

Структурна ізомерія і структурні формули

Серед органічних сполук поширене явище ізомерії. Є безліч з'єднань вуглецю, що володіють однаковим якісним і кількісним складом і однаковим молекулярною вагою, але абсолютно різними фізичними, а часто і хімічними властивостями.

Наприклад, склад С2 Н6 Про і, відповідно молекулярна маса 46,07 мають два різних ізомерних органічних речовини:

1. етиловий спирт - рідина, що кипить при 78,4 С, змішується з водою в будь-яких співвідношеннях і

2. диметиловий ефір - газ, майже не розчинний у воді і суттєво відрізняється від етилового спирту за хімічними властивостями.

Формула С2 Н4 О2 може відповідати як оцтової кислоти, так і гликолевому альдегіду.

Для того щоб уникнути плутанини для запису формул таких речовин використовують структурні формули.

Структурна формула - це різновид хімічної формули, графічно описує розташування і порядок зв'язку атомів в з'єднанні, виражене на площині. Зв'язки в структурних формулах позначаються валентними рисками.

Так, структурні формули речовин, наведених як приклади вище, будуть виглядати наступним чином:

Подібне графічне зображення структурних формул досить складно і вимагає часу. Часто формули органічних сполук пишуть таким чином, щоб вони давали уявлення про довжину вуглеводневого ланцюга і про присутніх в молекулі функціональних групах.

Виділення фунуціональная груп важливо тому, що саме вони багато в чому визначають хімічні властивості з'єднання Так, формули вищенаведених речовин можуть бути записані таким чином:

3. СН3 - СООН - оцтова кислота (СООН - карбоксильная група),

4. СН2 ОН - СНО - гліколевий альдегід (СНО - альдегидная група).

Зовнішня електронна оболонка атома вуглецю складається з чотирьох електронів, за допомогою яких він утворює чотири ковалентних зв'язку з іншими атомами. За допомогою простих (одинарних) ковалентних зв'язків атом вуглецю може приєднати до себе чотири інших атома.

Але атоми можуть зв'язуватися не тільки одинарної, а й подвійний або потрійний ковалентним связьюсвязью.

У структурних формулах такі зв'язки позначаються подвійними або потрійними рисками. Прикладами сполук з подвійними і потрійними зв'язками є етіленС2 Н4 і ацетилен С2 Н2:

Вуглець. Особливості будови. Властивості.

Вуглець є шостим елементом періодичної системи Менделєєва. Його атомна вага дорівнює 12.

Вуглець знаходиться в другому періоді системи Менделєєва і в четвертій групі цієї системи.

Номер періоду повідомляє нам, що шість електронів вуглецю розташовуються на двох енергетичних рівнях.

А четвертий номер групи говорить, що на зовнішньому енергетичному рівні у вуглецю знаходиться чотири електрона. Два з них це спарені s-електронів, а два інші - не спарені р-електронів.

Структура зовнішнього електронного шару атома вуглецю може бути виражена наступними схемами:

Кожна осередок ветіх схемах означає окрему електронну орбіталь, стрілка - елетронній, що знаходиться на орбіталі. Дві стрілки всередині одного осередку - це два електрони, що знаходяться на одній орбіталі, але мають протилежно спрямовані спини.

При порушенні атома (при повідомленні йому енергії) один з спарених S-електронів займає р орбіталь.

Збуджений атом вуглецю може брати участь в утворенні чотирьох ковалентних зв'язків. Тому в переважній більшості своїх з'єднань вуглець проявляє валентність, рівну чотирьом.

Так, найпростіше органічна сполука вуглеводень метан має склад СН4. Будова його може бути виражено структурної або електронною формулами:

Електронна формула показує, що атом вуглецю в молекулі метану має стійку восьміелектронную зовнішню оболонку, а атоми водню - стійку двухелектронних оболонку.

Всі чотири ковалентних зв'язку вуглецю в метані (і в інших подібних з'єднаннях) рівноцінні і симетрично спрямовані в просторі. Атом вуглецю перебуває ніби в центрі тетраедра (правильної чотирикутної піраміди), а чотири з'єднаних з ним атома (в разі метану - чотири атома водню) в вершинах тетраедра.

Кути між напрямками будь-якої пари зв'язків однакові і складають 109 градусів 28 хвилин.

Це пояснюється тим, що в атомі вуглецю, коли він утворює ковалентні зв'язки з чотирма іншими атомами, з однієї s - і трьох p орбіталей в результаті sp 3-гібридизації утворюються чтире симетрично розташовані в просторі гібридні sp 3 орбіталі, витягнуті в напрямку до вершин тетраедра.