Гліколіпіди - хімічна енциклопедія

Гліколіпідами (від грец. Glykys-солодкий і ліпіди), соед. побудовані з ліпідного і вуглеводного фрагментів, з'єднаних ковалентним зв'язком. Гліколіпіди широко поширені в природі (вони виявлені в тварин, рослинах і мікроорганізмах) і охоплюють різнорідні за структурою сполуки.

Залежно від природи ліпідної частини гліколіпіди можна розділити на чотири групи: 1) глікозілдігліцеріди. ліпідна частина яких брало є залишком гліцерину. ацілірованная в положення 1 і 2 вищими жирними к-тами; 2) гликосфинголипидов. в яких брало ліпідним фрагментом є церамід-залишок вищого аминоспирта (сфінгозінового підстави), N-ацілірованная вищої жирної к-тій; 3) поліпренілфосфатсахара, у яких брало ліпідна частина молекули представляє собою залишок полипренолов Н (СН 2 С (СН3) = СНСН 2) n ОН; 4) гліколіпіди мікроорганізмів. до складу яких брало входять залишки вищих жирних к-т, ацілірующіх залишки Сахаров або невуглеводних компонентів молекули.

Переважна більшість гликолипидов відноситься до перших двох груп і є важливими компонентами мембран (див. Також Гангліозид. Цереброзидів. Фосфоінозитидів).

Поліпренілфосфатсахара-промежут. з'єднання при перенесенні залишків моно- або олігосахаридів на нерухомість, що будується вуглеводну ланцюг при біосинтезі полісахаридів і ін. углеводсодержащих біополімерів (напр. гликопротеинов. липополисахаридов). Вуглеводний фрагмент пов'язаний із залишком полипренолов через залишок фосфорної або пірофосфорної к-ти. У клітинах еукаріот полипренолов містять від 14 до 24 ізопренових одиниць, з яких брало кінцева, несуча групу ОН, є насиченою (доліхол), а бактеріальні - 10-12 одиниць, серед яких брало немає насичених. У поліпренілмонофосфатах вуглеводна частина зазвичай являє собою залишок манози або глюкози. в полі-пренілпірофосфатах - залишок глюкози. галактози або N-ацетилглюкозамін, а в деяких випадках-залишок оліго- сахариду.

Гліколіпіди мікроорганізмів включають велику групу сполуки. сильно розрізняються за будовою і св-вам. Прикладом є ліпід А-компонент липополисахаридов грам-отрицат. бактерій, що відповідає за їх ендотоксіч. св-ва. Основна структурна ланка липида А в більшості випадків є-1 -> 6-пов'язаний дисахарид D-глюкозаміну, фосфорілірованний в положення 1 і 4 '(див. Ф-лу, R-залишок вищої жирної к-ти-звичаєво-гідроксітетрадекановая, гідроксигрупа к-рій, в свою чергу, м. б. ацілірованная). Др. прикладом гликолипидов мікроорганізмів є О-ацілірованная залишками міколевой к-ти моно-, ди-і полісахариди. а також гліколіпопептіди, виділені з ряда.штаммов мікобактерій.

Незважаючи на велику різноманітність структур, гліколіпіди мають недо-римі загальними св-вами. Гліколіпіди є ПАР. Завдяки присутності довгих аліфатіч. ланцюжків, вони можуть розчин. в деяких орг. р-телеглядачам (напр. в бутанолі. суміші хлороформу і метанолу), а наявність вуглеводної частини надає їм р-рімость в воді. зростаючу зі збільшенням довжини вуглеводневої ланцюга. Вибір способів виділення гликолипидов з тканини і поділ їх на класи залежить від полярності досліджуваних гликолипидов.

===
Ісп. література для статті «гліколіпідами». Жукова І. Г. Смирнова Г. П., "Успіхи біологічної хімії», 1968, т. 9, с. 220-44; Sweeley С, Siddiqui В. "Glycoconjugates", 1977, № 1, р. 459-540; Sweeley С, Cell surface glycolipids, Wash. 1980 (ACS Symposium, Series 128). Г.П.Смірнова.