Ацетон - хімічна енциклопедія

АЦЕТОН (від лат. Acetum - оцет) (2-пропанон, диметилкетон) СН3 СОСН3. мовляв. м. 58,079; летюча бесцв. рідина з характерним запахом; т. пл. - 94,6 ° С, т. Кип. 56,1 ° С; d4 20 0,7920, nD 20 1,3588; 0,36 мПа * с (10 ° С), 0,30 мПа * с (30 С); 0,0237 Н / м (20 ° С); tкріт 235,5 ° С, pкріт 4,75 МПа; З ° р 749,3 Дж / (кмоль * К); H ° ісп 29,1 кДж / моль (56,1 ° С), Н ° сгор -1787кДж / моль, Н ° обр - 216,5 кДж / моль ( газ; 25 ° С) і - 248 кДж / моль (рідина). Змішується з водою і орг. р-телеглядачам, напр. ефіром, метанолом. етанолом. складними ефірами.

Ацетон має всі хім. св-вами, характерними для аліфатіч. кетонів. Утворює кристалічні. соед. з гідросульфітом лужних металів. напр. з NaHSO3 - (CH3) 2 C (OH) SO3 Na. Тільки сильні окислювачі. напр. лужної розчин КМnО4 і хромова к-та, окислюють ацетон до оцтової і мурашиної к-т і далі - до СО2 і води. Каталітично відновлюється до изопропанола. амальгамою Mg або Zn, а також Zn з СН3 СООН - до пінакон (СН 3) 2 С (ОН) С (ОН) (СН3) 2. Атоми водню легко заміщуються при Галогенування. нітрозірованія і т.п. Дією хлору і лугу ацетон превращ. в хлороформ. к-рий взаємодій. з ацетоном з утворенням хлоретона (СН 3) 2 С (ОН) СС13. застосовуваного як антисептик. Ацетон окисляє вторинні спирти у присутності. алкоголятов А1 до кетонів (р-ція Оппенауера):

У промисловості ацетон отримують переважно. т. зв. кумольним способом одночасно з фенолом з бензолу і пропилену через ізопропілбензол (кумол) за схемою:

У ряді інших пром. способів синтезу ацетону виходять з изопропанола.

1. Окислення в паровій фазі (кат. - металеві. Сі, Ag, Ni або Pt):

Високий вихід ацетону (бл. 90%) досягається при використанні Ag, обложеного на пемзі, або срібною сітки.

2. Автокаталітіч. окислення в рідкій фазі при 90-140 ° С і 0,2-0,3 МПа:

Вихід ацетону 95% від теоретичного, Н2 О2 87%.

3. Дегидрирование в паровій фазі в присутності. ZnO, обложеної на пемзі:

Ступінь превращ. изопропанола в ацетон при 225 ° С становить 84% при 380 ° С - 98%, при 525 ° С - 100%. Вихід ацетону близько 90%.

Новий пром. спосіб отримання ацетону - пряме окислення пропілену в рідкій фазі в присутності. PdCl2 в середовищі водного розчину солей Pd, Fe або Сі при 50-120 ° С і 5-10 МПа:

Вихід ацетону 90%. Нек-рої значення зберіг спосіб отримання ацетону бродінням крохмалю під впливом бактерій Bacyllus acetobutylicus, що перетворюють крохмаль в ацетон і бутанол (т. Зв. Ацетонове бродіння). Відомі і ін. Способи отримання:

Старий пром. метод отримання ацетону-суха перегонка (СН3 СОО) 2 Са - втратив значення.

Для якостей. визначення ацетону використовують кольорові р-ції, напр. з динітробензол, нитропруссидом Na (реактив легальний); для ідентифікації - кристалічні. похідні ацетону, напр. семікарбазон (т. пл. 187 ° С). Кількісно ацетон визначають: 1) оксімірованіем:

утворюється НCl титрують лугом; 2) титруванням розчином КМnО4 в лужному середовищі (при цьому ацетон окислюється до СО2 і Н2 О).

Ацетон - широко застосовуваний р-телеглядачам орг. в-в, в першу чергу нітратів і ацетатів целюлози; завдяки порівняно малої токсичності він використовується також в харч. і фармацевтичних. пром-сті; ацетон служить також сировиною для синтезу оцтового ангідриду. кетена. діацетонового спирту. окису, мезітіла, метилізобутилкетону. метилметакрилату. дифенилолпропана. ізофорон і багатьох ін. з'єднань. Світове вироб-во ацетону ок. 3 млн. Т / рік (1980).

Для ацетону т. Доп. -20 ° С, т. Самовоспл. 500 ° С; КПВ 2,15-13,00%. Ацетон при вдиханні накопичується в організмі. Оскільки виводиться з організму повільно, можливі хронич. отруєння. ГДК 200 мг / м 3.

===
Ісп. література для статті «АЦЕТОН». Кружалам Б. Д. Голованенко Б. І. Спільне отримання фенолу і ацетону, М, 1963; Теддер Дж. Не вистачало А. Джуба А. Промислова органічна хімія. пер. з англ. М. 1977; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed. v. 1. N.Y. 1978, p. 179-91. Ю.Н.Юрьев.