рацемічні з’єднання

Рацемічної сполуки (син. Рацемічні суміші, рацемати) - хімічні речовини, що представляють собою еквімолярної суміш двох енантіомерів (т. Е. Ізомерів, один з яких брало є дзеркальним зображенням іншого), кожен з яких брало має оптичну активність; іншими словами - це хімічні речовини, що представляють собою еквімолярної суміш оптичних антиподів. Проблема поділу рацемічних сумішей вельми важлива для фармакології, т. К. Часто терапевтичної активністю володіє лише один з ізомерів. Напр. L-ДОФА успішно застосовують при лікуванні паркінсонізму (див. Діоксіфенілаланін), тоді як у D-ДОФА фармакол. активності немає, L-форма сарколизина активна при лікуванні деяких видів злоякісних пухлин, D-форма - неактивна і т. д. Самі Р. с. не володіють оптичною активністю, т. к. зі складових їх енантіомерів один обертає площину поляризації світла вправо, інший - вліво. Р. с. неможливо розділити без використання так зв. хіральних реагентів, т. е. з'єднань, здатних по-різному реагувати з левовращающімі іправовращающіе молекулами.

Температури плавлення обох енантіомерів однакові, але відрізняються, як правило, від температури плавлення рацемату. Рацемат може кристалізуватися у вигляді змішаних кристалів.

Звичайні методи синтезу, при яких використовуються речовини, що не володіють оптичною активністю, завжди призводять до утворення рацематів. Б ІОЛ. синтез з використанням ферментів - білків, які є ізомерами з дуже високою специфічністю, призводить до утворення оптично однорідних речовин. Під впливом кожного конкретного ферменту утворюється тільки один з двох можливих енантіомерів продукту ферментативної реакції - амінокислоти, цукру, алкалоїду і ін. В процесі хім. реакції, в якій порушується асиметричний атом вуглецю, оптично активні сполуки піддаються часткової або повної рацемизации. Нек-риє амінокислоти містять по два асиметричні атоми вуглецю і можуть існувати в чотирьох стереоізомерних формах, т. Е. Можуть утворювати трео- і еритро-ізомери. Гексози, складові важливу групу моносахаридів (див.), Мають чотири асиметричні атоми вуглецю і можуть утворювати вісім рацематів. До таких сахарам відносяться глюкоза (див.), Маноза (див.) І галактоза (див.).

Бібліографія: Матьє Ш.-П. і Па-нико Р. Курс теоретичних основ органічної хімії, пер. з франц. М. 1975; М е ц л е р Д. Біохімія, Хімічні реакції в живій клітині, пров. з англ. т. 1 - 3, М. 1980.