Навчально-методичний матеріал на тему графічний метод визначення ступеня окислення в органічних

Однією зі складних тем шкільного курсу хімії є складання рівнянь окисно-відновних реакцій органічних речовин. У ряді завдань єдиного державного екзамену з хімії частини C потрібно не тільки привести схему реакції, а скласти саме рівняння реакції окислення органічної сполуки з правильно підібраними коефіцієнтами. У органічної хімії термін «реакція окислення» має на увазі, що окислюється саме органічна сполука, при цьому окислювачем в більшості випадків є неорганічний реагент.

Окислювально-відновні реакції за участю органічних речовин зустрічаються в завданнях ЄДІ С3, олімпіадних завданнях, і, як правило викликають найбільші труднощі у школярів. У більшості викликає утруднення складання рівняння електронного балансу і розстановка коефіцієнтів в органічних ОВР.

1. Графічний метод визначення ступеня окислення в органічних речовинах

В органічних речовинах можна визначати ступеня окислення елементів алгебри методом. при цьому виходить усереднене значення ступеня окислення. Цей метод найбільш застосовний в тому випадку, якщо всі атоми вуглецю органічної речовини після закінчення реакції придбали однаковий ступінь окислення (реакції горіння або повного окислення)

Розглянемо такий випадок:

Приклад 1. Обвуглювання дезоксирибози сірчаної концентрованої кислотою з подальшим окисленням:

З 5 Н 10 О 4 + H 2 SO 4  CO 2 + H 2 O + SO 2

Знайдемо ступінь окислення вуглецю х в дезоксирибози: 5х + 10 - 8 = 0; х = - 2/5

В електронному балансі враховуємо всі 5 атомів вуглецю:

5С -2/5 - 22 е  5С +4 Додати коментар 2 1

S +6 + 2 е  S +4 22 11

З 5 Н 10 О 4 + 11 H 2 SO 4  5CO 2 + 16H 2 O + 11 SO 2

У більшості випадків окисленню піддаються в повному обсязі атоми органічної речовини, а тільки деякі. В цьому випадку в електронний баланс вносяться тільки атоми, що змінили ступінь окислення, а, отже, потрібно знати ступінь окислення кожного атома.

Найлегше це зробити графічним методом. 1) зображується повна структурна формула речовини;

2) по кожному зв'язку стрілкою показується зміщення електрона до найбільш електронегативного елементу;

3) всі зв'язки С - С вважаються неполярними;

4) далі ведеться підрахунок: скільки стрілок направлено до атому, стільки «-». скільки від атома - стільки «+». Сума «-» і «+» визначає ступінь окислення атома. Розглянемо кілька прикладів:

Вуглець карбоксильної групи зміщує від себе 3 електрона, його ступінь окислення +3, вуглець метильної радикала притягує до себе 3 електрона від водню, його ступінь окислення - 3.

Вуглець альдегідної групи віддає 2 електрони (+2) і притягує до себе 1 електрон (- 1), разом ступінь окислення вуглецю альдегідної групи +1. Вуглець радикала притягує 2 електрона від водню (-2) і віддає 1 електрон хлору (+1), разом ступінь окислення цього вуглецю -1.

У першого вуглецю (починаємо вважати праворуч) ступінь окислення -1, у другого 0, так як ми вважаємо всі зв'язки вуглець-вуглець неполярними, у третього - 2, у четвертого - 3.

Завдання 1. Визначте усереднену ступінь окислення атомів вуглецю алгебраїчним методом і ступінь окислення кожного атома вуглецю графічним методом в наступних сполуках:

2-амінопропан
гліцерин
1,2 - діхлорпропан
аланин
метілфенілкетон

2. Окисно-відновні реакції за участю органічних речовин, їх різновиди, визначення продуктів

Все ОВР в органіці можна умовно розділити на 3 групи:

Повне окислення і горіння. Як окислювачі використовуються кисень (інші речовини, що підтримують горіння, наприклад оксиди азоту), концентровані азотна і сірчана кислота, можна використовувати тверді солі, при нагріванні яких виділяється кисень (хлорати, нітрати, перманганат тощо), інші окислювачі (наприклад , оксид міді (II)). У цих реакціях спостерігається руйнування всіх хімічних зв'язків в органічній речовині. Продуктами окислення органічної речовини є вуглекислий газ і вода.

2.Мягкое окислення. У цьому випадку не відбувається розриву вуглецевого ланцюга. До м'якого окислення відноситься окислення спиртів до альдегідів і кетонів, окислення альдегідів до карбонових кислот, окислення алкенів до двоатомних спиртів (Реакція Вагнера), окислення ацетилену до оксалату калію, толуолу - до бензойної кислоти і т.д. Як окислювачі в цих випадках використовуються розбавлені розчини перманганату калію, дихромата калію, азотної кислоти, аміачний розчин оксиду срібла, оксид міді (II), гідроксид міді (II).

3.Деструктівное окислення. Відбувається в більш жорстких умовах, ніж м'яке окислення, супроводжується розривом деяких вуглець-вуглецевих зв'язків. Як окислювачі використовуються більш концентровані розчини перманганату калію, дихромата калію при нагріванні. Серед цих реакцій може бути кислою, нейтральному і лужному. Від цього будуть залежати продукти реакцій.

Деструкція (розрив вуглецевого ланцюга) відбувається у алкенов і алкинов - по кратному зв'язку, у похідних бензолу - між першим і другим атомами вуглецю, якщо рахувати від кільця, у теоретичних спиртів - у атома, що містить гідроксильну групу, у кетонів - у атома при карбонильной групі.

Якщо при деструкції відірвався фрагмент, що містить 1 атом вуглецю, то він окислюється до вуглекислого газу (в кислому середовищі), гідрокарбонату і (або) карбонату (в нейтральному середовищі), карбонату (в лужному середовищі). Все довші фрагменти перетворюються в кислоти (в кислому середовищі) і солі цих кислот (в нейтральній і лужної середовищі). У деяких випадках виходять не кислоти, а кетони (при окисленні теоретичних спиртів, розгалужених радикалів у гомологів бензолу, у кетонів, алкенов).

Нижче в схемах представлені можливі варіанти окислення похідних бензолу в кислому і лужному середовищі. Різними кольорами виділені атоми вуглецю, які беруть участь в окислювально-відновному процесі. Виділення кольором дозволяє простежити «долю» кожного атома вуглецю.

Окислення похідних бензолу в кислому середовищі

Схема 2. Окислення похідних бензолу в лужному середовищі

Дещо складніше скласти рівняння реакції окислення в нейтральному середовищі. Точно визначити, які продукти вийдуть, можна тільки при розстановці коефіцієнтів. Розглянемо послідовно такий випадок.

Приклад 4. Окислення фенілацетилену водним розчином перманганату калію при нагріванні. При цій реакції відбувається деструкція за потрійною зв'язку, утворюється бензоат калію, оксид марганцю (IV), інші продукти поки не ясні, запишемо КОН і КНСО 3. До речі, при розстановці коефіцієнтів може з'ясуватися, що воду потрібно перенести в праву частину рівняння:

З 6 Н 5 - З ≡ С Н + KMnO 4 + H 2 O  З 6 Н 5 - З ООК + MnO 2 + KOH + КН З О 3

З -1 - 5 е  З +4 8 3 відновник

Mn +7 + 3 е  Mn +4 8 окислювач

Ставимо коефіцієнти з балансу перед вуглецем і марганцем:

3 З 6 Н 5 - З ≡ С Н + 8 KMnO 4 + H 2 O  3 З 6 Н 5 - З ООК + 8 MnO 2 + KOH + 3 КН З О 3

Після цього зрівнює калій:

3 З 6 Н 5 - З ≡ С Н + 8 KMnO 4 + H 2 O  3 З 6 Н 5 - З ООК + 8 MnO 2 + 2 KOH + 3 КН З О 3

З огляду на те, що кисла сіль нейтралізується лугом:

2 KOH + 3 КН З О 3  2К 2 З О 3 + КН З О 3 + 2H 2 O, змінимо продукти реакції:

3 З 6 Н 5 - З ≡ С Н + 8 KMnO 4 + H 2 O  3 З 6 Н 5 - З ООК + 8 MnO 2 + 2К 2 З О 3 + КН З О 3

Перевіримо число атомів водню в правій частині рівняння - 16, в лівій частині - 18 без обліку води, отже, воду потрібно перенести в праву частину:

3 З 6 Н 5 - З ≡ С Н + 8 KMnO 4  3 З 6 Н 5 - З ООК + 8 MnO 2 + 2К 2 З О 3 + КН З О 3 + H 2 O

Приклад 5. Окислення бутена-1 водним розчином перманганату калію при нагріванні. При цій реакції відбувається деструкція за подвійним зв'язком, утворюється пропіонат калію, оксид марганцю (IV), інші продукти поки не ясні, запишемо КОН і КНСО 3.

CH 3 -CH 2 - C H = C H 2 + KMnO 4 + H 2 O  З 2 Н 5 - З ООК + MnO 2 + KOH + КН З О 3

З -2 - 6 е  З +4 10 3 відновник

Mn +7 + 3 е  Mn +4 10 окислювач

Ставимо коефіцієнти з балансу перед вуглецем і марганцем:

3 CH 3 -CH 2 - C H = C H 2 + 10 KMnO 4 + H 2 O  3 З 2 Н 5 - З ООК + 10 MnO 2 + KOH + 3 КН З О 3

Після цього зрівнює калій:

3 CH 3 -CH 2 - C H = C H 2 + 10 KMnO 4 + H 2 O  3 З 2 Н 5 - З ООК + 10 MnO 2 + 4 KOH + 3 КН З О 3

З огляду на те, що кисла сіль нейтралізується лугом:

4 KOH + 3 КН З О 3  3К 2 З О 3 + КOH + 3H 2 O, змінимо продукти реакції:

3 CH 3 -CH 2 - C H = C H 2 + 10 KMnO 4 + H 2 O  3 З 2 Н 5 - З ООК + 10 MnO 2 + KOH + 3 К 2 З О 3

Перевіримо число атомів водню в правій частині рівняння - 16, в лівій частині - 24 без обліку води, отже, воду потрібно перенести в праву частину:

3 CH 3 -CH 2 - C H = C H 2 + 10 KMnO 4  3 З 2 Н 5 - З ООК + 10 MnO 2 + KOH + 3 К 2 З О 3 + 4 H 2 O

Метод макропідстановки при розставлених коефіцієнтів в органічних ОВР

У разі, коли безліч атомів вуглецю змінюють ступінь окислення, розглядається кожен атом окремо, а потім всі віддані атомами вуглецю електрони складаються. В цьому і полягає суть макропідстановки. Розглянемо приклад 6. Користуючись схемою 1, складемо формули продуктів реакції окислення.

+ KMnO 4 + H 2 SO 4 

+ CO 2 + CH 3 COOH + MnSO 4 + K 2 SO 4 + H 2 O

Тепер визначимо ступеня окислення всіх атомів вуглецю, які будуть змінюватися: в гідроксильної групі - 1, в альдегідної групи +1, в метильних радикала - 3, в етільний радикал буде міняти ступінь окислення тільки атом, пов'язаний з СН, його ступінь окислення - 2, в СН ступінь окислення С - 1. Перші від бензольного кільця атоми вуглецю придбали ступінь окислення +3, радикал перетворився в вуглекислий газ +4, вуглець етільний радикала - в карбоксильну групу +3.

З -1 - 4 е  З +3 22 5

Mn +7 + 5 е  Mn +2 22 окислювач

Розставимо коефіцієнти (органічні речовини записані у вигляді молекулярних формул, але так записувати не обов'язково)

5 З 12 Н 16 О 2 + 22 KMnO 4 + 33 H 2 SO 4  5 З 9 Н 6 О 6 + 5 CO 2 + 5 CH 3 COOH + 22 MnSO 4 + 11 K 2 SO 4 + 38 H 2 O

1) Складіть рівняння реакції деструктивного окислення по обидва подвійних зв'язках 4-метілпентадіена - 1,3 підкисленим розчином перманганату калію при нагріванні.

2) Складіть рівняння реакції окислення стиролу водним розчином перманганату калію при нагріванні.

3) Складіть рівняння реакції окислення 1-ізопропіл-3-метил-2-пропил-5-етилбензолу лужним розчином перманганату калію при нагріванні.

Для розставляння коефіцієнтів використовуйте метод макропідстановки.

По темі: методичні розробки, презентації та конспекти

Урок хімії "Поняття" ступінь окислення "в органічної хімії"

Урок для 10 і 11 класу. Мета: навчити определятьстепень окислення в органічних сполуках. На уроці відпрацьовуються вміння визначати ступеня окислення атомів хімічних елементів за формулами.

органічна хімія якісне визначення вуглецю, водню в органічних сполуках

Приклад визначення ступеня окислення хімічних елементів за формулою.

Однією зі складних тем шкільного курсу хімії є складання рівнянь окисно-відновних реакцій органічних речовин. У ряді завдань єдиного державного екзамену з хімії ч.

правила визначення ступеня окислення хімічних елементів

Знання та вміння визначати ступінь окиснення елементів у молекулах дозволяють вирішувати дуже складні рівняння реакцій і відповідно правильно розраховувати кількості відбираються речовин для реакцій, о.

Самостійна робота "Ступінь окислювання в бінарних сполуках"

Самостійна робота по темі "Ступінь окислювання в бінарних сполуках" для учнів 8х класів.