конденсації реакції

КОНДЕНСАЦІЇ РЕАКЦІЇ. історично закріпилася в орг. хімії назв. великої групи реакцій разл. характеру. У більш вузькому значенні - внутрішньо-і межмол. процеси утворення нової зв'язку С-С в результаті взаємодій. двох або більше молекул орг. з'єднань. конденсації реакції можна розбити на слід. групи: 1. Заміщення атома або групи атомів з відщепленням до.-л. простий неорг. або орг. молекули:

Як конденсують агентів використовують речовини, які пов'язують отщепляют соед. утворюють реакційноздатні промежут. продукти або діють як каталізатори. конденсації реакції з відщепленням води можуть проходити по одній з слід, схем:

Схемою (1) відповідають алкілування ароматичних. і ненасичених соед. спиртами. автоконденсація жирних спиртів, наприклад:

За схемою (2) протікають кротонова конденсація і численні родинні процеси, наприклад Перкина реакція. Кнёвенагеля реакція та ін .; за схемою (З) - мн. синтези соед. ряду тріфенілметана. наприклад:

Відщеплення води каталізується зазвичай кислотами і підставами, такими, як H2 SO4. HCl, АlСl3. ZnCl2. NaOH, NaOR, NaNH2. NaH, RNH2. Деякі реакції, що супроводжуються утворенням зв'язку вуглець-гетероатом або гетероатомом-гетероатомом, також відносять до конденсації реакції. наприклад:

К. р. з відщепленням галогеноводородов протікають, наприклад, при алкилировании і ацилированием по Фриделю-Крафтс, арілірованія і вінілірованіі олефінів, алкилировании кетонів алкилгалогенидами. конденсації реакції можуть відбуватися з відщепленням неорг. солей (в синтезах за участю натріймалонового і натрійацетоуксусного ефірів, у мн. реакціях металлоорг. соед. в т. ч. в т. зв. реакціях крос-поєднання, що каталізують комплексами перехідних металів), наприклад:

Під дією металів конденсації реакції відбуваються з відщепленням атомів галогену від двох молекул орг. галогенідусрібла (Вюрца реакція, Ульмана реакція). конденсації реакції з відщепленням водню можуть здійснюватися піролітичним або під дією окислювачів. наприклад:

Ряд процесів конденсації реакції супроводжується відщепленням молекул орг. соед. наприклад спиртів. До цього типу належать складноефірний конденсація, Клайзена конденсація. Дикмана реакція. Конденсуючі агенти - лужні метали. орг. і неорг. основи. Зазвичай до конденсації реакції не відносять етерифікацію. переетерифікацію. алкілування і ацилювання по гетероатома, проте відбуваються за цими схемами процеси утворення полімерів називають поліконденсаціей.2. Приєднання молекули орг. соед. по кратному зв'язку ін. молекули:

Сюди відносять, наприклад, багаточисельних. випадки альдольної конденсації, найчастіше представляє собою передуватиме. стадію кротонової конденсації, Міхаеля реакцію. бензоїнова і ацілоіновую конденсації, дієновий синтез. а також реакції гідро- і карбометаллірованія олефінів і ацетиленів. Літ .: Міщенко Г. Л. Вацуро К. В. Синтетичні методи органічної хімії, М. 1982, с. 241-44. А. Б. Пономарьов.