Спирти, реферати

Студент: РЕУ Д.С. Курс: 2 Групи: №25

Агропромисловий ліцей №45

Спиртами називаються органічні речовини, молекули яких містять одну або кілька функціональних гідроксильних груп, з'єднаних з вуглеводним радикалом.

Вони можуть розглядатися тому як похідні вуглеводнів, в молекулах яких один або кілька атомів водню замінені на гідроксильні групи.

Залежно від числа гідроксильних груп спирти підрозділяються на одно-, дво-, трьохатомні і т. Д.

1. Історія відкриття спиртів

Етиловий спирт, вірніше, хмільний рослинний напій, його містить, був відомий людству з глибокої давнини.

Вважається, що не менше ніж за 8000 років до нашої ери люди були знайомі з дією перебродивших фруктів, а пізніше - за допомогою бродіння отримували хмільні напої, що містять етанол, з фруктів і меду. Археологічні знахідки свідчать, що в Західній Азії виноробство існувало ще в 5400-5000 роках до н. е. а на території сучасного Китаю, провінція Хенань, знайдені свідчення виробництва «вина», вірніше ферментованих сумішей з рису, меду, винограду і, можливо, інших фруктів, в епоху раннього неоліту: від 6500 до 7000 рр. до н. е.

Вперше спирт з вина отримали в VI-VII століттях арабські хіміки, а першу пляшку міцного алкоголю (прообразу сучасної горілки) виготовив перський алхімік Ар-Разі в 860 році. У Європі етиловий спирт був отриманий із продуктів бродіння в XI-XII столітті, в Італії.

В Україні спирт вперше потрапив в 1386 році, коли генуезької посольство привезло його з собою під назвою «аква віта» і презентувала царського двору.

У 1660 році англійський хімік і богослов Роберт Бойль вперше отримав зневоднений етиловий спирт, а також відкрив його деякі фізичні і хімічні властивості, зокрема виявивши здатність етанолу виступати в якості високотемпературного пального для пальників. Абсолютований спирт був отриманий в 1796 році українським хіміком Т. Є. Ловіц.

У 1842 році німецький хімік Я. Г. Шиль відкрив, що спирти утворюють гомологічний ряд, відрізняючись на деяку постійну величину. Правда, він помилився, описавши її як C2H2. Через два роки, інший хімік Шарль Жерар встановив вірне гомологічної співвідношення CH2 і передбачив формулу і властивості невідомого в ті роки пропилового спирту. У 1850 році англійський хімік Олександр Вільямсон, досліджуючи реакцію алкоголятов з йодистого етилен, встановив, що етиловий спирт є похідним від води з одним зміщенням воднем, експериментально підтвердив формулу C2H5OH. Вперше синтез етанолу дією сірчаної кислоти на етилен здійснив в 1854 році французький хімік Марселен Бертло.

Перше дослідження метилового спирту було зроблено в 1834 році французькими хіміками Жаном-Батистом Дюма і Еженом Пелиго; вони назвали його «метиловим або деревним спиртом», так як він був виявлений в продуктах сухої перегонки деревини. Синтез метанолу з метилхлорида здійснив французький хімік Марселен Бертло в 1857 році. Їм же, вперше був відкритий в 1855 році ізопропіловий спирт, дією на пропилен сірчаною кислотою.

Вперше третинний спирт (2-метил-пропан-2-ол) синтезував в 1863 році відомий український вчений А. М. Бутлеров, поклавши початок цілої серії експериментів в цьому напрямку.

Двоатомний спирт - етиленгліколь - вперше був синтезований французьким хіміком А.Вюрцем в 1856 році. Трьохатомний спирт - гліцерин - був виявлений в природних жирах ще в 1783 році шведським хіміком Карлом Шеєле, однак його склад був відкритий тільки в 1836 році, а синтез здійснений з ацетону в 1873 році Шарлем Фріделем.

2. Знаходження в природі

Спирти мають найширше розповсюдження в природі, особливо у вигляді складних ефірів, однак і в вільному стані їх можна зустріти досить часто.

Метиловий спирт в невеликій кількості міститься в деяких рослинах, наприклад: борщівник (Heracleum).

Етиловий спирт - природний продукт спиртового бродіння органічних продуктів, що містять вуглеводи, часто утворюється в кислим ягодах і фруктах без будь-якої участі людини. Крім того, етанол є природним метаболітом і міститься в тканинах і крові тварин і людини.

В ефірних маслах зелених частин багатьох рослин міститься «спирт листя», що надає їм характерний запах.

Фенілетіловий спирт - запашний компонент рожевого ефірного масла.

Дуже широко представлені в рослинному світі терпенові спирти, багато з яких є запашними речовинами

3. Фізичні властивості

Етиловий спирт (етанол) С2Н5ОН - безбарвна рідина, що легко випаровується (температура кипіння 64, 7 ºС, температура плавлення - 97, 8 ºС, оптична щільність 0, 7930). Спирт, що містить 4-5% води, називають ректифікатом, а що містить тільки частки відсотка води - абсолютним спиртом. Такий спирт одержують хімічною обробкою в присутності водоотнимающих коштів (наприклад, свіжопрокаленого СаО).

4. Хімічні властивості

Як у всіх кисневмісних сполук, хімічні властивості етилового спирту визначаються, в першу чергу, функціональними групами і, певною мірою, будівлею радикала.

Характерною особливістю гідроксильної групи етилового спирту є рухливість атома водню, що пояснюється електронною будівлею гідроксильної групи. Звідси здатність етилового спирту до деяких реакцій заміщення, наприклад, лужними металами. З іншого боку, має значення і характер зв'язку вуглецю з киснем. Унаслідок великої електронегативності кисню в порівнянні з вуглецем, зв'язок вуглець-кисень також до деякої міри поляризована з частковим позитивним зарядом в атома вуглецю і негативним - у кисню. Однак, ця поляризація не приводить до дисоціації на іони, спирти не є електролітами, а являють собою нейтральні з'єднання, що не змінюють забарвлення індикаторів, але вони мають певний електричний момент диполя.

Спирти є амфотерними сполуками, тобто можуть виявляти як властивості кислот, так і властивості основ.

Фізико-хімічні властивості спиртів визначаються в основному будовою вуглеводневого ланцюга і функціональної групи -OH, а також їх взаємним впливом:

1) Чим більше заступник, тим сильніше він впливає на функціональну групу, знижуючи полярність зв'язку O-Н. Реакції, засновані на розриві зв'язку з цим, протікають більш повільно.

2) Гідроксильна група ОН зменшує електронну щільність уздовж прилеглих зв'язків вуглецевого ланцюга (негативний індуктивний ефект).

Всі хімічні реакції спиртів можна розділити на три умовні групи, пов'язаних з певними реакційними центрами і хімічними зв'язками:

Розрив зв'язку O-H;

Розрив або приєднання по зв'язку С-OH;

Розрив зв'язку -СOH.

5. Отримання і виробництво

До початку 30-х років 20 століття його одержували винятково зародження їжі водневмісткої сировини, і при обробки зерна (жито, ячмінь, кукурудза, овес, просо). У 30-е по 50-і роки було розроблено кілька способів синтезу з хімічної сировини

Реакція починається з атаки іоном водню того вуглецевого атома, який пов'язаний з великим числом водневих атомів і є тому більш електронегативний, ніж сусідній вуглець. Після цього сусідньому вуглецю приєднується вода з викидом Н +. Цим методом в промисловому масштабі готують етиловий, втор-пропіловий і тре-бутиловий спирти.

Для отримання етилового спирту здавна користуються різними цукристими речовинами, наприклад, виноградним цукром, або глюкозою, що шляхом "шумування", викликуваного дією ферментів (ензимів), вироблюваних дріжджовими грибками, перетворюється в етиловий спирт.

Спирти можуть бути отримані з різних класів сполук, таких як вуглеводні, алкілгалогеніду, аміни, карбонільні з'єднання, епоксиди. Існує безліч методів отримання спиртів, серед яких виділимо найбільш загальні:

реакції окислення - засновані на окисленні вуглеводнів містять кратні або активовані C-H зв'язку;

реакції відновлення - відновлення карбонільних сполук: альдегідів, кетонів, карбонових кислот і складних ефірів;

реакції гідратації - кислотно-каталізуються приєднання води до алкенів (гідратація);

реакції заміщення (гідролізу) - реакції нуклеофільного заміщення, при яких наявні функціональні групи заміщуються на гідроксильну групу;

синтези з використанням металоорганічних сполук;

Етиловий спирт широко використовують у різних галузях промисловості і насамперед у хімічній. З нього отримують синтетичний каучук, оцтову кислоту, барвники, есенції, фотоплівку, порох, пластмаси. Спирт є гарним розчинником і антисептиком. Тому він знаходить застосування в медицині.

Основним спиртом, використовуваних в медичних цілях, є етанол. Його використовують в якості зовнішнього антисептичний та дратівної кошти для приготування компресів і обтирань. Ще більш широко застосовується етиловий спирт для приготування різних настоянок, розведень, екстрактів і інших лікарських форм.

Спирти досить широко використовуються в якості запашних речовин для складання композицій в парфюмерно-косметичної промисловості.

У харчовій промисловості широке застосування спиртів загальновідомо: основою всіх алкогольних напоїв є етанол, який виходить при зброджуванні харчової сировини - винограду, картоплі, пшениці та інших крохмале- або цукровмісних продуктів. Крім того, етиловий спирт використовується в якості компонента (розчинника) деяких харчових і ароматичних есенцій (ароматизаторів), широко використовуваних в кулінарії, при випічці кондитерських виробів, виробництві шоколаду, цукерок, напоїв, морозива, варений, желе, джемів, конфітюрів тощо.

Однак, етиловим, список спиртів, використовуваних в індустрії продуктів харчування, не обмежується. Спирти можна зустріти серед найрізноманітніших харчових добавок

Етиловий спирт - сильний наркотик. Потрапляючи в організм, він швидко всмоктується в кров і приводить організм у збуджений стан, при якому людині важко контролювати свою поведінку. Уживання спирту часто є основною причиною важких шляхово-транспортних аварій, нещасних випадків на виробництві і побутових злочинах. Спирт викликає важкі захворювання нервової і серцево-судинної систем, а також шлунково-кишкового тракту.

Спирт небезпечний у будь-якої концентрації (горілка, настойки, вино, пиво і т.д.). Етиловий спирт, застосовуваний для технічних цілей, спеціально забруднюють дурно пахучими речовинами. Такий спирт називають денатуратом (для цього спирт підфарбовують, щоб відрізнити його від чистого спирту).

Спирти можуть чинити негативний вплив на організм. Особливо отруйний метиловий спирт 5-10 мл спирту викликають сліпоту і сильне отруєння організму, а 30 мл можуть привести до смертельного результату.

Етиловий спирт наркотик. При прийомі всередину він внаслідок високої розчинності швидко всмоктується в кров і збуджуючи діє на організм. Під впливом спиртного в людини слабшає увагу, загальмовується реакція, порушується координація, з'являється розв'язність, грубість у поведінці і т. Д. Все це робить його неприємним і неприйнятним для суспільства. Але слідства вживання алкоголю можуть бути і більш глибокими. При частому споживанні з'являється звикання, пагубна пристрасть до нього і зрештою важке захворювання алкоголізм. Спиртом уражаються слизові оболонки шлунково-кишкового тракту, що може вести до виникнення гастриту, виразкової хвороби шлунка, дванадцятипалої кишки. Печінка, де має відбуватися руйнування спирту, не справляючись з навантаженням, починає перероджуватися, в результаті виникає цироз. Проникаючи в головний мозок, спирт отравляюще діє на нервові клітини, що проявляється в порушенні свідомості, мови, розумових здібностей, у появі психічних розладів і веде до деградації особистості.

Особливо небезпечний алкоголь для молодих людей, так як в організмі, що росте інтенсивно протікають процеси обміну речовин, а вони особливо чутливі до токсичного впливу. Тому в молоді швидше, ніж у дорослих, може з'явитися алкоголізм.