Спирти і прості ефіри - Мурза

СПИРТИ І ПРОСТІ ЕФІРИ

Формула винного, або етилового, спирту (етанолу) С2 Н5 ОН, безсумнівно, знайома багатьом навіть зовсім далеким від хімії людям. Це з'єднання, яке утворюється при ферментативному бродінні крохмалю, глюкози і фруктози, в побуті називають просто спиртом.

Отримання вина шляхом зброджування виноградного соку було освоєно людьми вже кілька тисячоліть тому. Однак чистий спирт, що містить лише незначну кількість води, виділили при перегонці вина тільки в XIII в. В середні віки стали відомі багато властивостей винного спирту, наприклад горючість (одне з його латинських назв - aqua ardens, що в перекладі означає «вогняна вода») і здатність витягувати з листя, плодів і коріння містяться в них біологічно активні речовини і барвники (отримані розчини в побуті називають настоянками). Алхімік Арнальдо з Віланова згадує спирт в числі медикаментів і протиотрут.

Слово «спирт» походить від стародавнього латинської назви цієї речовини - spiritus vini ( «дух вина»). Цей термін досі використовується в медицині при запису рецептів. У XVI ст. в західноєвропейських мовах, а в XVIII в. і в українському у винного спирту з'явилася нова назва - алкоголь (араб. «ал-кугул»).

Безводний (абсолютний) етиловий спирт був вперше отриманий лише в 1796 році українським хіміком Товіем Єгоровичем Ловица і німецьким вченим Єремією Веніаміном Ріхтером. Для цієї мети вони застосовували речовини, що зв'язують воду, наприклад оксид кальцію (негашене вапно). Абсолютний спирт легко поглинає вологу повітря, тому його зберігають в щільно закритому посуді.

У хімії спиртами називають органічні речовини, що містять метанол) СН3 ОН утворюється при сухій перегонці деревини (звідси його стару назву - деревний спирт). На відміну від етанолу, метанол - сильна отрута, і поводження з ним вимагає крайньої обережності.

Всі спирти - рідини або тверді речовини. Нижчі спирти добре розчинні у воді, а перші члени ряду - метиловий, етиловий і пропіловий спирти - змішуються з нею в будь-якому співвідношенні.

Для спиртів, починаючи з пропилового СН3 СН2 СН2 ОН, характерна ізомерія. Наприклад, існують пропіловий і ізопропіловий спирт із загальною формулою С3 Н7 ОН, чотири бутилових С4 Н9 ОН.

Властивості цих з'єднань істотно розрізняються. Так, н -бутіловий і ізобутіловий спирти при нагріванні окислюються оксидом міді (П) до альдегідів (подібно метанолу і етанолу), а вторбутіловий спирт - до кетона: (СН 3) 2 СНСН2 ОН + CuО ® (СН 3) 2 СНСНО; СН3 СН2 СН (ОН) СН3 +

+ CuО ® СН3 СН2 СОСН3. Трет-бутиловий спирт в цих умовах не змінюється.

При використанні сильних окислювачів (наприклад, розчину КMnО4) спирти окислюються до карбонових кислот або навіть до вуглекислого газу. При окисленні етилового спирту хлором утворюється хлораль (трихлороцтової альдегід) - безбарвна рідина з різким запахом:

Ця речовина використовується у виробництві отрутохімікатів і лікарських препаратів.

Подібно воді, спирти - дуже слабкі кислоти; вони взаємодіють тільки з активними металами з виділенням водню і утворенням алкоголятов (в чистому вигляді - твердих речовин білого кольору):

Натрій реагує з етиловим спиртом не так енергійно, як з водою, тому спирт часто використовують в лабораторії для знищення залишків натрію.

У присутності концентрованої сірчаної кислоти багато спирти піддаються дегідратації - втрачають воду. При температурі вище 1б0 ° С в результаті дегідратації етилового спирту утворюється етилен, а при більш низькій температурі (140 ° С) - діетиловий (сірчаний) ефір:

Освіта легколетучего рідини з характерним солодкуватим запахом ( «істинного солодкого купоросного масла») при нагріванні винного спирту з сірчаною кислотою (звідси - назва «сірчаний ефір») згадується в працях багатьох алхіміків. Парацельс називав цю реакцію «уснащеніем кислот». Він же запропонував використовувати суміш діетилового ефіру зі спиртом в медицині. У XVIII ст. вона отримала назву «краплі Гофмана».

Діетиловий ефір належить до класу простих ефірів. Це безбарвна рідина, малорастворимая в воді, t кип = 34,5 ° С. На відміну від спиртів, прості ефіри погано розчиняються у воді і не реагують з металевим натрієм, оскільки в них немає кислотного атома водню.

український хімік Олександр Павлович Ельтеков (1846-1894) встановив, що спирти, що містять гідроксильну групу у атома вуглецю при подвійному зв'язку, нестійкі і ізомеризуються в карбонільні з'єднання (правило Ел'текова). Найпростіший з таких спиртів - вініловий СН2 = СН-ОН. Він утворюється в реакції

гідратації ацетилену і через свою нестійкості дуже швидко перетворюється в ацетальдегід. А ось прості ефіри вінілового спирту цілком стійкі. Вінілетіловий ефір, наприклад, отримують в результаті реакції етанолу з ацетиленом у присутності каталізатора - солі Hg 2+.

Клас спиртів включає в себе також циклічні сполуки. Багато ароматичні спирти дійсно мають приємний запах. Наприклад, фенілетіловий спирт С6 Н5 СН2 СН2 ОН (2-фенілетанол), що міститься в рожевому маслі, надає йому ніжний аромат.

Поліспирти по ряду властивостей схожі з одноатомними. Спирти, що містять дві ОН-групи, називаються гликолями, три - гліцерин, а чотири - ерітріта.

Родоначальник ряду триатомним спиртів - гліцерин, що входить у вигляді ефірів до складу жирів. Це безбарвна сиропообразная рідина, солодкувата на смак, розчинна у воді. У тканинах живих організмів (дріжджах, клітинах печінки людини) міститься певна кількість шестиатомного спирту миоинозитола. # 65279;

Характерною особливістю багатоатомних спиртів є їх здатність взаємодіяти з гідроксидом міді (Н) з утворенням

* Простими ефірами називають речовини, в яких два вуглеводневих залишку пов'язані атомом кисню: R - O - R. темно-синього розчину комплексної сполуки міді:

Гідроксильна група часто входить до складу багатьох поліфункціональних (що відносяться одночасно до кількох класів) з'єднань, таких, як нуклеотиди, багато гормони, вітаміни. Всі ці речовини проявляють деякі властивості спиртів.