Сечовина - це
історичні відомості
Сечовина відкрита Руела в 1773 р і ідентифікована Праут в 1818 р Особливе значення сечовини в історії органічної хімії надав факт її синтезу з неорганічних речовин Велером в 1828 р [1]:
Це перетворення є першим синтезом органічної сполуки з неорганічного. Велер отримав сечовину нагріванням цианата амонію. отриманого in situ взаємодією цианата калію з сульфатом амонію. Ця подія завдала першого удару по віталізму - вченню про життєву силу.
Властивості і реакційна здатність
Фізичні властивості
Сечовина добре розчинна в полярних розчинниках (вода, рідкі аміак і сірчистий ангідрид), при зниженні полярності розчинника розчинність падає, нерозчинна в неполярних розчинниках (алкани. Хлороформ).
Розчинність (г в 100 г р-розчинника):
0 (розчиняється).
нуклеофільність
Реакційна здатність сечовини типова для амідів. обидва атоми азоту є нуклеофилами. тобто сечовина утворює солі з сильними кислотами, нітрит з утворенням N-нітромочевіни, галогеніруются з утворенням N-галогенопохідних. Сечовина алкілуючі. утворюючи відповідні N-алкілмочевіни RNHCONH2. взаємодіє з альдегідами. утворюючи похідні 1-аміноспіртов RC (OH) NHCONH2,
У жорстких умовах сечовина ацилуючий хлорангидридами карбонових кислот з утворенням уреідов (N-ацілмочевін):
Взаємодія сечовини з дікарбоновими кислотами та їх похідними (складними ефірами і т. П.) Веде до утворення циклічних уреідов і широко використовується в синтезі гетероциклічних сполук; так, взаємодія з щавлевої кислотою веде до парабановой кислоті, а реакція з ефірами заміщених малонової кислот - до 1,3,5-тріоксіпірімідінам - похідним барбітурової кислоти. широко застосовувався в якості снодійних препаратів:
У водному розчині сечовина гідролізується з утворенням аміаку і вуглекислого газу. що обумовлює її застосування в якості мінерального добрива.
електрофільне
Карбонільний атом вуглецю в мочевине слабоелектрофілен, проте спирти здатні витісняти з сечовини аміак, утворюючи уретани:
До цього ж класу реакцій відноситься взаємодія сечовини з амінами. що веде до утворення алкілмочевін:
освіту при нагріванні біурета H2 NCONHCONH2.
комплексоутворення
Сечовина утворює комплекси включення (клатрати) з багатьма сполуками, наприклад з перекисом водню CO (NH2) 2 -H2 O2. що використовується як зручна і безпечна форма «сухий» перекису водню (гидроперит). Здатність сечовини утворювати комплекси включення з алканами використовується для депарафінізації нафти. Причому сечовина утворює комплекси тільки з н -алканамі, бо розгалужені вуглеводневі ланцюги не можуть пройти в циліндричні канали кристалів сечовини. [2]
біологічне значення
Сечовина є кінцевим продуктом метаболізму білка у ссавців і деяких риб.
Похідні нітрозосечовини знаходять застосування в фармакології в якості протипухлинних препаратів.
- діти до 14 років - 1,8-6,4 ммоль / л
- дорослі до 60 років - 2,5-6,4 ммоль / л
- дорослі старше 60 років - 2,9-7,5 ммоль / л
Промисловий синтез і використання
Щорічне виробництво сечовини в світі становить приблизно 100 мільйонів тонн [3].
У промисловості сечовина синтезується з реакції Базарова з аміаку і вуглекислого газу:
З цієї причини виробництва сечовини поєднують з аміачними виробництвами.
Іншим важливим промисловим застосуванням сечовини є синтез сечовини-альдегідних (в першу чергу сечовини-формальдегідних) смол, широко використовуються в якості адгезивів у виробництві деревно-волокнистих плит (ДВП) і меблевому виробництві. Похідні сечовини - ефективні гербіциди.
Карбамід зареєстрований в якості харчової добавки E927b. Використовується, зокрема, у виробництві жувальної гумки.
Для виявлення сечовини використовують поява жовто-зеленого фарбування при взаємодії визначається розчину з п -діметіламінобензальдегідом в присутності соляної кислоти. Межа виявлення 2 мг / л.
Примітки
У цій статті не вистачає посилань на джерела інформації.
Дивитися що таке "Сечовина" в інших словниках:
Сечовини - (Ureа рurа). Синоніми: Карбамід, Сarbamid, Саrbamidum, Ureaphil. Білий кристалічний порошок або безбарвні кристали солоновато гіркуватого смаку, без запаху. Легко розчинна у воді (1. 1), розчинна в спирті (1. 5). Водні розчини ... ... Словник медичних препаратів
Сечовини - (карбамід), (NH2) 2CO, безбарвні кристали, tпл 135 шC. Розчинна у воді. Сечовина кінцевий продукт білкового обміну у більшості хребетних тварин і людини. Утворюється в печінці, виводиться з сечею. У промисловості сечовину синтезують з ... ... Сучасна енциклопедія
Сечовини - (карбамід) (NH2) 2СО, безбарвні кристали, tпл 135 .З. Розчинна у воді. Сечовина кінцевий продукт білкового обміну у більшості хребетних тварин і людини. Утворюється в печінці (див. Орнітіновий цикл). Виводиться з сечею. У промисловості ... ... Великий Енциклопедичний словник
Сечовини - (карбамід) NH2.CO.NHa, діа мід вугільної до ти, головна складова частина сечі людини і інших ссавців, амфібій і риб. У малих кількостях міститься в крові (головна складова частина залишкового азоту сироватки крові), лімфі, трансудат, ... ... Велика медична енциклопедія
Сечовини - (СО (NН2) 2), органічна сполука, біла кристалічна тверда речовина, вперше виділений із сечі. Більшість хребетних втрачають найбільше азоту з сечею. Сеча людини містить близько 25 г сечовини на літр. Через високий вміст ... ... Науково-технічний енциклопедичний словник
Сечовина - - CO (NH2) 2 (карбамід) - в якості самостійної протиморозною добавки звичайно не застосовується. У складі комплексних проти-воморозних добавок (ННХКМ, ННКМ, ННК + М, НКМ, НК + М) виконує роль пластифікатора бетонної суміші, а також, ... ... Енциклопедія термінів, визначень і пояснень будівельних матеріалів
Сечовини - сечовини, сечовини, мн. немає, дружин. (Хім.). Складова частина сечі ссавців, птахів і деяких плазунів кристалічна, речовина, розчинна у воді. Тлумачний словник Ушакова. Д.Н. Ушаков. 1935 1940 ... Тлумачний словник Ушакова
Сечовини - карбамід, H2NCONH2 повний амід вугільної до ти. Присутній в рідинах і тканинах тварин, в грибах. Освіта М. один з механізмів зв'язування токсичний. аміаку в організмі. Кінцевий продукт білкового обміну у т. Н. уреотеліческіх тварин ... ... Біологічний енциклопедичний словник
сечовина - ім. кол під синонімів: 5 • карбамід (2) • мінерал (5627) • сечовина (1) • ... Словник синонімів
сечовина - и; ж. Кристалічна, розчинна у воді азотисті речовини, що є кінцевим продуктом білкового обміну у людини і багатьох тварин. Визначити відсоток сечовини в сечі. * * * Сечовина (карбамід), (NH2) 2CO, безбарвні кристали, tпл 135 ° C. ... ... Енциклопедичний словник