Перевіряємо роботу smtp auth login через telnet

AUTH LOGIN - спосіб SMTP-аутентифікації, в якому логін і пароль передаються у вигляді тексту, закодованого за алгоритмом Base64. Зверніть увагу, що передавати свої логін і пароль таким чином далеко не безпечно! Отже, нам потрібно для початку закодувати за алгоритмом Base64 свій логін на поштовому сервері і пароль від нього. Для цього скористаємося мовою Perl, а конкретніше - його модулем MIME :: Base64.

Утворені два рядки копіюємо кудись в буфер обміну. Тепер ми готові до аутентифікації, тому запускаємо SMTP-сесію через telnet (жирним шрифтом позначені наші команди):

Сервер показує список своїх можливостей, ми ж виберемо метод AUTH LOGIN і введемо закодовані логін і пароль. Зверніть увагу, що логін і пароль він питає також в Base64-закодованому вигляді:

Відповідь сервера залежить від правильності введених логіна і пароля. У разі помилки, ви побачите щось на зразок:
535 5.7.8 Error: authentication failed: UGFzc3dvcmQ6
Якщо ж все нормально:
235 2.7.0 Authentication successful

Власне, тепер можна відправити лист потрібного одержувачу, від свого імені:

Добрий день.
Спробував підключитися за допомогою Telnet, але підключення не відбувається - висить і скидає.
підключався «Telnet smtp.mail.ru 465» (порт 465, т.к. на сайті mail.ru вказано він, хоч пробував і 25).
Так чому ж не підключаюся?

На порту 465 працює SMTPS, тобто SMTP, обгорнутий в SSL (аналогічно HTTPS і HTTP).
Спробуйте підключитися ось так, з Linux:
openssl s_client -connect smtp.mail.ru:465