Парні системи, найбільший портал по навчанню

Парні системи

У найпростішому випадку пов'язані системи - це системи з чергуються подвійними і одинарними зв'язками. Вони можуть бути відкритими і закритими. Відкрита система є в дієнових вуглеводнях (УВ).

Всі атоми С знаходяться в стані sp-гібридизується-ції. Чотири негібридних р-орбітами, перекриваючи між собою, утворюють єдину електронну систему. Цей вид сполучення називається p, p-сполученням.

Відбувається поєднання р-електронів з S-електро-нами. Цей вид сполучення називається р, р-пов'язаний-ням. Закрита система є в ароматичних УВ.

Сполучення - процес енергетично вигідний, енергія (Е) при цьому виділяється. Енергія сполучення бутадієну - 1,3 складає 15 кДж / моль, енергія сполучення бензолу - 228 кДж / моль.

Це поняття, яке включає різні властивості ароматичних сполук. Умови ароматичности:

1) плоский замкнутий цикл;

2) всі атоми С знаходяться в sp2-гібридизації;

3) утворюється єдина сполучена система всіх атомів циклу;

4) виконується правило Хюккеля: в сполученні беруть участь 4n + 2 р-електронів, де n = 1, 2, 3 ...

Найпростіший представник ароматичних вуглеводнів - бензол. Він відповідає всім чотирьом умовам ароматичности. Правило Хюккеля: 4n + 2 = 6, n = 1.

Нафталін - ароматичне з'єднання 4n + 2 = 10, n = 2.

Піридин - ароматичне гетероциклічна сполука. Взаємний вплив атомів в молекулі

У 1861 р український вчений A. M. Бутлеров висунув положення: «Атоми в молекулах взаємно впливають один на одного». В даний час цей вплив передається двома шляхами: індуктивним і мезомерним ефектами.

Індуктивний ефект - це передача електронного впливу по ланцюгу р-зв'язку. Відомо, що зв'язок між атомами з різною електронегативність (ЕО) поляризована, зміщена до більш електронегативного атома. Це призводить до появи на атомах ефективних (реальних) зарядів (d). Таке електронне зміщення називається індуктивним і позначається буквою «I» і стрілкою «→».

δ + δ -

Індуктивний ефект може бути позитивним або негативним. Якщо заступник X притягує електрони хімічного зв'язку сильніше, ніж атом Н, то він проявляє - I.I (H) = 0. У нашому прикладі X проявляє - I.

Якщо заступник X притягує електрони зв'язку слабкіше, ніж атом Н, то він проявляє + I. Все алкіл (R = СН3 -, C2 H5 - і т. Д.), Меп + проявляють + I.