Оцтова кислота (метанова кислота) - аквілон

Оцтова кислота (метанова кислота)

Молекулярна маса 60,05; безбарвна прозора рідина з різким запахом. Для безводної ( "крижаний") оцтової кислоти t плавлення 16,64 ° C, t кипіння 117,8 ° C; щільність 1,0492 г / см3 (при 20 ° C); р крит 57,85 кПа, t крит 321,6 ° C, # 951; 11,83 мПа · с (20 ° C), # 65275; 27,57 мН / м, # 956; 5,6 · 10-30 Кл · м; рівняння температурної залежності тиску пари (мм рт. ст.): lg p = 7,55716 - 1642,547 (233,386 + t); # 8710; H про пл -195,7 кДж / моль, # 8710; H про ісп -24,4 кДж / моль, # 8710; H про розчин -1,902 кДж / моль, # 8710; H про сгор -208,2 кДж / моль, # 8710; H про обр -493,16 (рідина) і -471,8 кДж / моль (пар); рКа 4,76 (25 ° C). Існує у вигляді димерів циклічної і лінійної структури. Змішується з багатьма розчинниками, добре розчиняє органічні сполуки, в ній розчиняються гази HF, HCl, HBr, HI і ін. Гігроскопічна. Утворює азеотропні суміші (див. Табл.).

Характеристика азеотропних сумішей оцтової кислоти

Другий компонент суміші

Утворює потрійні азеотропні суміші з водою і бензолом, t кипіння 88 ° C, з водою і бутилацетатом, t кипіння 89 ° C.

У природі оцтова кислота поширена в вільному вигляді або у вигляді солей і складних ефірів в рослинах (в зеленому листі), в виділеннях тварин (сечі, жовчі), утворюється при гнитті і бродінні (в кислому молоці, сирі, вині). Бродіння відбувається під впливом специфічних бактерій "оцтового грибка".

За хімічними властивостями оцтова кислота - типова карбонова кислота. Солі та ефіри оцтової кислоти називаються ацетатами. При взаємодії оцтової кислоти з етиленом в залежності від умов реакції утворюються етилацетат (кислі кат.), Винилацетат CH3 COOCH = CH2 (кат.А-Pd - Li) або диацетат етиленгліколю (СН3 СООСН2) 2 (кат.А-TeO2 і HBr). Реакція оцтової кислоти з більш високомолекулярними олефинами в присутності солей Мn (III) приводить до алкілбутіролактонам.

З ацетиленом у присутності солей Hg оцтова кислота дає винилацетат, в присутності трет -бутілпероксіда - адипінова кислоту; з формальдегідом у присутності каталізатора (наприклад, KOH на SiO2) в паровій фазі - акрилову кислоту.

Оцтова кислота розчиняє багато метали, їх оксиди і карбонати з утворенням солей. Окислювачі прискорюють реакцію. Так, З легко розчиняється в оцтовій кислоті в присутності Co (NO3) 2 або H2 O2.

Оцтова кислота - один з головних проміжних метаболітів, що виконують як структурну, так і енергетичну функцію в обміні речовин.

Промислові способи отримання оцтової кислоти

  • Каталітичне окислення ацетальдегіду в рідкій фазі в присутності солей Mn або суміші солей Mn, Со, Ni і Fe при 56-75 ° C і тиску 0,2-0,3 МПа; окислювач - технічний O2. ступінь конверсії більше 95%, вихід оцтової кислоти 92-93%. Окислення ацетальдегіду O2 повітря в присутності каталізатора, що складається з суміші ацетатів З і Cu, при 50-60 ° C дає суміш оцтової кислоти і оцтового ангідриду в співвідношенні (45:55), ступінь конверсії 16-18%, вихід (за сумою продуктів) 94-96%. Виділення і очищення оцтової кислоти виробляють ректифікацією.
  • Жидкофазное окислення повітрям вуглеводневих фракцій нафти C5 -C6 при 140-180 ° C і тиску 5-8 МПа; поряд з оцтової кислоти отримують мурашину (15% по масі від суми продуктів) і пропионовую кислоти (7-8%).
  • Каталітичне карбонилирования метанолу в присутності комплексних сполук Rh при 185 ° C і тиску 2,8 МПа. Конверсія метанолу близька до 100%, конверсія СО - 86%.
  • Оцтовокисле бродіння етанолу (харчова оцтова кислота).
  • Піроліз деревини (поряд з метанолом і ацетоном). У лабораторії безводну оцтову кислоту одержують перегонкою сухого CH3 COONa і H2 SO4.

    Оцтова кислота - сировина у виробництві оцтового ангідриду, ацетилхлориду, монохлоруксусной кислоти, ацетатів, багатьох барвників, інсектицидів, лікарських засобів (аспірин, фенацетин); використовують в харчовій промисловості у виготовленні приправ, маринадів, консервів у вигляді столового оцту - 3-15% -ний водний розчин і оцтової есенції - 80% -ний водний розчин харчової оцтової кислоти.

    Оцтова кислота - розчинник лаків, коагулянт латексу, ацетилюється агент в органічному синтезі. Солі оцтової кислоти (Fe, Al, Cr і ін.) - протрави при фарбуванні.

    Пари оцтової кислоти подразнюють слизові оболонки верхніх дихальних шляхів, розчини концентрація вище 30% за масою при зіткненні зі шкірою викликають опіки. Температура спалаху 38 ° C, температура самозаймання 454 ° C, КПВ 3,3-22% (за обсягом), температурні межі вибуховості 35-76 ° C. ГДК в атмосферному повітрі 0,06 мг / м 3. в повітрі робочої зони 5 мг / м 3.

    Хроматограми зразків, що містять цю речовину