Ненасичені карбонові кислоти - студопедія

Склад ненасичених одноосновних кислот з одного двой-ної зв'язком можна виразити загальною формулою Сn Н2N-1 СООН. Як і для будь-яких біфункціональних з'єднань, для них ха-характерних реакції як кислот, так і олефінів. # 945;. # 946; -непредельной кислоти кілька перевершують по силі відпо-ють жирні кислоти, так як подвійна зв'язок, що знаходить-ся поруч з карбоксильною групою, підсилює її кислотні властивості.

Акрилова кислота. Найпростіша негранична одноосновная кислота

Оленів, лінолева і ліноленова кислоти.

Олеїнова кислота С17 Н33 СООН у вигляді гліцеринового ефіру надзвичайно поширена в природі. Її будова виражена-ється формулою

Олеїнова кислота - безбарвна масляниста рідина, легше води, на холоду твердне в голчасті кристали, що плавляться при 14 ° С. На повітрі вона швидко окислюється і жовтіє.

Молекула олеїнової кислоти здатна приєднувати два атоми галогену:

У присутності каталізаторів, наприклад Ni, олеїнова кислота приєднує два атоми водню, переходячи в стеарил-нову кислоту.

Олеїнова кислота являє собою цис-ізомер (всі природні ненасичені високомолекулярні кислоти, як правило, відносяться до цис-ряду).

Лінолева С17 Н31 СООН і ліноленова С17 Н29 СООН кисло-ти ще більш насичений, ніж олеїнова кислота. У вигляді складних ефірів з гліцерином - гліцеридів - вони є головною складовою частиною лляного і конопляного масел:

У молекулі лінолевої кислоти дві подвійні зв'язку. Вона може приєднувати чотири атома водню або галогену. У молекулі лінолевої кислоти три подвійні зв'язку, тому вона приєднує шість атомів водню або галогену. Обидві кислоти, приєднуючи водень, переходять в стеаринову киць-лоту.

Вона має дві поєднані між собою і з карбоксильною групою подвійні зв'язку, які мають транс-конфігурацію; є пре-червоним консервантом для багатьох харчових продуктів: овоч-них консервів, сиру, маргарину, фруктів, рибних і м'ясних продуктів.

Малеїнова і фумарова кислоти. Найпростішими з двоосновний кислот, що містять етиленової зв'язок, являють-ся два структурних ізомери:

Крім того, для другої з цих кислот можливі дві про- просторово конфігурації:

Фумарова кислота міститься в багатьох рослинах: осо-бенно часто вона зустрічається в грибах. Малеїнова кислота в природі не знайдено.

Обидві кислоти зазвичай отримують при нагріванні яблучної (оксіянтарная) кислоти:

При повільному, обережному нагріванні виходить головним чином фумарова кислота; при більш сильному нагріванні і при перегонці яблучної кислоти виходить малеїнова киць-лоти.

Як фумаровая, так і малеїнова кислота при віднов-лення дають одну і ту ж бурштинову кислоту: