Лактони - хімічна енциклопедія - енциклопедії & словники

За хім. св-вам Л. - ефіри складні. При нагр. з розчинами лугів, а в деяких випадках з водою, гідролізуються з утворенням відповідних гидроксикислот. наиб. стійкі до гідролізу g-Л. Під дією разл. восстановителей Л. превращ. в карбонові к-ти, діоли, Лактол (ф-ла IV) або прості циклич. ефіри енолов:

Всі Л. за винятком g-Л. легко полімеризуються в присутності. катіонних і аніонних каталізаторів з утворенням поліефірів загальної ф-ли [ЧOCHR: (CRR ') n COЧ] m. де R, R '. R: - H, Alk або ін. З гидразином і фенилгидразином Л. дають відповідні гідразиди і фенілгідразіди гидроксикислот. З ароматичних. соед. у присутності. АlСl3 утворюють w - арілзамещенние карбонових кислот:

З нуклеофіла. агентами Л. реагують з розкриттям циклу, напр.

Р-ції g- і d - Л. здійснюються в більш жорстких умовах, ніж р-ції b-Л. Протонні к-ти і до-ти Льюїса значно прискорюють ці р-ції. З NH3. первинними, вторинними аліфатіч. амінами, заміщеними анілін b-Л. утворюють суміш амідів b-гідроксикислот і b-амінокислот, з третинними амінами - бетаїн, напр.

В р-ціях з NH3 і первинними амінами g-Л. утворюють аміди g-гідроксимасляної к-ти, к-які при нагр. вище 180 ° С отщепляют воду, перетворюючись в 2-пірролідон або його N-заміщені похідні; з аліфатіч. і ароматичних. вторинними амінами g- і d-Л. дають гідроксіаміди і похідні амінокислот, напр.

Напрямок Алкоголиз Л. залежить від рН середовища: в кислих середовищах утворюються алкоксікіслоти, в лужних - складні ефіри гидроксикислот, напр.

Для b-Л. характерний піроліз з утворенням олефина і СО 2. Решта Л. термічно стабільні і лише вище 500 ° С ізомеризуються в ненасичені к-ти. Осн. методи отримання Л. - циклізація відповідних гидрокси- і галогенокіслот:

b-Л. отримують з гидроксикислот під дією сильних дегидратирующих агентів, напр. діціклогексілкарбодііміда, або по р-ції кетен з карбонільних соед. напр.

Їх також синтезують циклизацией фенілтіоефіров b-гідроксикислот у присутності. солей Hg:

g- і d-Л. легко утворюються при підкисленні водних розчинів гидроксикислот або при перегонці галогенокіслот. Вони також м. Б. отримані окисленням циклич. кетонів надкислотами (див. Байєра-Віллігера реакція). d-Л. також отримують сухою перегонкою солей d-галогенокіслот. Л. можуть бути також синтезовані окисленням похідних ТГФ по р-ції:

Л. містяться в молоці і молочних продуктах, в рослинних мускус (див. Мускус). Нек-риє Л. - вихідні в-ва в біосинтезі терпенів (напр. Мевалолактон), в синтезі біологічно інертних гідрофільних поліуретанів, використовуваних в хірургії; входять до складу термочутливих матеріалів, що застосовуються в копіювальній техніці. Літ. Загальна органічна хімія, пер. з англ. т. 4, М. 1983; Rodd's chemistry of carbon compounds, 2 ed. ed. by S. Cofley, v. 1, pt D, Amst. 1965, p. 99 113; Knight D. W. в кн. General and synthetic methods, v. 4, U 1981, p. 87-137; v. 5, L, 1982, p. 100-47; Annual reports in organic synthesis, 1970 1983, ed. by L.G. Wade, M.J. O'Donnell. N.Y. 1971-84. A.M.Сахаров. Хімічна енциклопедія. - М. Радянська енциклопедія Под ред. І. Л. Кнунянц +1988

Див. Також `Лактони` в інших словниках

ЛАКТОН - циклічні ефіри карбонових кислот. Застосовують в органічному синтезі, як запашні і лікарські речовини (див. Напр. Кумарин. -Пропіолактон).

циклич. ефіри карбонових кислот. Застосовують в органічного. синтезі як запашні і ліків в-ва (див. напр. Кумарин, В-пропіолактоном).

Природознавство. енциклопедичний словник

внутрішні циклічні складні ефіри, що містять угруповання - COO - в кільці:

Залежно від типу оксикислот (Див. Оксикислоти), що утворюють Л. розрізняють β-, γ-, δ-, ε-лактони і т. Д. Наприклад: β-пропіолактон (I, tkіп 155 ° С), γ-бутіролактон ( II, tkіп 203-204 ° С), δ-валеролактон (III, tkіп 218-220 ° C):

Основний метод синтезу Л. включає циклізація окси- або галогенокіслот [X - (CH2) n COOH, де Х = ОН або галоген].

Л. володіють багатьма властивостями нециклічних [ефірів складних (Див. Ефіри сложн.

внутр. циклич. складні ефіри оксикислот. Найпростіший Л. - бета-пропіолактон. Використовуються як розчинники, запашні в-ва, фуміганти, в синтезі ліків. коштів. Нек-риє Л. - біологічно активні в-ва. Див. Мал.

(Хім.) - представляють особливий вид ангідридних похідних оксикислот (див.), Так звані. внутрішні їх ангідриди [Справжніх кислотних ангідридів оксикислоти, як відомо, не утворюють]. Хоча деякі з Л. (напр. Кумарин, теребіновая кислота та ін.) Були відомі вже з давніх пір, але вивчені вони, до як слід, лише в останні 15 років, головним чином, Фіттігом з співробітниками, якому належить як правильне закон природи цих сполук, так і сама назва "Л." [Найпростіший представник Л. - бутіродактон С4 H6 O2 був відкритий Зайцевим (1873), який отримав його при відновленні хлористого сукцініл С2 H4 (COCl) 2 амальгамою натрію, але за подібністю деяких перетворень (див. Нижче) прийняв його за ізомерний.