Карбкатион - це

Карбкатион (карбокатіони), орг. катіони з парним числом електронів, будова яких брало м. б. представлено (по крайней мере, формально) структурою з електронодефіцітним атомом вуглецю, що має вакантну орбіталь (С +). Реальний електронний дефіцит цього атома (карбкатион центру) м. Б. дуже малий через взаємодій. з оточуючими структурними фрагментами (делокализация заряду). К. поділяють на: 1) класичні ( "карбеніевие іони") похідні СН 3 +. к-які характеризуються малим ступенем взаємодій. між карбкатион центром і структурними фрагментами в b- або більш віддалених положеннях (напр. соед. ф-ли I), і 2) некласичні ( "карбонієвого іони") - зазвичай похідні СН 5 + - зі означає. ступенем такого взаємодій. напр. соед. II.

Термін "карбонієвого іони" ( "іони Карбонія") використовують також для позначення всіх К. К. грають важливу роль в орг. хімії як інтермедіати мн. гетеролітіч. р-ций, що мають теоретич. і прикладне значення (електрофор. заміщення в ароматичних. ряду, електрофор. приєднання, нуклеофіла. заміщення в аліфатіч. ряду, мовляв. перегрупування, катионная полімеризація. каталитич. крекінг і ін.). К. зазвичай утворюються при дії електрофор. реагентів, напр. протонних к-т, на орг. з'єднання (як правило, ненасичені; ур-ня 1 і 2), при гетеролітіч. розрив зв'язку (3), при розкладанні діазоніевой катіонів (4):

У газовій фазі К. утворюються, напр. при іонізації електронним пучком в мас-спектрометрі. Т. зв. довговічні К. генерують зазвичай протонуванням порівняно слабоосновних орг. соед. в надкислих середовищах (HSO3 F-SbF5. HF-SbF5 і ін.) при низьких т-рах. Відносить. стійкість К. залежить від їх будови і змінюється в дуже широких межах, збільшуючись у міру збільшення ступеня делокалізації заряду. Ефективно делокалізуют заряд ненасичений. фрагменти (подвійний зв'язок. ароматич. кільце і т. п.), заступники з неподіленими парами електронів (OR, NR2 і ін.) або містять атом перехідного металу (ферроценов і ін.). К. - реакційно здатні частинки, вони взаємодій. з нуклеофилами, приєднуючи їх (напр. ур-ня 5 і 6) або отщепляя протон (електрофіл) (7):

Багато К. схильні до перегрупувань (взаємодій. З "внутр. Нуклеофілом"), що протікає зазвичай шляхом 1,2-зсуву до.-л. мігранта (дозволена сігматропная р-ція згідно з правилами Вудворда-Хофмана):

Різновид К. - карбоксоній-катіони; в цих іонах карбкатион центр зазвичай безпосередньо пов'язаний з однією або неск. групами OR. Їх будова м. Б. описано двома резонансними структурами:

де R - H, Alk, Ar і ін. або частина циклич. системи, як, напр. в піріліевих катіонах. До карбоксоній-катіонів відносяться і ацил-катіони:

Літ .: Загальна органічна хімія. пер. з англ. т. 1, М. 1981, с. 511; Рахманкулов Д. Л. Ахматдінов Р. Т. Кантор Е. А. «Успіхи хімії», 1984, т. 53. ст. 9. с. 1523-47; Carbonium ions, v. 1-5, N. Y. 1968 76; Contemporary problems in carbonium ion chemistry, v. 1, 2, В. 1984 (Topics in current chemistry, v. 116/117, 122). В. Г. Шубін.

Хімічна енциклопедія. - М. Радянська енциклопедія. Під ред. І. Л. Кнунянц. Тисяча дев'ятсот вісімдесят-вісім.

Дивитися що таке "карбкатион" в інших словниках:

Карбкатион - іони органічних сполук, що містять позитивно заряджений атом вуглецю. Дуже реакційноздатні та, як правило, нестійкі в звичайних умовах. Проміжно утворюються в багатьох хімічних реакціях, напр. при розкладанні деяких ... ... Великий Енциклопедичний словник

карбкатион - іони органічних сполук, що містять позитивно заряджений атом вуглецю. Дуже реакційноздатні та, як правило, нестійкі в звичайних умовах. Проміжно утворюються в багатьох хімічних реакціях, наприклад, при розкладанні деяких ... ... Енциклопедичний словник

Карбкатион - іони органічного. соед. містять позитивно заряджений атом вуглецю. Дуже реакційноздатні та, як правило, нестійкі в звичайних умовах. Проміжно утворюються у мн. хім. реакціях, напр. при розкладанні недо яких диазосоединений ... Природознавство. енциклопедичний словник

карбкатион - карбкаті они, ов, од. ч. і він, а ... український орфографічний словник

Карбонія іони - карбкатион, молекулярні частинки, що містять трёхковалентний позитивно заряджений атом вуглецю. К. і. мають високою реакційною здатністю і тому малостійкі (пор. карбаніони). К. і. утворюються: При гетеролітичному ... Велика радянська енциклопедія

КАМФЕНОВИЕ перегрупування - призводять до перебудови вуглецевого скелета соед. терпенового ряду в умовах нуклеофіла. заміщення, приєднання або елімінування. При виникненні карбеніевого центру в молекулі (див. Карбкатион) в результаті відщеплення аниона (ОН. Сl і ін.) ... ... Хімічна енциклопедія

Ріттер РЕАКЦІЯ - (Ріттера Графа р ція), отримання N заміщених амідів карбонових кислот т взаємодій. нітрилів з олефінами або їх похідними (напр. a, b ненасичений ні до ти, їх ефіри, аміди, a галогенолефіни) у присутності. кислотних каталізаторів: В якості каталізаторів ... ... Хімічна енциклопедія

ХІМІЯ ОРГАНИЧЕСКАЯ. НОМЕНКЛАТУРА СОЕДИНЕНИЙ - Для найменування органічних сполук використовується кілька систем, але жодна з них не підходить для всіх з'єднань. Збереглися багато тривіальні назви, які або застосовувалися ще в початковий період органічної хімії і відображають ... ... Енциклопедія Кольєра

АЗІРІНИ - Існують у вигляді двох ізомерів: 1Н А. і 2Н А. (соотв. Ф ли I і II). На відміну від добре вивченого 2Н А. і його похідних, 1Н А. відомі лише у вигляді интермедиатов або побічних продуктів, напр. в р циях приєднання нітренов до алкінілу, ... ... Хімічна енциклопедія