Формула нитробензола структурна хімічна
Молекулярна маса: 123,111
Нітробензол - токсична органічна речовина, що має мигдальний запах. Формула C6 H5 NO2.
Фізичні та хімічні властивості
Зовнішній вигляд нитробензола - яскраво-жовті кристали або масляниста рідина (безбарвна або зеленувато-жовта) з запахом гіркого мигдалю, нерозчинна у воді (0,19% по масі при 297 K, 0,8% при 350 K). Виявляє слабкі основні властивості. Розчиняється в концентрованих кислотах (при розведенні таких розчинів водою осідає). Необмежено змішується з діетиловим ефіром. бензолом. деякими іншими органічними розчинниками. Переганяється з водяною парою. Показник заломлення (для D-лінії натрію (589 нм), при 297K) 1,5562. Дипольний момент газоподібних молекул (в Деба) 4,22 D. Питома теплоємність 1,51 Дж / (г · К.
У зв'язку з сильним електроноакцепторні дією нітрогрупи реакції електрофільного заміщення йдуть в мета-положення і швидкість реакції нижче ніж у бензолу.- Нітрування. Утворюється суміш ізомерів: 93% м-динітробензолу, 6,5% о-динітробензолу і 0,5% п-динітробензолу.
C6 H6 → C6 H5 NO2 + C6 H4 (NO2) 2 + C6 H3 (NO2) 3 - Сульфирование
- Галогенування
C6 H5 NO2 → m-Br-> C6 H4 -NO2 + HBr
Чи не вступає в реакцію Фріделя-Крафтса
C6 H5 NO2 → o-HO-C6 H4 -NO2 + p-HO-C6 H4 -NO2
При обробці магнійорганіческіе сполуками в ефірі вуглеводневий радикал як нуклеофил вступає в орто- і в пара-положення до нітрогрупи (яка при цьому відновлюється до нітрозогрупи)
C6 H5 NO2 → o-R-C6 H4 -NO + p-R-C6 H4 -NO
Найбільш важливою реакцією ароматичних нітросполук є відновлення їх до первинних амінів. Ця реакція була відкрита в 1842 році М. Н. Зініним, який вперше відновив нітробензол до аніліну дією сульфіду амонію. В даний час для відновлення нітрогрупи в аренах до аміногрупи в промислових умовах застосовується каталітичне гідрування. В якості каталізатора використовують мідь на силікагелі в якості носія. Каталізатор готують нанесенням карбонату міді з суспензії в розчині силікату натрію і подальшим відновленням воднем при нагріванні. Вихід аніліну над цим каталізатором становить 98%.
Іноді в промисловому гидрировании нитробензола до аніліну в якості каталізатора використовують нікель в комбінації з оксидами ванадію і алюмінію. Такий каталізатор ефективний в інтервалі 250-300 ° і легко регенерується при окисленні повітрям. Вихід аніліну та інших амінів становить 97-98%. Відновлення нітросполук до амінів може супроводжуватися гидрированием бензольного кільця. З цієї причини для отримання ароматичних амінів уникають використовувати в якості каталізаторів платину, паладій або нікель Ренея.
У промисловості анілін отримують каталітичним відновленням нітробензолу на мідному або нікелевому каталізаторі, який витіснив старовинний спосіб відновлення нітробензолу чавунними стружками в водному розчині хлорного заліза і соляної кислоти. Проміжні продукти - нітрозобензол і N-фенілгідроксіламін.
Інший варіант отримання нітрозобензола:
C6 H5 NO2 → C6 H5 -NH-OH → C6 H5 -NO
Відновлення нітрогрупи до аміногрупи сульфідом і гідросульфіди натрію в даний час має значення тільки для часткового відновлення однієї з двох нітрогрупп, наприклад, в м-динітробензол або 2,4-дінітроаніліне.
При ступінчастому відновлення полінітросоедіненій за допомогою сульфіду натрію цей неорганічний реагент перетворюється в тетрасульфіди натрію, що супроводжується утворенням лугу.
Висока лужність середовища призводить до утворення азоксі- і азо- і гідразосоедіненій в якості побічних продуктів. Для того щоб уникнути цього в якості відновника слід використовувати гидросульфид натрію, де луг не утворюється.
Азоксібензол може бути отриманий відновленням нітробензолу: спиртовим розчином їдкого калію, амальгамою натрію, воднем в присутності окису свинцю, метиловим спиртом і їдким натром. Метилат натрію і метиловим спиртом. закисом свинцю в лужному суспензії, декстрозой в лужному суспензії, β-фенілгідроксіламіном.
Азобензол можна отримати, наприклад, відновленням нітробензолу при кип'ятінні з цинковим пилом у водно-спиртовому розчині лугу.
Багато більш відновлені похідні можуть бути отримані електрохімічних, при правильному підборі електродів.
Відомі методи відновлення нітросполук до амідів (амальгамою натрію або цинку, сульфідами натрію і амонію).
Основний спосіб отримання нітробензолу (як і інших нітроаренов) - нітрація в умовах електрофільного заміщення бензолу (відповідно, аренов). Електрофільної часткою є іон нитрония NO2 +.
Наприклад, в промисловості нітробензол отримують безперервним нитрованием бензолу сумішшю концентрованих H2 SO4 і HNO3 з виходом 96-99%.
У лабораторних умовах нітробензол отримують нитрованием бензолу сумішшю H2 SO4 (1,84 г / см 3) і HNO3 (1,4 г / см 3) в співвідношенні 1: 1 при 40-60 ° C (45 хв). Вихід цільового продукту досягає 80%.
Принципово можлива (але не застосовується в силу низького виходу) реакція нітрування бензолу концентрованою азотною кислотою.
Дещо рідше (як і для отримання інших нітроаренов) в лабораторіях використовують заміщення, модифікацію або елімінування заступників, вже наявних при бензольному кільці.
Наприклад, можливо отримувати нітробензол окисленням аніліну пероксітріфторуксусной кислотою (або іншими окислювачами; чим менш кисле середовище - тим більше частка азоксібензола в продуктах).
Вихідна сировина у виробництві аніліну. ароматичних азотовмісних сполук (бензидин, хіноліновий, азобензол), розчинник ефірів целюлози, компонент полірувальних складів для металів. Застосовується як розчинник і м'який окислювач. В основному використовується як прекурсор для виробництва аніліну. Похідні нитробензола використовуються в якості вибухових речовин і як компоненти ракетного палива. У парфумерії - як запашних або фіксують запах речовин, в тому числі - штучних мускусом. Сам нітробензол раніше випускали під назвою «гірко-мигдалевого» або «мірбанового» масла. Деякі похідні нитробензола використовуються в складі лаків і фарб. Деякі застосовуються в медицині.
Всмоктується через шкіру, надає сильну дію на центральну нервову систему, порушує обмін речовин, викликає захворювання печінки, окисляє гемоглобін в метгемоглобін.
- Ви тут:
- Головна
- хімічні формули
- Н
- Формула Нітробензол структурна хімічна