Фізичні властивості

СтіролC8H8 (фенілетілен, вінілбензол, етіленбензол) - безбарвна рідина зі специфічним запахом. Практично нерозчинні у воді, добре розчинна в органічних розчинниках, хороший розчинник полімерів.

Більшу частину стиролу (близько 85%) в промисловості отримують дегідрірованіеметілбензола при температурі 600-650 ° С, атмосферному тиску і розведенні перегрітою водяною парою в 3 - 10 разів. Використовуються оксидні залізо-хромові каталізатори з добавкою карбонату калію.

Інший промисловий спосіб, яким отримують решту 15%, полягає в дегідратацііметілфенілкарбінола. утворюється в процесі отримання оксиду пропілену з гідропероксиду етилбензолу. Гідропероксид етилбензолу отримують з етилбензолу некаталітичні окисленням повітрям.

Розробляються альтернативні способи отримання стиролу. Каталітична ціклодімерізація бутадієну в вінілціклогексен, з його подальшим дегидрированием. Окислювальне сполучення толуолу з утворенням стильбену; метатезіс стильбену з етиленом призводить до стиролу. Взаємодією толуолу з метанолом також може бути отриманий стирол. Крім того, активно розроблялися способи виділення стиролу з рідких продуктів піролізу. На сьогоднішній день, жоден з цих процесів не є економічно вигідним і в промисловому масштабі не реалізований.

Стирол легко окислюється, приєднує галогени. полимеризуется (утворюючи тверду склоподібну масу - полістирол) і сополимеризуется з різними мономерами. Полімеризація відбувається вже при кімнатній температурі (іноді з вибухом), тому при зберіганні стирол стабілізують антиоксидантами (наприклад, третбутілпірокатехіном. Гидрохиноном). Галогенування, наприклад, в реакції з бромом, на відміну від аніліну йде не по бензольному кільцю, а по вінілової групі, утворюючи 1,2 діброметілфеніл.

Стирол застосовують майже виключно для виробництва полімерів. Численні види полімерів на основі стиролу включають полістирол. модифіковані стиролом поліефіри, пластики АБС (акрилонітрил-бутадієн-стирол) і САН (стирол-акрилонитрил). Також стирол входить до складу напалму.

Пропілен (пропен) СН2 = СН-СН3 -непредельной (ненасичений) углеводородряда етилену, горючий газ. Наркотик з наркотичною дією сильнішим, ніж уетілена. Клас небезпеки - четвертий. [1].

Пропілен є газоподібна речовина з низькою температурою кипіння tкип = -47,7 ° C і температурою плавлення tпл = -187,6 ° C, оптична щільність d20 4 = 0,5193.

Хімічні властивості

Має значну реакційною здатністю. Його хімічні властивості визначаються подвійний вуглець-вуглецевим зв'язком. p-зв'язок, як найменш міцна і доступніша, при дії реагенту розривається, а вивільнені валентності вуглецевих атомів витрачаються на приєднання атомів, з яких складається молекула реагенту. Всі реакції приєднання протікають по подвійному зв'язку і складаються в розщепленні π-зв'язку алкена і освіті на місці розриву двох нових σ-зв'язків.

Найчастіше реакції приєднання йдуть по гетеролітичні типу, будучи реакціями електрофільного приєднання.

Приєднання галогенів (галогенирование)

Реакцію галогенування зазвичай проводять в розчиннику при звичайній температурі. Галогени легко приєднуються за місцем розриву подвійного зв'язку з утворенням дігалогенопроізводних. Легше йде приєднання хлору і брому, важче - йоду. Фтор взаємодіє з вибухом.

Приєднання водню (реакція гідрування)

Приєднуючи водень в присутності каталізаторів (Pt, Pd, Ni), пропен переходить в граничний вуглеводень - пропан.

Приєднання води (реакція гідратації)

Пропілен реагує з водою з утворенням одноатомного спирту изопропанола, при цьому подвійний зв'язок розкривається.

Приєднання галогеноводородов (HHal)

Відбувається за правилом Марковникова. Водень кислоти HHal приєднується до найбільш Гідрований атому вуглецю при подвійному зв'язку. Відповідно залишок Hal зв'язується з атомом вуглецю, при якому знаходиться менше число атомів водню.

Приклад гідрогалогенірованіе - отримання бромпохідні пропану при реакції бромоводородаі пропілену.

] Горіння на повітрі

З киснем повітря газоподібний пропилен утворює вибухові суміші.

У слабощелочной або нейтральної водному середовищі пропілен окислюється перманганатом калію, що супроводжується знебарвлення розчину KMnO4 і освітою гликолей (з'єднань з двома гідроксильних груп при сусідніх атомах вуглецю). Ця реакція отримала назву реакції Вагнера.

Умови реакції: нагрівання, присутність каталізаторів. З'єднання молекул відбувається шляхом розщеплення внутрішньомолекулярних π-зв'язок і утворення нових міжмолекулярних σ-зв'язок.

Окислення киснем повітря в пропіленоксіда

При нагріванні в присутності срібних каталізаторів:

1. Відщеплення галогеноводорода від галогеналкілов при дії на них спиртового розчину лугу:

2. Гідрування пропіну в присутності каталізатора (Pd):

3. Дегідратація ізопропілового спирту (відщеплення води). В якості каталізатора використовують кислоти (сірчану або фосфорну) або Аl2 O3:

4. Відщеплення двох атомів галогену від дігалогеноалканов, що містять галогени при сусідніх атомах С. Реакція протікає під дією металів (Zn і ін.):