Фізичні та хімічні властивості глюкози, безкоштовні курсові, реферати, дипломні роботи

Глюкоза С6 Н12 ПРО6 є білі кристали, солодкі на смак, добре розчинні у воді. У лінійній формі молекули глюкози містять одну альдегідну групу, і п'ять гідроксильних груп. У кристалах молекули глюкози знаходяться в од-ної з двох циклічних форм (# 945; - або # 946; -глюкоза), які образу-ються з лінійної форми за рахунок взаємодії гідроксильної групи при 5-м атомі вуглецю з карбонільної групою:

Дане рівновагу існує у водному розчині. Літера # 945; в назва-ванні циклічних форм моносахаридів означає, що група ОН при першому вуглецевому атомі і група -СН2 ОН при шостому вуглецевому атомі знаходяться по різні боки від площини кільця; в # 946; -моносахарідах ці групи знаходяться по одну сторону від площини кільця.

Процес утворення циклічних форм (кільчасто-ланцюгова таутомерія) глюкози з лінійної можна представити таким чином. Атом водню групи ОН при 5-м атомі вуглецю переміщається до атому кисню альдегід-ної групи СH = O, а між атомами С-1 і С-5 встановлюється зв'язок через атом кисню з утворенням шестичленних циклу (циклічного напівацеталю):

Шестичленна цикл називається пиранозного. Якщо у взаємо-дія з альдегідної групою вступить група ОН при 4-м атомі вуглецю, то утворюється пятічленний цикл, званий фуранози.

Групу ВІН при першому вуглецевому атомі в циклічних формах називають гликозидная гідроксилом. Ця група різко відрізняється за властивостями від інших груп ОН. Зокрема, при реакціях з спиртами в присутності кислот глікозидний гідроксил легко заме-ється на групу OR з утворенням простого ефіру.

Хімічні властивості глюкози обумовлені наявністю в її молі-куле альдегідної (в лінійній формі) і гідроксильних груп.

1. Реакції альдегідної групи. Глюкоза вступає в реакцію з аміачним розчином оксиду срібла:

В результаті цієї реакції утворюється амонійна сіль глюконової кислоти.

Глюкоза при нагріванні окислюється гідроксидом міді (II) в глюконовую кислоту:

При відновленні альдегідної групи глюкози утворюється шестиатомний спирт сорбіт:

Оскільки циклічна форма глюкози не містить альдегід-ної групи, глюкоза не вступає до деяких реакції, характерні для альдегідів, наприклад в реакцію з NаНSО3.

2. Реакції гідроксильних груп. З гідроксидом міді (II) без на-прогрівання глюкоза реагує як багатоатомний спирт і дає харак-терни синє забарвлення.

При дії метилового спирту в присутності каталітичних кількостей соляної кислоти глікозидний гідроксил заміщується на групу ОСН3. і утворюється монометіловий ефір глюкози.

3. Бродіння гексоз (пентози бродіння немає притаманний-но) являє собою багатостадійний біохімічний процес, що протікає під дією ферментів, виокрем-ється дріжджовими грибами, бактеріями або хлюпніть-вимі грибами. На цих процесах заснована біотехнологія багатьох цінних хімічних продуктів, таких, як етанол (спір-товое бродіння), молочна і лимонна кислота (відпо-відно, молочнокисле і лимоннокисле бродіння) і ін. Основні види бродіння:

а) спиртове бродіння:

б) молочнокисле бродіння:

4. Епімерізація моносахаридів в слаболужних розчинах. Епімернимі моносахаридами є глюкоза, маноза, фруктоза, які мають однакову конфігу-рацію у третього, четвертого і п'ятого атомів вуглецю. У присутності лугу відбуваються перетворення епімерів через проміжне утворення ендіола:

Глюкоза з вапняної водою через 5 діб дає суміш глюкози (63%), фруктози (31%) і манози (6%). Епімерізація зустрічається в біохімічних процес-сах і відбувається при дії ферментів епімерази.

Біологічна роль глюкози. Глюкоза утворюється в природі в процесі фотосинтезу, що протікає під дією сонячного світла в листі рослин. Сумарне рівняння фотосинтезу:

В живих організмах відбувається окислення глюкози під дією кисню повітря по зворотної реакції:

При цьому виділяється енергія, яка використовується організмом. Та-ким чином, глюкоза грає роль акумулятора сонячної енергії.

Фруктоза С6 Н12 ПРО6 - ізомер глюкози. Як і глюкоза, вона мо-же існувати в лінійної і циклічних формах. У лінійної формі фруктоза представляє собою кетоноспірти з п'ятьма гідроксильних груп, а в циклічної - переважно кетофуранозу, тобто пятічленний цикл з атомом кисню:

Фруктоза вступає в усі реакції багатоатомних спиртів, але, в отли-чие від глюкози, не реагує з аміачним розчином оксиду срібла.