Типи вуглецевих і водневих атомів
Кожен атом вуглецю в алканів зручно класифікувати з точки зору числа пов'язаних з ним інших вуглецевих атомів.
Первинний вуглецевий атом пов'язаний тільки з одним іншим атомом вуглецю, вторинний атом з двома, а третинний - з трьома атомами вуглецю.
Атом вуглецю, пов'язаний з чотирма іншими атомами вуглецю, називають четвертинним.
четвертинний атом вуглецю третинний атом вуглецю
первинні вторинний первинні
атоми вуглецю атом вуглецю атоми вуглецю
Атоми водню (або будь-яку функціональну групу) називають первинними, якщо вони пов'язані з первинним атомом вуглецю, вторинними - якщо зі вторинним і третинними - якщо пов'язані з третинним атомом вуглецю.
вторинний атом водню
первинний атом водню вторинна первинна
гідроксильна група гідроксильна група
2. Основи номенклатури органічних сполук
На перших етапах розвитку хімії знову відкритим з'єднанням присвоювалися, як правило, тривіальні назви, частіше пов'язані з джерелом отримання, ніж зі структурою. Такі назви міцно вкоренилися і до сих пір є загальноприйнятими, наприклад, сечовина
Багато тривіальні назви згодом лягли в основу систематичної номенклатури.
Однак кількість нових з'єднань росло дуже швидко, і з'явилася необхідність пов'язувати назву з'єднання з його будовою.
Так виникла раціональна номенклатура (радикал-функціональна). Відповідно до цієї номенклатурі, з'єднання розглядають як заміщені тими чи іншими радикалами найпростіше з'єднання даного ряду. Наприклад, ацетон (
У міру розвитку органічного синтезу, для більш складних систем радикал-функціональна номенклатура була непридатна. Виникла необхідність створити таку номенклатуру, в якій назва з'єднання і його структура однозначно відповідали б один одному. В результаті була розроблена систематична номенклатура органічних сполук, яку часто називають міжнародною, або женевської. Міжнародний союз хімії розробив перші правила цієї номенклатури в Женеві в 1892 році. На жаль, до систематизації приступили після того, як багато широко поширені сполуки вже отримали тривіальні назви, утвердилися в органічній хімії. Більш того, систематичні назви деяких з'єднань настільки складні, що тривіальні назви їх цілком виправдані. Тому ми повинні ознайомитися з декількома способами найменування з'єднань.
Міжнародний союз чистої і прикладної хімії IUРАС (ІЮПАК) розробив і запропонував (1957, 1965 рр.) В якості офіційної наукової номенклатури так звану номенклатуру ІЮПАК, в основі якої лежать основні положення міжнародної женевської номенклатури з певними поправками і доповненнями.
В основу назви з'єднання по системі ІЮПАК покладена вуглецева ланцюг молекули (відкрита або замкнута в цикл), що містить кратні зв'язку, максимальне число заступників. Цю вуглецевий ланцюг називають родоначальної структурою. З родоначальної структурою пов'язані характеристичні групи і вуглеводневі радикали. Характеристична група (функціональна група) - атом або група атомів, що заміщає атом водню в родоначальної структурі. Вона вказує, до якого класу органічних речовин відноситься дане з'єднання. Старша функціональна група визначає початок нумерації ланцюга. Порядок старшинства основних функціональних груп наступний:
Головна функціональна група позначається в назві ланцюга суфіксом: наприклад, гідроксильна група - суфікс «ол», альдегидная група - «аль», і.т.д. Радикали і молодші функціональні групи позначаються префіксами і називаються в алфавітному порядку, наприклад:
А) вуглеводневий радикал.
молодші функціональні старша функціональна
Родоначального структура - гексан, назва цього з'єднання 4-метил-5-нітро-2-хлоргексанол-1.
вуглеводневі молодші старша
радикали функціональні функціональна
Родоначального структура - октадіен, назва цього з'єднання: 6-аміно-5-гідрокси-8-феніл-7-етілоктадіен-3,7-он-2. Префікси, називаються в алфавітному порядку, суфікс -він.
Надалі в кожному класі органічних сполук ми детально розглянемо основні принципи побудови назв цих сполук за номенклатурою ІЮПАК.
Для багатьох сполук, для яких тривіальні і радикал-функціоальние назви досі широко вживаються, ми будемо користуватися і цими номенклатурами.