Шпаргалка - отримання алканів, алкенів, алкінів

4. ПРІМЕНЕНІЕАЛКАНОВ, АЛКЕНОВ, АЛКИНОВ.

1.1ПРЕДЕЛЬНИЕ ВУГЛЕВОДНІ (алкани).

Предельниміуглеводородамі (алканами) називаються сполуки, що складаються з атомів вуглецю іводорода, з'єднаних між собою тільки Q-зв'язками, і не містять циклів. Валканах атоми вуглецю знаходяться в ступеня гібридизації sp3.

1.2 Методи отримання алканів.

Головним природним джерелом граничних углеводородовяв-ляется нафту, а для перших членів гомологічного ряду - природний газ.Однако виділення індивідуальних сполук з нафти або продуктів її крекінга- весьматрудоемкая, а часто і нездійсненне завдання, тому доводиться вдаватися ксінтетіческім методам напів-чення.

1. Алкани образуютсяпрі дії металліческогонатрія на моногалогенпроізводние - реакція Вюрца:

НзС-СН2-Вг + Вг-СН2-СH3 > СНЗ-СН2-СН2-СНЗ + 2NaBr

Якщо взяті різні галогенпохідних, то образуетсясмесь трьох різних алканів, тому що ймовірність зустрічі в реакціонномкомплексе молекул однакових або різних дорівнює, а реакційна здатність іхблізка:

3C2H5I + 3CH3CH2CH2I > С4Н10 + С5Н12 + С6Н14 + 6NaI

2. Алкани могутбить полученипрі відновленні алкенів або алкинов воднем у присутності каталізаторів:

НзС-СН = СН-СНЗ > НзС-СН2-СН2-СНЗ

3. Самиеразнообразние похідні алканів можуть битьвосста-новлено при високойтемпературе іодістоводородной кислотою:

> > CHBr + 2HI > CH2 + HBr + I2

Однак в цих випадках іноді спостерігається частічнаяізомерізація вуглецевого скелета - утворюються більш розгалужені алкани.

4. Алкани могутбить полученипрі сплаві солей карбонових кислот з лугом. Утворений при цьому алкан містить на один атом вуглецю менше, ніж ісходнаякарбоновая кислота:

> СНЗ-С + NaOH > CH4 + Na2C03

1.3 Представники алканів

Відповідно до теорії будови А. М. Бутлерова, фізіческіесвойства речовин залежать від їх складу і будови. Розглянемо на прикладі предельнихуглеводородов зміна фізичних властивостей в ГОМОЛЬ-гическом ряду.

Чотири перші члена гомологічного ряду, починаючи сметана, газоподібні речовини. Починаючи з пентану і вище, нормальні вугле-водородипредставляют собою рідини. Метан згущується в рідину лише при -162 ° С. Упоследующіх членів ряду температура кипіння зростає, причому при переході донаступного гомологи вона зростає приблизно на 25 °.

Щільність вуглеводнів при температурі кипіння дляніжніх членів ряду збільшується спочатку швидко, а потім все повільніше: от0,416 у метану до величини, трохи більшої 0,78.Температура плавленіянормальних вуглеводнів в гомологічес-ком ряду збільшується повільно. Начинаяс вуглеводню С16Н34, вищі гомологи при звичайній температурі - веществатвердие.

Температура кипіння у всіх розгалужених алканів нижче, ніж у нормальних алканів, і до того ж тим нижче, ніж більш розгалужена углероднаяцепь молекули. Це видно, наприклад, з порівняння температур кипіння трехізомерних пентанов. Навпаки, температура плавлення виявляється найвищою уізомеров з максі-мально розгалуженої вуглецевої ланцюгом. Так, з усіх ізомернихоктанов лише гекса-метілетап (СН3) 3С-С (СНЗ) 3 є твердим речовиною ужепрі звичайної темпе-ратурі (т. Пл. 104 ° С). Ці закономірності об'ясняютсяследующімі причинами.

Перетворенню рідини в газ препятствуютван-дер-ваальсові сили взаємодій-наслідком між атомами окремих молекул. Поетомучем більше атомів в молекулі, тим вище температура кипіння речовини, отже, в гомологічної ряду температура кипіння повинна равномернорасті. Якщо порівняти сили взаємодії молекул н -пентана і неопентана, то ясно, що ці сили більше для молекули з нор-мальної ланцюгом углероднихатомов, ніж для розгалужених, так як в молекулі неопентана центральний атомвообще виключений зі взаємодії.

Головним фактором, вліяющімна температуру плавлення речовини, є щільність упаковки молекули вкрісталліческой решітці. Чим симетричні молі-кула, тим щільніше її упаковка вкрісталле і тим вище температура плавлення (у н -пентана -132 ° C, унеопентана -20 ° С)

2.1 алкени (Етиленові вуглеводні, олефіни)

Вуглеводні, в молекулі яких крім простих Q-зв'язків вуглець - вуглець іуглерод - водень є вуглець-вуглецеві

> - зв'язку, називаються ненасиченими. Так какобразованіе - > зв'язку формально еквівалентно втрати молекулою двухатомсв годорода, то ненасичені вуглеводні містять на 2п атомовіодорода менше, ніж граничні, де n число > - зв'язків

Ряд, члени якого відрізняються один від одного на (2Н) n, називається ізологіческімрядом. Так, у наведеній вище схемі изологов є гексан, гекса, гексадіени, гексіни, гексатріени і бензол.

Вуглеводні, що містять одну > - зв'язок (т. Е. Подвійну зв'язок), називаваются алкенами (олефинами) або, по першому члену ряду - етилену, етіленовиміуглеводородамі. Загальна формула їх гомологічного ряду - CnH2n

2.2 Методи полученіяалкенов

Прідействіі спиртових розчинів їдких лугів на галогенпохідних: отщепляется галогенводород і утворюється подвійний зв'язок:

Якщо в α-положенні до атома вуглецю, пов'язаного сгалогеном, знаходиться третинний, вторинний і первинний атоми водню, топреімущественно отщепляется третинний атом водню, в меншій степенівторічний і тим більше первинний (правило Зайцева):