Представники ароматичних, ненасичених і двоосновних карбонових кислот

Представники ароматичних, ненасичених і двоосновних карбонових кислот

Головна | Про нас | Зворотній зв'язок

Група атомів називається карбоксильною групою або карбоксилом.

Представники ароматичних і ненасичених карбонових кислот

Бензойна кислота C6 H5 COOH - найбільш важливий представник ароматичних кислот. Поширена в природі в рослинному світі: в бальзами, Ладані, ефірних маслах. У тварин організмах вона міститься в продуктах розпаду білкових речовин. Це кристалічна речовина, температура плавлення 122 ° C, легко переганяється. У холодній воді розчиняється погано. Добре розчиняється в спирті і ефірі.

Ненасичені ненасичені кислоти з одного подвійним зв'язком в молекулі мають загальну формулу Cn H2n-1 COOH.

Високомолекулярні ненасичені кислоти часто згадуються дієтологами (вони називають їх ненасиченими). Найпоширеніша з них - олеїнова СН3 - (СН2) 7-СН = СН- (СН2) 7 СООН або C17 H33 COOH. Вона являє собою безбарвну рідину, що твердіє на холоді.
Особливо важливі поліненасичені кислоти з декількома подвійними зв'язками: лінолева СН3 - (СН2) 4 - (СН = СН-СН 2) 2 - (СН2) 6 -СООН або C17 H31 COOH з двома подвійними зв'язками, ліноленова СН3 -СН2 - (СН = СН -СН2) 3 - (СН 2) 6 -СООН іліC17 H29 COOH з трьома подвійними зв'язками і арахідонової СН3 - (СН2) 4 - (СН = СН-СН 2) 4 - (СН2) 2 -СООН з чотирма подвійними зв'язками; їх часто називають незамінними жирними кислотами. Саме ці кислоти володіють найбільшою біологічною активністю: вони беруть участь в перенесенні і обміні холестерину, синтезі простагландинів та інших життєво важливих речовин, підтримують структуру клітинних мембран, необхідні для роботи зорового апарату і нервової системи, впливають на імунітет. Відсутність в їжі цих кислот гальмує ріст тварин, пригнічує їх репродуктивну функцію, викликає різні захворювання. Лінолеву і ліноленову кислоти організм людини сам синтезувати не може і повинен отримувати їх готовими з їжею (як вітаміни). Для синтезу ж арахідонової кислоти в організмі необхідна лінолева кислота. Поліненасичені жирні кислоти з 18 атомами вуглецю у вигляді ефірів гліцерину знаходяться в так званих висихають маслах - лляному, конопляній, маковому і др.Лінолевая кислота C17 H31 COOH і ліноленова кислота C17 H29 COOH входять до складу рослинних масел. Наприклад, лляне масло містить близько 25% лінолевої кислоти і до 58% ліноленової.

Сорбінова (2,4-гексадіеновая) кислота СН3-СН = СН-СН = СНСООН була отримана з ягід горобини (на латині - sorbus). Ця кислота - прекрасний консервант, тому ягоди горобини НЕ пліснявіють.

Найпростіша негранична кислота, акрилова СН2 = СНСООН, має гострий запах (на латині acris - гострий, їдкий). Акрилати (ефіри акрилової кислоти) використовуються для отримання органічного скла, а її нітрил (акрилонітрил) - для виготовлення синтетичних волокон.

Називаючи знову виділені кислоти, хіміки, нерідко, дають волю фантазії. Так, назва найближчого гомолога акрилової кислоти, кротонової СН3-СН = СН-СООН, відбувається зовсім не від крота, а від рослини Croton tiglium. з масла якого вона була виділена. Дуже важливий синтетичний ізомер кротонової кислоти -метакріловая кислота СН2 = С (СН3) СООН, з ефіру якої (метилметакрилату), як і з метилакрилату, роблять прозору пластмасу - оргскло.

Ненасичені карбонові кислоти здатні до реакцій при-з'єднання:

Дві останні реакції протікають проти правила Марковникова.

Карбонові кислоти, що містять дві карбоксильні групи, називаються двохосновні. До них відносяться, наприклад, щавлева і бурштинова кислоти.

Дікарбоновими (або по-іншому двохосновні) називають карбонові кислоти, які містять дві карбоксильні групи:.

Двохосновні кислоти -бесцветние кристалічні речовини, в помітному ступені розчинні у воді. Вони мають більш кислотними властивостями, ніж одноосновні кислоти.