Поняття «ароматичности» - студопедія

У органічної хімії добре відомо і широко використовується та-де поняття, як ароматичность деяких органічних сполук. Термін «ароматичность» пов'язаний насамперед з бензолом, його ГОМОЛЬ-гами і численними похідними. Цей термін відноситься ис-ключітельно до структури молекул цих речовин, їх властивостями, але не має ніякого відношення до їх запаху. Правда, перші ароматичні сполуки мали, ймовірно, приємний запах (деякі натуральні ефіри, запашні смоли, наприклад ладан і ін.).

Ароматічность- загальний ознака деяких циклічних органічних сполук, що володіють сукупністю особливих властивостей.

Наявність єдиної замкнутої системи π-електронів в молекулі - основна ознака ароматичности.

Ароматичні сполуки підпорядкованих-ються правилом Е. Хюккеля (1931):

Плоскі моноциклічні соеди-вати, що мають пов'язану систему π-електронів, можуть бути аро-автоматичними, якщо число цих електронів одно 4n + 2 (де n = 0,1,2,3, 4 і т.д. тобто число π-електронів в молекулі може бути 2, 6, 10, 14, 18 і т.д.).

Ці особливості обумовлюють всі найважливіші фізичні та хі-мічні властивості ароматичних сполук. Наприклад, вони вступили-ють переважно в реакції заміщення (в основному електрофільного), а не приєднання (незважаючи на формальну ненасиченість). Ароматичні сполуки мають високу стійкість, напри-заходів до окислювача. Їх молекули мають плоске ладі-ня. Якщо ж ця вимога не виконується, то в молекулі порушує-ся паралельність осей 2р-орбіталей, що призводить до усунення з-напруги і, як наслідок, до порушення виравненності π-електронної щільності в системі.