Піровиноградна кислота - це
C3 H4 O3 = СН3-СО-СОНО (інакше: ацетілмуравьіная, метілгліоксілевая або, за новою номенклатурою, пропаноновая кислота) - найпростіша α-кетонокислот (див.), Відкрита Берцелиусом в 1835 р отримав її обережною перегонкою (не вище 220 °) виноградної і винної кислот (звідки і назва її). В даний час вона зазвичай виходить тим же шляхом, але з надбавкою до названих кислот кислої сірчано-калієвої солі, що значно покращує вихід продукту (Erlenmeyer). Реакція полягає тут в відщепленні води і вуглекислоти: C4 H6 O6 = C3 H4 O3 + СО2 + Н2 O. Отримана кислота очищається фракционированной перегонкою, але не надто тривалої (див. Нижче властивості). П. кислота виходить також загальними способами освіти α-кетонокислот: з відповідного нітрилу, ціаністого ацетил СН3 -CO-CN (Claisen u. Shadwell; см. Кетонокислот), при окисленні етіліденмолочной кислоти СН3-СН (OH) -СОНО хамелеоном (Бейльштейн і Віганд); далі вона утворюється з α-дихлор- і α-дібромпропіоновой кислоти при обробці їх окисом срібла (Beckurts u. Otto) або дією води при 130 ° (Клименко): CH3 -CBr2 -CO2 H + А2 O = СН3-СО-СО2 H + 2AgBr; CH3 -CCl2 -CO2 H + Н2 O = CH3-СО-СО2 H + 2HCl; при перегонці гліцеринової кисл. СН2 (ОН) -CH (OH) -СО2 H = СН3-СО-СО2 H + Н2 O (Moldenhauer, порівн. Вище) і недо. ін. випадках. П. кислота при обикн. темп. рідка, на холоду застигає і знову плавиться при + 9 ° (Simon), кипить майже без розкладання при 165 °, по запаху нагадує оцтову кислоту, має уд. в. близький до 1,27 (20 °), розчиняється у всіх пропорціях в воді, спирті і ефірі. Як кислота (одноосновная), П. кислота утворює солі, складні ефіри та ін. Похідні. Солі. якщо вони отримані на холоду, кристалічності; при нагріванні їх розчинів вони переходять в аморфні (полімерні?) видозміни, як і сама кислота, яка при стоянні на холоду, швидше при нагріванні, переходить в нелеткий сироп, здатний давати лише аморфні солі. П. кислота, виділена з нормальних солей, також є сиропообразной. Складні ефіри П. кислоти виходять звичайними шляхами. Метиловий ефір СН3-СО-СО (ОСН3), отриманий з срібної солі в CH3 J, кипить при 134-137 °. Етиловий ефір СН3-СО-СО (OC2 H5) отримано при дії міцної сірчаної кислоти на суміш П. кислоти зі спиртом, кипить при 146-146 ° (710 мм), водою швидко розкладається. Амід CH3 -CO-CO-NH2 отриманий обережною гидратацией нітрит і представляє добре освічені призматичні або табліцеобразние кристали, що плавляться при 124-125 °, легко розчинні у воді і спирті і легко возгоняющиеся (нижче 100 °). Нітрил П. кислоти, ціаністий ацетил CH3 -CO-CN, виходить при дії сінеродістого срібла на хлористий ацетил: СН3 -COCl + AgCN = CH3 -CO-CN + AgCl (Hübner) або відібранням води від ізонітрозоацетона, наприклад, при дії хлористого ацетил :
CH3 -CO-CH (NOH) - H2 O = CH3 -CO-CN (Claisen u. Manasse). Нітрил представляє рідина, що кипить при 93 °, під впливом міцної соляної кислоти перетворюється в П. кислоту, водою повільно розкладається на оцтову і синильну кислоти (CH3 -CO-CN + Н2 O = СН3 -СОНО + HCN) і при зберіганні, а також при дії твердих їдких лугів, полимеризуется, утворюючи C6 H6 O2 N2. Кетонна натура П. кислоти проявляється в освіті оксима, гідразону, з'єднань з синильною кислотою [CH3 -C (OH) (CN) -COHO] двусерністокіслимі лугами, аміаком та ін. В реакціях відновлення та ущільнення. Оксим П. кислоти, або ізонітрозопропіоновая кислота CH3 -C (= NO) -COHO, крім звичайного способу отримання оксимов (див. Ізонітрозосоедіненія) дією гідроксиламіну (V. Meyer u. Janni), виходить у вигляді ефіру, який потім обмилювати, при дії азотної кислоти на метілацетоуксусний ефір: CH3 -CO-CH (CH3) -CO-OC2 H5 + HO-NO = CH3 -C (= N-OH) CO-OC2 H5 + CH3 -СООН (V. Meyer і Zublin. [Реакція , загальна для отримання оксимов α-кетонокислот, виходячи з однозаміщені гомологів ацетооцтового ефіру СН3 -CO-CH (R) -СООС2 H5 (Wiengel, Fürth).]), а також на метилмалоновой ефір: CH3 -CH (CO2 H) -CO -OC2 H5 + HO-NO = C H3 -C (= N-OH) CO-OC2 H5 + H2 O + CO2; представляє біла кристалічна речовина з властивостями кислоти, розчинний у воді, при слабкому нагріванні з оцтовим ангідридом розпадається на воду, вуглекислоту і ацетонітрід: CH3 -C (N-OH) -COHO = CH3 -CN + CO2 + H2 O, а при нагріванні до 177 ° відразу розкладається і зникає без залишку. Фенілгідразон C6 H5 NH-N = C (CH3) -COHO утворюється у вигляді світло-жовтого об'ємистого кристалічного осаду (голки, темп. Плавл. 192 °) при дії фенілгідразину навіть на вельми слабкі водні розчини П. кислоти (характерна реакція); утворюється також при дії П. кислоти на ін. гідразони, наприклад: (CH3) 2 -C = N-NHC6 H5 + CH3 -CO-COHO = (CH3) 2 СО + CH3 -C (= N-NHC6 H5 -COHO (E. Fischer, Jourdan і Ach). при відновленні амальгамою натрію або цинком з соляною кислотою П. кислота дає етіліденмолочную СН3 -CH (OH) -СОНО (кетонна реакція, пор. кетонокислот); при відновленні йодистим воднем - пропионовую CH3 -CH2 -COHO. з ін. боку, і сама вона може діяти відновно, виділяючи срібне дзеркало з аміачного розчину оксиду срібла і окислюючись при кип'ятінні з останньої в оцтову і вугільну киць лоти. З реакцій ущільнення П. кислоти звертають на себе увагу йдуть під впливом підстав, напр. їдкого бариту (Finkh, Böttinger). При кип'ятінні П. кислоти з кількістю Ва (ОН) 2. недостатнім для її нейтралізації, і в присутності невеликої кількості води утворюються поряд з оцтової та вугільної кислотою кислоти піровінная CO2 -CH2 -CH (CH3) -CO2 H і піротрітаровая (увіновая). Ті ж продукти і, крім того, ще цітраконовая кислота, втім, виходять і просто при тривалому нагріванні П. кислоти до 170 ° (Böllinger). Ущільнення з утворенням піровінной кислоти відбувається також при нагріванні П. кислоти з соляною кислотою до 100 ° 2CH3 -CO-CO2 H = СО2 H-CH2 -CH (СН3) -СО2 H + СО2 (Clermont). При кип'ятінні П. кислоти з надлишком бариту утворюється разом з СО2. C2 H2 O4 і ін. Увітіновая кислота C6 H3 (CO2 H) 2 CH3 (Finkh, Böttinger), що представляє метілізофталевую кислоту (пор. Перетворення ацетону в мезітілен). У присутності аміаку П. кислота конденсується з утворенням похідних піридину (див.). У присутності міцної сірчаної кислоти на холоду П. кислота дає з вуглеводнями Cn H2n-6 бензольного ряду кислоти Сn H2n-16 O2. наприклад: Пн H4 O3 + 2C6 H6 = C15 H14 O2 + Н2 O. Подібним же чином вона реагує і з фенолами (Böttinger). З ін. Реакцій заслуговує згадки дію пятихлористого фосфору PCl5. який перетворює П. кислоту в хлорангидріди моно- і діхлорпіровіноградних кислот (Seissl).
Енциклопедичний словник Ф.А. Брокгауза і І.А. Ефрона. - К Брокгауз-Ефрон. 1890-1907.
Дивитися що таке "Піровиноградна кислота" в інших словниках:
Піровиноградної кислоти - (Brenz traubensaure), CH3.CO.COOH, рідина (на холоду кристали з t ° пл. 13,6 °), запахом нагадує оцтову кислоту; кипить при 65 ° (при 10 мм тиску); розчинна в спирті. ефірі, воді. З нитропруссидом натрію в присутності КОН ... ... Велика медична енциклопедія
Піровиноградної кислоти - (СН3СОСООН), безбарвна рідина, що отримується шляхом дистиляції винної кислоти; з запахом оцту. Фенілпіровиноградна кислота, похідна від піровиноградної кислоти, зустрічається в сечі людей, які страждають на фенілкетонурію, тобто порушенням ... ... Науково-технічний енциклопедичний словник
Піровиноградної кислоти - СН3СОСООН, безбарвна рідина з різким запахом. Присутній в клітках всіх організмів; найважливіший проміжний продукт обміну речовин ... Великий Енциклопедичний словник
Піровиноградної кислоти - СНзСОСООН, кетокислот. Солі П. к. Пирувати широко поширені в живих організмах. Утворюються в результаті гліколізу або глікогенолізу, при фотосинтезі, окисленні і переамініро вання недо яких амінокислот, декарбоксилировании солей ... ... Біологічний енциклопедичний словник
пировиноградная кислота - СН3СОСООН - кетокислот. Найважливіший метаболіт (центраболіт). Пирувати (солі П. к. Або її аніон) широко поширені в живих організмах. Утворюється в результаті гліколізу, при фотосинтезі, окисленні і переамінування деяких амінокислот, ... ... Словник мікробіології
пировиноградная кислота - СН3СОСООН, безбарвна рідина з різким запахом. Присутній в клітках всіх організмів; найважливіший проміжний продукт обміну речовин. * * * Піровиноградної кислоти піровиноградної кислоти, СН3СОСООН, безбарвна рідина з різким запахом. ... ... Енциклопедичний словник
пировиноградная кислота - piruvo rūgštis statusas T sritis chemija formulė CH₃COCOOH atitikmenys: angl. pyruvic acid rus. пировиноградная кислота ryšiai: sinonimas - 2 oksopropano rūgštis ... Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
Піровиноградна кислота - α кетопропіоновая кислота, СНзСОСООН, безбарвна рідина з різким запахом; в будь-яких співвідношеннях змішується з водою, етиловим спиртом, ефіром; tпл13,6 ° С, tкіn 165 ° С. Виявляє хімічні властивості кетонів (Див. Кетони) і карбонових ... ... Велика радянська енциклопедія
пировиноградная кислота - проміжний продукт обміну вуглеводів і деяких амінокислот, що представляє собою найпростішу? кетокислоту і міститься в невеликій кількості в крові здорових людей ... Великий медичний словник
- Зволоження Apot. Care. Гіалуронова сироватка «Супер зволоження». Сироватка на основі комплексу HYALU®предназначена для швидкого відновлення і глибокого зволоження шкіри. Містить чисту ... Детальніше Купити за 8640 руб
- Маски Apot. Care. Чорна Маска Детокс-мен покращує структуру шкіри, звужує пори, очищає шкіру від токсинів. Маска детокс-мен-універсальний комплекс для позбавлення шкіри від ознак втоми і ... Детальніше Купити за 3800 руб
- Емульсія Limoni. Концентрована емульсія з комфортною текстурою зменшує зморшки і підтягує шкіру. Ніжна текстура швидко вбирається і створює на шкірі оксамитовий ефект. Емульсію рекомендується ... Детальніше Купити за 1950 руб