Отримання етаналю - хімія і біологія в школі

При окисленні етанолу утворюється етаналь (оцтовий альдегід) і далі метанова кислота (оцтова кислота). Сильні окислювачі відразу перетворюють етаналь в оцтову кислоту. До того ж результату приводить і окислення киснем повітря під впливом бактерій. Ми легко зможемо переконатися в цьому, якщо трохи розбавимо спирт і залишимо його на деякий час у відкритій чашці, а потім перевіримо реакцію на лакмус. Для отримання столового оцту до сих пір використовують, в основному, уксуснокислое бродіння спирту або низькосортних вин (винний оцет).

Для цього спиртовий розчин при інтенсивній подачі повітря повільно пропускають через тирсу з букової деревини. У продаж надходить 5% або 30% -ний столовий оцет або так звана оцтова есенція, яка містить 40% оцтової кислоти. Для більшості дослідів вона нам підійде. Лише в деяких випадках знадобиться безводна (крижана) оцтова кислота, яка відноситься до числа отрут. Її можна купити в аптеці або магазині хімічних реактивів. Вона вже при 1,6 ° С твердне в кристалічну масу, схожу на лід. Синтетичним шляхом оцтову кислоту отримують з Етін через етаналь.

Неодноразово згадуваний етаналь, або оцтовий альдегід, - найважливіший проміжний продукт в хімічній технології, заснованої на використанні карбіду кальцію. Його можна перетворити в оцтову кислоту, спирт або ж в бутадієн - вихідна речовина для отримання синтетичного каучуку. Сам етаналь проводиться в промисловості шляхом приєднання води до Етін. У Німеччині на комбінаті синтетичного бутадиенового каучуку в Шкопау цей процес здійснюється в потужних реакторах безперервної дії.

Сутність процесу полягає в тому, що Етін вводиться в нагріту розбавлену сірчану кислоту, в якій розчинені каталізатори - солі ртуті та інші речовини. Оскільки солі ртуті дуже отруйні, ми не будемо самі синтезувати етаналь з Етін. Виберемо простіший спосіб - обережне окислення етанолу.

Наллємо в пробірку 2 мл спирту (денатурату) і додамо 5 мл 20% -ної сірчаної кислоти і 3 г тонкоподрібненого біхромату калію. Потім швидко закриємо пробірку гумовою пробкою, в яку вставлена ​​зігнута скляна трубка. Суміш нагріємо малим полум'ям до кипіння і виділяються при цьому пари пропустимо через крижану воду. Утворений етаналь розчиняється в воді, і його можна виявити за допомогою описаних вище реакцій для визначення алканалей. Крім того, розчин проявляє кислу реакцію, тому що окислення легко йде далі з утворенням оцтової кислоти.

Щоб отримати етаналь в великих кількостях і чистішим, зберемо, керуючись малюнком, більш складну установку. Однак цей досвід можна виконувати тільки в гуртку чи при наявності у Новомосковсктеля великого досвіду. Етаналь отруйний і дуже летючий!

Ліва частина установки призначена для пропускання струму діоксиду вуглецю (вуглекислого газу). Останній необхідний для видалення виділяється етаналю зі сфери реакції, перш ніж він окислиться далі до оцтової кислоти. Помістимо в колбу кусочки мармуру і будемо додавати до них малими порціями розбавлену соляну кислоту. Для цього потрібна крапельна воронка з довгою відвідної трубкою (не менше 25 см). Можна щільно приєднати таку трубку і до звичайної крапельної воронки за допомогою гумового шланга. Ця трубка має бути весь час заповнена кислотою, щоб вуглекислий газ міг подолати надмірне опір наступній частині установки і не виходив в зворотному напрямку.

В іншу посудину, який служить реактором, - круглодонную колбу на 250 мл - наллємо спочатку 20 мл денатурату. Потім розчинний 40 г тонкоизмельченного біхромату калію або натрію (Яд!) В 100 мл розведеної сірчаної кислоти. Додамо 20 мл концентрованої сірчаної кислоти до 80 мл води. Зважаючи на більшу щільності сірчаної кислоти обов'язково потрібно доливати її до води, а не навпаки.

Сірчану кислоту завжди додають поступово і тільки в захисних окулярах. Ні в якому разі не можна лити воду в сірчану кислоту!

Одну третину приготованого розчину відразу помістимо в реактор, а іншу частину - в з'єднану з реактором крапельну воронку. Вставимо в реактор відведення трубки, що з'єднує його з пристроєм для виділення вуглекислого газу. Ця трубка має бути занурена в рідину.

Нарешті, на особливу увагу заслуговує система охолодження. У трубці, яка під кутом відходить вгору від реактора, повинні конденсуватися пари спирту і оцтової кислоти. Найкраще охолоджувати цю трубку за допомогою зовнішнього свинцевого змійовика, пропускаючи через нього проточну воду. В крайньому випадку, можна обійтися без охолодження, але тоді ми отримаємо більш брудний продукт.

Для конденсації етаналю, який кипить вже при 20,2 ° С, використовуємо прямий холодильник. Бажано, звичайно, взяти ефективний холодильник - змієвиковий, кульковий або з внутрішнім охолодженням. В крайньому випадку підійде і не дуже короткий холодильник Лібіха. У будь-якому випадку охолоджуюча повинна бути дуже холодною. Водопровідна вода годиться для цього тільки взимку.

В інший же час року можна пропускати крижану воду з великого бака, встановленого на достатній висоті. Приймачі - дві з'єднані один з одним пробірки - охолодити, зануривши їх у охолоджуючу суміш з рівних (по масі) кількостей подрібненого льоду або снігу і кухонної солі. Незважаючи на всі ці запобіжні заходи, пари етаналю все ж частково випаровуються. Так як етаналь має неприємний різкий запах і отруйний, досвід потрібно проводити в витяжній шафі або на відкритому повітрі.

Тільки тепер, коли установка заряджена і зібрана, почнемо досвід. Спочатку перевіримо роботу приладу для виділення газу, доливаючи до мармуру мала кількість соляної кислоти. При цьому установка відразу ж заповнюється вуглекислим газом.

Можна використовувати і крапельну воронку без довгої відвідної трубки. В цьому випадку в пробку, що закриває колбу з мармуром, потрібно вставити ще одну коротку скляну трубку. Таку ж трубку вставимо в пробку, що закриває крапельну воронку, і з'єднаємо обидві трубки гумовим шлангом. Ще зручніше користуватися апаратом Киппа.

Якщо він напевно проходить через реактор і ніяких нещільності не виявляється, приступимо власне до отримання етаналю.

Призупинимо виділення газу, включимо всю систему охолодження і нагріємо вміст реактора до кипіння. Оскільки тепер при окисленні спирту виділяється тепло, пальник можна прибрати. Після цього знову будемо поступово додавати соляну кислоту, щоб через реакційну суміш весь час проходив помірний ток вуглекислого газу. Одночасно залишився розчин біхромату повинен повільно надходити з крапельної воронки в реактор.

Після закінчення реакції в кожному з двох приймачів міститься по кілька мілілітрів майже чистого етаналю. Заткнемо пробірку ватою і збережемо для наступних дослідів на холоду. Тривале зберігання етаналю недоцільно і небезпечно, так як він занадто легко випаровується і, перебуваючи в склянці з притертою пробкою, може з силою вибивати пробку. У продаж етаналь надходить тільки в запаяних товстостінних скляних ампулах.