Надприродне (supernatural)
Перша поява: 1.22. диявольська Пастка
Шкала лояльності: найближчий друг
Боббі Сінгер - мисливець за надприродним. Він був знайомий з Джоном Вінчестером, однак з якоїсь причини вони розсварилися, і Боббі навіть хотів застрелити Джона. Боббі також був одружений. З дружиною пов'язана трагедія: вона була одержима демоном, що змусило Боббі вбити її (тоді Боббі були невідомі способи вигнання демонів).
Боббі відноситься до Сема і Діну як до своїх синів, що неодноразово згадується в серіалі. Коли Сему і Діну потрібна допомога, вони звертаються до Боббі, який шукає інформацію про надприродне істоту, на яке полюють брати, вивчаючи стародавні і рідкісні книги з його величезної домашньої бібліотеки (у другій серії 7 сезону «Привіт, жорстокий світ» (англ. Hello Cruel World) будинок Боббі разом з його бібліотекою згорів. За твердженням Боббі, він зробив копії рідкісних книг задовго до цього.
перший сезон
Перший раз Боббі з'являється в серіалі, коли Сем і Дін Вінчестери відправляються до нього після того, як Мег викрала їх батька (епізод «Диявольська пастка»). Виходячи з сюжету епізоду, можна припустити, що Боббі великий знавець в області демонології. Він допомагає братам зловити Мег і провести над нею обряд екзорцизму. До того, як ритуал завершений, Боббі попереджає Діна, що «справжня» Мег може померти, коли демон її покине, так як вона впала з вікна сьомого поверху і просто не могла вижити. Проте, Вінчестери завершують обряд, а через кілька секунд Мег вмирає, і Боббі допомагає братам сховатися, поки не приїхала поліція і не почала задавати питання про мертву дівчину.
Другий сезон
На початку другого сезону Джон просить Сема, щоб той відправився до Боббі і взяв у нього деякі речі зі списку, які, як виявляється, необхідні, щоб викликати демона. Ми не бачимо Боббі в епізоді «Усі люблять клоунів», проте він згадується, коли дозволяє Діну і Сему зупинитися у нього вдома, поки Дін лагодить машину. Також Боббі дозволяє братам взяти його фургончик, коли ті вирушають на пошуки Еллен Харвелл. В епізоді «Народжений під поганим знаком» Боббі допомагає Діну вигнати демона з одержимого Сема, а також дає братам талісмани, що захищають від демонів.
Кілька тижнів потому Вінчестери дзвонять Боббі і просять допомоги в розслідуванні справи в Огайо. Зустрівшись з ними, він бачить, що Сем і Дін розсварилися, і вислуховує від обох дві абсолютно різні історії про те, що сталося (епізод «Небилиці»). Вислухавши братів, Боббі розуміє, що в їх сварці винен Трікстер. Разом з Боббі Сему і Діну вдається (як їм здається) позбутися від пустуна, і вони покидають місто.
У першій частині епізоду «Ворота пекла» Боббі допомагає Діну знайти зниклого Сема. Разом вони з'ясовують, що Сем знаходиться в занедбаному, населеному примарами місті і відправляються до нього на допомогу. Однак Боббі і Дін надходять надто пізно, і Джейк вбиває Сема, встромивши ніж в спину. Боббі вирушає в погоню за Джейком, але тому вдається втекти.
Боббі з'являється і в другій частині епізоду «Ворота пекла». З'ясовується, що він дуже переживає за Сема і Діна. Він просто впадає в лють, дізнавшись, що Дін продав душу демону натомість життя Сема, і тепер йому залишився всього один рік життя.
Разом з Еллен Боббі вдається закрити ворота в пекло, розташовані в центрі кладовища у Вайомінгу. Після того, як Дін вбиває Демона, Боббі каже, що сотні демонів вирвалися на свободу, і війна тільки почалася.
третій сезон
Боббі повертається в третьому сезоні і допомагає Сему і Діну в боротьбі з демонами. Йому також вдається, за допомогою демонесси Рубі, зрозуміти як працює Кольт і скопіювати зброю і кулі. Починаючи з цього сезону (напевно через смерть Джона) Боббі починає дуже піклується про двох братів і буквально замінює їм батька.
четвертий сезон
п'ятий сезон
На початку п'ятого сезону в Боббі вселяється демон і хоче вбити братів Вінчестерів, проте в останню мить Боббі якимось чином вдається на кілька секунд повернути собі своє тіло, і він встромляє в себе артефактне ніж і виганяє демона. Дивом Боббі не вмирає, але залишається прикутим до інвалідного крісла (Шантаж Захарії: або Дін скаже так, або у Боббі відмовлять ноги), через що сильно страждає на протязі всього сезону.
«Боббі: Давай, іди сюди ж, поклади Свої на мене руки. Кастіель: Боюся, це не в моїх силах. <…> Боббі: Передай Богу, що з Нього ноги! »
По ходу сюжету Боббі зустрічає свою давно загиблу дружину у вигляді зомбі. Але не у вигляді класичного зомбі, підгнилого і реве якісь невиразні слова, підозріло схожі на «Braaaaaaainzzz» або «Fressssh meeaat» (тим більше, що Боббі кремував труп дружини), а у вигляді цілком розумного зомбі, пам'ятає своє життя, усвідомлює свою смерть і пиріжків, що печуться (як зазначив Дін, вельми непогані на смак). Але після п'яти днів вона повинна перетворитися на звичайного зомбі, і просить Боббі упокоить її раніше.
«Дін: Слухай, я дійсно нічого не знаю про любов, але ти все ж провів з нею п'ять днів, так? Боббі: Так. І від цього всі в тисячу разів гірше. Вона була любов'ю всього мого життя, скільки разів я повинен її вбивати? »
Пізніше Боббі, щоб допомогти вінчестер, закладає душу найголовнішого демона перехрестя (який активно допомагає вінчестер через страх перед Люцифером, а душа Боббі йому потрібна як гарантія недоторканності). Демон, як подарунок, зцілює Боббі ноги.
В останній серії п'ятого сезону Люцифер вбиває Боббі (а також Кастіеля, і майже вбиває Діна), але раптово відроджений Богом Кас воскрешає Боббі, а також зцілює Діна.