Класифікація вуглеводів

Вуглеводи широко поширені в природі, вони зустрічаються у вільному або пов'язаної формі в будь-який рослинної, тваринної, бак матеріальних клітці, вони становлять три чверті біоогіческого світу і приблизно 60-80% калорійності харчового раціону.
Найбільш поши рення вуглевод - целюлоза, структурний компонент дерев і рослин.

Головний харчової інгредієнт - крохмаль.

Моносахариди зустрічаються у вільному вигляді в природі в невеликих кількостях;
в основному вони присутні як структурні одиниці полісахаридів, входять до складу дисахаридов і олігосахаридів.

Класифікація вуглеводів


Виділяють прості вуглеводи, або цукру, що включають моносахариди і дисахариди, і складні вуглеводи - полісахариди (крохмаль, глікоген і некрахмальние полісахариди - клітковина (целюлоза і геміцелюлоза, пектини).

Моносахариди містять від 3 до 9 атомів вуглецю, найбільш поширені пентози (5С) і гексози (6С), а по функціональній групі альдози і кетози.

Широко відомі моносахариди - глюкоза, фруктоза, галактоза, рабіноза, арабиноза, ксилоза і Д-рибоза.

Глюкоза (виноградний цукор) у вільному вигляді міститься в ягодах і фруктах (у винограді - до 8%; в зливі, черешні - 5-6%; в меді - 36%).

З молекул глюкози побудовані крохмаль, глікоген, мальтоза; глюкоза є основною частина сахарози, лактози.

Фруктоза (плодовий цукор) міститься в чистому вигляді в бджолиному меді (до 37%), винограді (7,7%), яблуках (5,5%); є основною частиною сахарози.

Галактоза - складова частина молочного цукру (лактози), яка міститься в молоці ссавців, рослинних тканинах, насінні.

Арабиноза міститься в хвойних рослинах, в буряковому жомі, входить в пектинові речовини, слизу, гума (камеді), геміцелюлози.

Ксилоза (деревне цукор) міститься в бавовняної лушпинні, кукурудзяних качан. Ксилоза входить до складу пентозанов.
З'єднуючись з фосфором, ксилоза переходить в активні сполуки, які відіграють важливу роль у взаимопревращениях цукрів.

В ряду моносахаридів особливе місце займає D-рибоза.

Чому природа всім сахарам воліла рибозу - поки не ясно, але саме вона служить універсальним компонентом головних біологічно активних молекул, відповідальних за передачу спадкової інформації, - рибонуклеїнової (РНК) і дезоксирибонуклеїнової (ДНК) кислот; входить вона і до складу АТФ і АДФ, за допомогою яких в будь-якому живому організмі запасається і переноситься хімічна енергія.

Заміна в АТФ одного з фосфатних залишків на піридиновий фрагмент призводить до утворення ще одного важливого агента - НАД - речовини, що приймає безпосередню участь в протіканні життєво важливих окислювально-відновних процесів.

Ще один ключовий агент - рибулозо 1,5-дифосфат.

Це з'єднання бере участь в процесах асиміляції вуглекислого газу рослинами.

Полісахариди.
Розрізняють полісахариди (олігосахариди) I і II порядків (поліози).

Олігосахариди.
Це полісахариди I порядку, молекули яких містять від 2 до 10 залишків моносахаридів, з'єднаних глікозіднимі зв'язками.

Відповідно до цього розрізняють дисахариди, трісахаріди і т.д.

Дисахариди - складні цукру, кожна молекула яких при гідролізі розпадається на дві молекули моносахаридів.

Дисахариди, поряд з полісахаридами, є одним з основних джерел вуглеводів
в їжі людини і тварин.

За будовою дисахариди є глікозидами, в яких дві молекули моносахаридів з'єднані гликозидной зв'язком.

Серед дисахаридів особливо широко відомі мальтоза, сахароза і лактоза.

Мальтоза, що є α-глюкопіранозіл- (1,4) -α-глюкопіраноз, утворюється як проміжний продукт при дії амілаз на крохмаль (або глікоген).

Одним з найбільш поширених дисахаридов є сахароза - звичайний харчовий цукор.

Молекула сахарози складається з одного залишку α-D-глюкози і одного залишку β-D-фруктози.

На відміну від більшості дисахаридов, сахароза не має вільного полуацетального гідроксилу і не володіє властивостями, що відновлюють.

Дисахарид лактоза міститься тільки в молоці і складається з β-D-галактози і D-глюкози.

Серед природних трісахаріди найбільш відома рафінозі (містить залишки фруктози, глюкози і галактози).

Вона знаходиться в значних кількостях в цукровому буряку і в багатьох інших рослинах, зокрема в бобових.

В цілому олігосахариди, присутні в рослинних тканинах, різноманітніше за своїм складом, ніж олігосахариди тваринних тканин.

Полісахариди II порядку поділяються на структурні і резервні.

До перших належить целюлоза, а до резервних - глікоген (у тварин) і крохмаль (у рослин).

Крохмаль є комплекс з лінійної амілози (10-30%) і розгалуженого амілопектину (70-90%), побудованих із залишків молекули глюкози (α-амилоза і амилопектин в лінійних ланцюгах α-1,4-зв'язками, амилопектин в точках розгалуження межцепочнимі α-1,6-зв'язками), загальна формула яких C6H10O5n.

Хліб, картопля, крупи і овочі - головний енергетичний ресурс організму людини.

Глікоген - полісахарид, широко поширений в тканинах тварин, близький за своєю будовою амілопектину (сильно розгалужені ланцюжки через кожні 3-4 ланки, загальна кількість глікозидних залишків 5-50 тис.)

Целюлоза (клітковина) є поширеним рослинним гомополісахаридів, виконує роль опорного матеріалу рослин (скелет рослин).

Деревина наполовину складається з клітковини і пов'язаного з нею лігніну, це біополімер лінійного характеру, що містить 600-900 залишків глюкози, з'єднаних β-1,4-глікозидними зв'язками.

Декстрани - гомополісахаріди, побудовані із залишків D-глюкози з домінуючим типом гликозидной зв'язку.

Декстран утворюється із сахарози і крохмалю.

Пентозани - целлюлозоподобние полісахариди, побудовані з ксилози, арабінози і інших пентоз.
Багаті пентозанами шкаралупа горіхів, соняшників, кукурудзяні качани, солома, жито.

Інулін - високомолекулярний вуглевод, розчинний у воді.
Міститься в бульбах земляної груші, жоржин, в коренях кульбаби, кок-сагиз, цикорію, артишоках.

Пектинові речовини. містяться в рослинних соках і плодах, являють собою гетерополісахаріди, побудовані із залишків галактуроновой кислоти, з'єднаних α- (1,4) -глікозидними зв'язками.

Карбоксильні групи галактуроновой кислоти в тій чи іншій мірі етерифіковані метиловим спиртом.
Залежно від цього існує наступна класифікація пектинових речовин:
- протопектину - нерозчинний у воді з'єднання складного хімічного складу (в Протопектин довгий ланцюг полігалактуронової кислоти пов'язана з іншими речовинами: целюлозою, арабаном, галактаном і іншими полиозами, а також з білковими речовинами);
- пектинові кислоти - це полігалактуронових кислоти, в малому ступені етерифіковані залишки метанолу;
- пектин являє собою майже повністю етерифіковані пектинову кислоту.

Пектинові речовини становлять основу фруктових гелів.
Пектини розчинні у воді, утворюють колоїдні розчини.

Протопектин не розчиняється у воді, молекулярна маса 20-30 тис. Дальтон.

До геміцеллюлоз відносяться різноманітні за хімічною структурою гетерополісахаріди рослин: глюкоманнан, галактоманнани і Ксилан, що містять в бічних ланцюгах арабинозу, глюкозу і т.д.

У рослинах геміцелюлози, як правило, супроводжують целюлозі і лігніну, причому Ксилан і глюкоманнан міцно адсорбуються на поверхні целюлози.

Геміцелюлози, що виділяються з різних рослин, відрізняються за структурою.
В деревах і насінні вони представлені лінійними глюкоманнамі, що містять залишки -D-манози і -D-глюкози, з'єднаних - (1,4) -глікозидними зв'язками.
В травах і деревині виявлені геміцелюлози, ланцюги яких побудовані із залишків ксілопіраноз, з'єднаних - (1,4) -глікозидними зв'язками, причому в основному ланцюзі
є різні розгалуження.

Глікозиди - продукти, що виходять при елімінації води.

Тільки дуже малі кількості глікозидів зустрічаються в харчуванні людини.

Однак їх значення часто залежить не від кількості, а пов'язано з фізіологічною роллю.

Ряд природних глікозидів є сильними пенообразователями і стабілізаторами, флавоноїдної глікозиди можуть надавати гіркий смак і (або) певний аромат і колір харчового продукту.

S-глікозиди зустрічаються в природі в насінні гірчиці і кореня хрону.

Вони називаються глікозинолатів.

Аллілглікозінолат, найбільш відомий з класу S-глікозидів, називається синигрин.

Невелика кількість Левоглюкозан утворюється в умовах піролізу при обсмажуванні і випічці борошняних виробів і нагріванні цукрів і цукрових сиропів при високій температурі.

Великі кількості в їжі небажані через гіркого смаку.

Інший клас глікозидів, важливих з точки зору гігієни харчування, - ціаногенние глікозиди.

Це з'єднання, які утворюють ціаністий водень (HCN) при деградації in vivo; вони досить широко представлені в природі (насіння гіркого мигдалю, маніок, сорго, кісточки персиків, абрикосів і ін.).

Ціаніди калію і натрію, які утворюються при деградації цих глікозидів, зазвичай Детоксицирующие перетвореннями в тіоціанат.

Ця реакція включає CN - іон, SO-3-іон і фермент S-трансферузу.
Однак, якщо шлях детоксінаціі пригнічується введенням великої кількості глікозиду, може з'явитися токсичність.

Були відзначені отруєння як результат споживання маніока, гіркого мигдалю; отруєння великої рогатої худоби при споживанні незрілого проса або сорго.

Ідеальний захист від ціанідний отруєння - виключити (або майже виключити) ціаногенний їжу.

Ці харчові продукти повинні зберігатися тільки дуже короткий час.

Треба вживати заходів, щоб не було «побитих» після збирання плодів.

Плоди повинні бути ретельно відібрані і потім добре промиті, щоб видалити ціанід.