Як з Етін отримати етен

Етилен (етен) - перший представник ряду алкенів - ненасичених вуглеводнів з одним подвійним зв'язком.

Формула - С2 Н4 (СН2 = СН2). Молекулярна маса (маса одного моль) - 28 г / моль.

Вуглеводневий радикал, утворений від етилену називається вініл (-CH = CH2). Атоми вуглецю в молекулі етилену знаходяться в sp 2-гібридизації.

Для етилену характерні реакції, протекающщіе за механізмом електрофільного, приєднання, реакції радикального заміщення, окислення, відновлення, полімеризації.

Галогенування (електрофільне приєднання) - взаємодія етилену з галогенами, наприклад, з бромом, при якому відбувається знебарвлення бромної води:

Галогенування етилену можливо також при нагріванні (300С), в цьому випадку розриву подвійного зв'язку не відбувається - реакція протікає за механізмом радикального заміщення:

Гідрогалогенірованіе - взаємодія етилену з галогенводород (HCl, HBr) з освіту галогенопохідних алканів:

Гідратація - взаємодія етилену з водою в присутності мінеральних кислот (сірчаної, фосфорної) з утворенням граничного одноатомного спирту - етанолу:

Серед реакцій електрофільного приєднання виділяють приєднання хлорнуватисту кислоти (1), реакції гидрокси- і алкоксімеркурірованія (2, 3) (отримання ртутєорганічних з'єднань) і Гидроборирование (4):

Реакції нуклеофільного приєднання характерні для похідних етилену, що містять електроноакцепторні заступники. Серед реакцій нуклеофільного приєднання особливе місце займають реакції приєднання синильної кислоти, аміаку, етанолу. наприклад,

В ході реакцій окиснення етилену можливе утворення різних продуктів, причому склад визначається умовами проведення окислення. Так, при окисленні етилену в м'яких умовах (окислювач - перманганат калію) відбувається розрив π-зв'язку і освіту двухатомного спирту - етиленгліколю:

При жорсткому окисленні етилену киплячим розчином перманганату калію в кислому середовищі відбувається повний розрив зв'язку (σ-зв'язку) з утворенням мурашиної кислоти і вуглекислого газу:

Окислення етилену киснем при 200С в присутності CuCl2 і PdCl2 призводить до утворення ацетальдегіду:

При відновленні етилену відбувається утворення етану, представника класу алканів. Реакція відновлення (реакція гідрування) етилену протікає по радикальному механізму. Умовою протікання реакції є наявність каталізаторів (Ni, Pd, Pt), а також нагрівання реакційної суміші:

Етилен вступає в реакцію полімеризації. Полімеризація - процес утворення високомолекулярних з'єднання - полімеру-шляхом з'єднання один з одним за допомогою головних валентностей молекул вихідного низькомолекулярної речовини - мономера. Полімеризація етилену відбувається під дією кислот (катіонний механізм) або радикалів (радикальний механізм):

Етилен - безбарвний газ із слабким запахом, малорозчинний у воді, розчинний у спирті, добре розчинний в діетиловому ефірі. При змішуванні з повітрям утворює вибухонебезпечну суміш

Основні способи отримання етилену:

- дегідрогалогенірованіе галогенопохідних алканів під дією спиртових розчинів лугів

- дегалогенірованіе дігалогенпроізводние алканів під дією активних металів

- дегідратація етилену при його нагріванні з сірчаною кислотою (t> 150 C) або пропущенні його парів над каталізатором

- дегидрирование етану при нагріванні (500С) в присутності каталізатора (Ni, Pt, Pd)

Етилен є одним з найважливіших сполук, вироблених в величезних промислових масштабах. Його використовують в якості сировини для виробництва цілого спектра різних органічних сполук (етанол, етиленгліколь, оцтова кислота і т.д.). Етилен служить вихідною сировиною для виробництва полімерів (поліетилен та ін.). Його застосовують як речовини, що прискорює ріст і дозрівання овочів і фруктів.

Здійсніть ряд перетворень етан → етен (етилен) → етанол → етен → хлоретан → бутан.

Для отримання етена (етилену) з етану необхідно використовувати реакцію дегідрування етану, яка протікає в присутності каталізатора (Ni, Pd, Pt) і при нагріванні:

Отримання етанолу з етена здійснюють по реакції гідратації, що протікає водою в присутності мінеральних кислот (сірчаної, фосфорної):

Для отримання етена з етанолу використовують реакцію дегидротации:

Отримання хлоретану з етена здійснюють по реакції гідрогалогенірованіе:

Для отримання бутану з хлоретану використовують реакцію Вюрца: