Хімічний каталог органічна хімія стор 9

Органічна хімія

У формулі метану рискою зазвичай позначають кожну пару електронів, загальну для вуглецю і водню (I). У тих випадках, коли хочуть сконцентрувати увагу на індивідуальній парі електронів, її іноді

Мал. 2,1. Молекула метану,

а - тетраедовческіе ^ «- орбіталм; в - припускаємо »» форма; ядр »водню розташовані пк, то вомкхкне максимальне перекрмваніе? * - форма і розміри.

позначають двома точками (II). І нарешті, якщо розглядається реальна форма молекули, то використовується просте зображення в трьох вимірах (Ш).

2J. Фізичні властивості

Як вже обговорювалося в розд. 1J5, структурною одиницею неионного речовини - твердого, рідкого або газоподібного - є молекула. Оскільки молекула метану має високу симетрією, полярності окремих зв'язків С-Н компенсують один одного; в результаті сама молекула неполярна.

Взаємодія між такими неполярними молекулами обмежується вандерваальсовимі силами; для таких невеликих молекул ці сили взаємодії непорівнянні з дуже великими силами взаємодії між, наприклад, іонами натрію і хлору. Тож не дивно, що ці сили тяжіння легко подолати за рахунок теплової енергії, так що метан кипить і плавиться при дуже низьких температурах: т. Пл. -183 ° С, т. Кип. -161,5 ° С. (Порівняйте з відповідними константами для хлористого натрію: т. Пл. 801 ° С, т. Кип. 1413 ° С) Внаслідок цього метан - газ при звичайній температурі.

Метан? - безбарвний газ, в рідкому стані його щільність менше щільності води (уд. Вага. 0,4). Відповідно до правила «подібне розчиняється в подібному» він дуже погано розчинний у воді, але добре розчинний в органічних рідинах, таких, як. бензин. ефір і спирт. Фізичні властивості метану схожі з властивостями інших членів ряду ал-канов.

Метан є кінцевим продуктом анаеробного ( «безкисневого») розкладання рослин, т. Е. Продуктом руйнування дуже складних молекул »У природному газі міститься до 97 метану. Небезпечний рудничний газ у вугільних шахтах і болотний газ, що булькає на поверхні боліт, - це теж метан.

Чистий метан можна відокремити від інших компонентів природного газу (в основному інших алканів) фракційної перегонкою. Однак більша його частина використовується в якості палива без очищення.

Згідно з однією з теорій виникнення життя, життя виникло тоді, коли Земля була оточена атмосферою метану, води, аміаку і водню. Під дією енергії - випромінювання Сонця, електричні розряди - стався розпад цих простих молекул до реакційноздатних фрагментів (вільних радикалів, розд. 2.12); в результаті взаємодії цих фрагментів між собою утворилися великі молекули, що перетворилися потім у дуже складні органічні сполуки, з яких побудовані всі живі організми.

Доказ того, що це могло бути саме так, було отримано в 1953 р лауреатом Нобелівської премії Гарольдом Урі і його студентом Стенлі Міллером в Чиказькому університеті. Вони показали, що під дією електричного розряду суміш метану, води, аміаку та водню перетворюється в велике число органічних сполук, включаючи амінокислоти, які є будівельними цеглинками для білків - «матерії життя» (гл. 37). (Може бути, тому вивчення органічної хімії ми починаємо з метану і його перетворення в вільні радикали.)

Метан, що утворюється в результаті розпаду живих організмів, може бути саме тим речовиною, з якого в кінцевому рахунку побудований організм.

Алкани іноді називають парафинами. Ця назва (від латинського parumaffinis - малу спорідненість) указиваег на незначну реакційну здатність цих вуглеводнів. При звичайних умовах ця назва дуже підходить до метану: він інертний по відношенню до кислот (соляна або сірчана), підстав (їдкий натр або їдке калі), окислювача (лермангапат калію або біхромат натрію), відновників

вої натрій]. Однак в дуже жорстких умовах метан окислюється киснем, галогенами і навіть водою.

СНО + 20 "- * - СО» + 2HjO + тепло (213 ккал / моль) Горіння

6СН4 + Оа> - 2НС-СН + 2СО + 10Н, (розд. 8.5J