Делокалізованних пі-зв’язку

4.10. Делокалізованних π-зв'язку. сполучення

Ковалентний зв'язок вважається локалізованою. якщо її електронна пара знаходиться в полі двох ядер і має обов'язкову силу тільки два атома.
делокалізованних зв'язок # 150; зв'язок, електронна пара якої розосереджена між декількома (більше 2) ядрами атомів (подобу металевої зв'язку).
Така делокализация (розосередження) електронів характерна для сполучених π-зв'язків, тобто кратних зв'язків, що чергуються з одинарними.

розосередження електронів # 150; енергетично вигідний процес, тому що призводить до зниження енергії молекули. Необхідною умовою делокализации π-електронів є π-перекривання р-АТ сусідніх sp 2 - або sp -атомов, що лежать в одній площині. За допомогою атомно-орбітальної моделі можна показати, як відбувається делокализация π-зв'язків в молекулі бутадієну:

Делокалізація π-електронів призводить до того, що в сполученої системі зв'язку стають нецілочисельне (дробовими), тобто ні подвійними або потрійними, ні одинарними. Інакше кажучи, зв'язку мають нецілочисельне порядок (розділ 4.7). Відповідно, довжини делокалізованних зв'язків мають проміжні значення між довжинами одинарних і кратних зв'язків.

Типовим прикладом делокализации зв'язків в циклічній молекулі є бензол C6 H6.

Система сопряжeно може бути відкритою або замкнутою (приклади) і містити атом (C, N, O, S, Cl і т.д.) з неподіленої електронної парою (формули I, II), з неспареним електроном (III) або з вакантною р -АТ (IV):