Анілін, електронна будова, отримання

Анілін (фениламин) - органічна сполука з формулою C6H5NH2, простий ароматичний амін. Являє собою безбарвну маслянисту рідину з характерним запахом, трохи важчий за воду і погано в ній розчинний, добре розчиняється в органічних розчинниках. На повітрі швидко окислюється і набуває червоно-бурого забарвлення. Отруйний. Отримання У промисловості анілін отримують в дві стадії. На першій стадії бензол нітрит сумішшю концентрованої азотної та сірчаної кислот при температурі 50-60 ° C, в результаті утворюється нітробензол. На другому етапі нітробензол гидрируются при температурі 200-300 ° C в присутності каталізаторів:

Вперше відновлення нітробензолу було зроблено за допомогою заліза: Іншим способо м отримання аніліну є відновлення нітросполук - реакція Зініна: Хімічні властивості Для аніліну характерні реакції як по аминогруппе, так і по ароматичного кільця. Особливості цих реакцій обумовлені взаємним впливом атомів. З одного боку, бензольне кільце послаблює основні властивості аміногрупи в порівнянні з аліфатичними амінами і навіть з аміаком. З іншого боку, під впливом аміногрупи бензольне кільце стає більш активним в реакціях заміщення, ніж бензол. Добре галоідіруется, нітрит і сульфируют. Наприклад, анілін енергійно реагує з бромної водою з утворенням 2,4,6-триброманіліну (білий осад). З HNO2 дає діазосполуки. З белільной вапном дає синє забарвлення.

Окислення На відміну від амінів аліфатичного ряду, ароматичні аміни легко окислюються. Прикладом може служити реакція хромової суміші з аніліном, в результаті утворюється барвник «чорний анілін».

Класична реакція окислення аніліну дихроматом калію в кислому середовищі часто використовується як якісна реакція на анілін:

Аналітичним ефектом в даному випадку служить поява забарвлення розчину від темно-синьої до чорної. Як і в більшості реакцій окислення аніліну, продуктами є різні Хінони. Інший якісною реакцією на анілін. дуже чутливою, є окислення аніліну хлорним вапном, при якому з'являється фіолетове забарвлення. Реакції електрофільного заміщення

Аміногрупа, будучи заступником першого роду, робить сильний вплив, що активує на бензольне ядро, що при нитровании може статися окислення молекули аніліну. Для запобігання окислення аминогруппу перед нитрованием «захищають» ацилированием.

Інші реакції [ред | правити вікі-текст]

Гідрування аніліну в присутності нікелевого каталізатора дає циклогексиламін.

Анілін взаємодіє з соляною кислотою з утворенням хлориду феніламмонія: