Амігдалин - це

Амігдалин (від грец. Ἀμυγδάλη - мигдаль) - генцібіозід нітрит мигдальної кислоти C20 H27 NO11. глікозид. що міститься в кісточках багатьох рослин роду Слива (Prunus), надаючи їм гіркий смак. Вперше виділений з гіркого мигдалю Prunus amygdalus var. amara. Ромбічні кристали з температурою плавлення 215 ° C.

Структура і метаболізм

У плодах мигдалю амигдалин синтезується в процесі дозрівання з пруназин - глікозиду нітрилу мигдальної кислоти [1].

Молекула амигдалина містить дві гідролітческі лабільних ефірних зв'язку, і в присутності деяких ферментів. а також кислот може гідролізувати з утворенням більш дрібних фрагментів. Залежно від хімічного складу середовища гідроліз може відбуватися по одній або ж по обидва ефірним зв'язків. Напрямок гідролізу залежить від виду каталітичного впливу: в присутності емульсин (природний фермент мигдалю) і при неферментативне кислотному гідролізі розщеплення йде по обидва зв'язків, при цьому з однієї молекули амигдалина утворюється дві молекули глюкози і агликон - манделонітріл (нітрил мигдальної кислоти).

У присутності бета-глікозідази гідроліз йде тільки по гликозидной групі, при цьому утворюються дисахарид генцібіоза і манделонітріл. У всіх випадках, продуктом гідролізу є манделонітріл, який, будучи ціангідріном. знаходиться в термодинамічній рівновазі з продуктами свого негідролітіческім розщеплення - бензальдегідом і ціаністим воднем (водний розчин якого більше відомий як синильна кислота):

Бензальдегід і ціаністий водень летючий, і в низьких концентраціях, незважаючи на несхожість хімічної будови, мають дуже схожими запахами. Таким чином, характерний запах гіркого мигдалю обумовлений обома речовинами одночасно.

У шлунковому соку людини амигдалин гідролізується спочатку з відщепленням глюкози до пруназин і потім під дією пруназин-β-глюкозидази до глюкози і манделонітріла [2]. подальший розпад манделонітріла з утворенням синильної кислоти і обумовлює токсичність кісточок гіркого мигдалю, персика, абрикоса, вишні, яблуні і деяких інших рослин. Прийом всередину 50-60 г ядерець амігдалінсодержащіх рослин може призвести до важкого і навіть смертельного отруєння дорослої людини.

застосування

Гіркі амігдалінсодержащіе сорти мигдалю досі застосовуються для отримання гірко-мигдальної води, яка представляє собою водно-спиртовий дистилят, що містить близько 0,5% манделонітріла, що відповідає приблизно 0,1% концентрації синильної кислоти.

Примітки

Дивитися що таке "Амігдалин" в інших словниках:

Амігдаліна - (ново лат. Від грец. Amygdale мигдаль). Алкалоїд гіркого мигдалю кісточок вишень, слив та персиків. Словник іншомовних слів, які увійшли до складу української мови. Чудінов А.Н. 1910. амігдаліна алкалоїд; зустрічається в насінні багатьох яблуневих рослин ... Словник іншомовних слів української мови

амигдалин - ім. кол під синонімів: 5 • алкалоїд (862) • глікозид (78) • глюкозид (24) • ... Словник синонімів

амигдалин - amigdaline. мед. У нея <старухи> просто легеньке спазматическое стан аорти і що він <фельдшер> дасть їй амігдаліна, від якого все це пройде. І. Салов Грачевський крокодил. // РВ 1879 5 269 ... Історичний словник галліцізмов української мови

Амігдаліна - амігдаліна, Amygdalinum, CMH27NOu,> глюкозид, що знаходиться в гірких Минда; лях і кісточках персиків в кількості близько 2,5 3,5%; в значній кількості А. міститься в листі лавровишневими дерева, черемхи (Prunus padus) і пташиної вишні ... ... Велика медична енциклопедія

амигдалин - amigdalinas statusas T sritis chemija apibrėžtis Glikozidas. formulė C₆H₅CH (OC₁₂H₂₁O₁₀) CN atitikmenys: angl. amygdalin rus. амигдалин ... Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

амигдалин - (грец. amygdale мигдаль) глюкозид, що міститься в насінні ряду рослин (гіркого мигдалю, персика, вишні); токсичний в зв'язку з утворенням синильної кислоти при його розкладанні ... Великий медичний словник

Амігдалин - Ca20H27O11N, природне органічна сполука з класу глікозидів (Див. Глікозиди), що міститься в насінні гіркого мигдалю (2,5 3,5%), в кісточках персика (2 3%), абрикосів і слив (1 1,8%) , вишень (0,8%), яблук, груш, в листі ... ... Велика радянська енциклопедія

Амігдалин - органічне азотисте з'єднання, що має склад C20H27O11 ∙ 3H2O, відкрито в 1830 р французькими хіміками Робіке і Бутрон Шалар; дещо пізніше вивчено докладніше і точніше Лібіх і Велером. А. зустрічається в кісточках плодів багатьох рослин ... ... Енциклопедичний словник Ф.А. Брокгауза і І.А. Ефрона

амигдалин - амігдала ін, а ... український орфографічний словник

амигдалин - (ГРЧ amygdaion бадем) Хем глікозид під горчлівіте Бадем, у Јаткіте на зливу, кајсііте, праска, црешіте, отров е ... Macedonian dictionary