Алкани, номенклатура алканів

Алканами називають такі вуглеводні, атоми вуглецю, в молекулах яких з'єднані між собою простими (одинарними) $ \ sigma $ - зв'язками. Всі інші одиниці валентності атомів вуглецю в цих з'єднаннях зайняті (насичені) атомами водню.

Атоми вуглецю в молекулах насичених вуглеводнів знаходяться в першому валентних станів, тобто в стані $ sp3 $ гібридизації. Такі насичені вуглеводні ще називають парафинами.

Парафинами ці органічні сполуки називають тому, що довгий час їх вважали малореакційноспособнимі (від лат. Parum - мало і affinis - має спорідненість).

Стара назва насичених вуглеводнів - аліфатичні або жирні, вуглеводні (від лат. Alifatic - жирний). Ця назва походить від назви перших вивчених сполук, які колись відносили до цих речовин, - жирів.

Насичені вуглеводні утворюють ряд з'єднань із загальною формулою $ C_nH_ $ $ (n - 1, 2, 3, 4.) $. Простий з'єднанням цього ряду є метан $ CH_4 $. Тому ряд цих сполук називають ще рядом метанових вуглеводнів.

гомологічні ряди

З'єднання ряду метану мають подібні будова і властивості. Такий ряд з'єднань, представники якого мають близькі хімічні властивості і характеризуються закономірною зміною фізичних властивостей, мають однотипну структуру і відрізняються один від одного на одну або кілька $ -CH_2 $-груп, називають гомологічним поруч (від грец. «Гомос» - схожість). Кожен наступний вуглеводень даного ряду відрізняється від попереднього на групу $ -CH_2 $. Ця група називається гомологічною різницею, а окремі члени цього ряду - гомологами.

Вирішуємо контрольні з усіх предметів. 10 років досвід! Ціна від 100 руб. термін від 1 дня!

Походження назв алканів

Назви перших чотирьох насичених вуглеводнів (метан, етан, пропан, бутан) виникли випадково. Наприклад, корінь слова «етан» походить від латинського слова ether - ефіи, так як залишок етану $ -C_2H_5 $ входить до складу медичного ефіру. Починаючи з $ C_5H_ $, назви алканів утворені від грецьких або латинських числівників, які вказують кількість вуглецевих атомів в молекулі даного насиченого вуглеводню з додаванням до цих назв суфікса-ан. Так, вуглеводень $ C_5H_ $ називається пентан (від грец. «Пента» - п'ять), $ C_6H_ $ - гексан (від грец. «Гекса» - шість), $ C_7H_ $ - гептан (від грец. «Гептил» - сім) і т.д.

Правила систематичної номенклатури

Для назви органічних речовин комісією Міжнародного союзу теоретичної і прикладної хімії (IUPAC) були розроблені правила систематичної (наукової) номенклатури. Згідно з цими правилами, назви вуглеводнів дають таким чином:

У молекулі вуглеводню вибирають основну - довгу і складну (яка має найбільшу кількість відгалужень) - вуглецевий ланцюг.

Нумерують атоми вуглецю основному ланцюзі. Нумерацію здійснюють послідовно з того кінця ланцюга, який дає радикалу найменший номер. Якщо існує декілька алкільних радикалів, то порівнюють величину цифр двох можливих послідовних нумерації. І нумерація, в якій першою зустрічається менше цифра, ніж у другій послідовної нумерації, вважається «менше» і використовується для складання назви вуглеводню.

Нумерація справа наліво буде «менше», ніж нумерація зліва направо.

Називають вуглеводневі радикали, які утворюють бічні ланцюги. Перед назвою кожного радикала ставлять цифру, яка вказує номер вуглецевого атома головного ланцюга, у якого з знаходиться даний радикал. Цифру від назви відокремлюють дефісом. Назви алкільних радикалів перераховують в алфавітному порядку. Якщо вуглеводень має в своєму складі кілька однакових радикалів, то записують в порядку зростання номера вуглецевих атомів, у яких стоять ці радикали. Цифри відокремлюють один від одного комами. Після цифр записують префікси: ди- (якщо однакових радикалів два), три- (коли однакових радикалів три), тетра-, пента- і т. Д. (Якщо однакових радикалів відповідно чотири, п'ять і т. Д.). Префікси вказують, скільки однакових радикалів має даний вуглеводень. Після префікса ставлять назву радикала. У тому випадку, якщо два однакових радикали знаходяться у одного вуглецевого атома, номер цього атома вуглецю ставиться в назві двічі.

Називають вуглеводень основний пронумерованій вуглецевого ланцюга, пам'ятаючи при цьому, що назви всіх насичених вуглеводнів мають суфікс -а.

Наведений нижче приклад допоможе усвідомити ці правила:

Алкільні радикали бічних ланцюгів

Іноді алкільні радикали бічних ланцюгів розгалужені. В цьому випадку їх називають так, як відповідні насичені вуглеводні, тільки замість суфікса-ан приймають суфікс іл.

Вуглецевий ланцюг розгалуженого радикала нумерують. Атом вуглецю цього радикала, з'єднаний з основним ланцюгом, отримує номер $ 1 $. Для зручності вуглецевий ланцюг розгалуженого радикала нумерують цифрами зі штрихами і повна назва такого радикала беруть в дужки:

раціональна номенклатура

Крім систематичної для назви насичених вуглеводнів використовують ще раціональну номенклатуру. З цієї номенклатурі насичені вуглеводні розглядають як похідні метану, в молекулі якого один або кілька атомів водню заміщені на радикали. Назва насиченого вуглеводню по раціональної номенклатурі утворюють таким чином: називають за ступенем складності все радикали, які знаходяться у атома вуглецю з найбільшою кількістю заступників (відзначаючи їх кількість, якщо вони однакові), а потім додають основу назви вуглеводню по цій номенклатурі - слово «метан» . Наприклад:

Вирішуємо контрольні з усіх предметів. 10 років досвід! Ціна від 100 руб. термін від 1 дня!