Загальною формулою c m (h2o) n

Хоча з цього правила є винятки, зазначену ухвалу дозволяє найбільш просто характеризувати клас вуглеводів в цілому.

Класифікація вуглеводів

Вуглеводи-полігідроксікарбонільние з'єднання і їх похідні.

1) Виділяють 3 основні групи в залежності від кількості складових їх мономерів: моносахариди, олігосахариди і полісахариди.

2). Класифікація вуглеводів заснована на їх здатності гидролизоваться. Вуглеводи поділяються на прості і складні.

Прості вуглеводи інакше називаються моносахаридами. вони не піддаються гідролізу. У їжі людини (фрукти, мед, соки) міститься невелика кількість моносахаридів, в основному глюкоза і фруктоза.

Складні поділяють на олігосахарідиіполісахаріди. До складу олігосахаридів входять від двох до десяти моносахаридів. Залежно від кількості моносахаридів, що входять в структуру, олігосахариди називають ді-, три-, тетрасахарідамі і т.д. До полісахаридів відносяться вуглеводи, до складу яких входять понад 10 моносахаридних залишків. Складні вуглеводи при гідролізі розпадаються з утворенням простих.

моносахариди

Моносахариди - похідні багатоатомних спиртів, що містять карбонільну групу. Залежно від положення в молекулі карбонільної групи моносахариди поділяють

На альдози і кетози.

Моносахариди інакше називають монози. За хімічним складом монози є або полігідроксіальдегідамі, або полігідроксікетонамі. Моносахариди, до складу яких входить альдегидная група (), називаютальдозамі. а кетонна () -кетозамі.

Характерною особливістю класу вуглеводів є наявність не менше двох гідроксильних груп і однієї карбонільної (альдегідної або кетонної) групи.

Отже, найпростіший вуглевод повинен містити три атома вуглецю. За кількістю атомів вуглецю моносахариди називають триоз, тетрозой, пентози, гексози і т.д. У назві моноз враховується як число атомів вуглецю, так і наявність альдегідної або кетонної групи. Наприклад, моносахариди, до складу яких входять 6 атомів вуглецю і альдегидная група, називаються альдогексозамі. якщо ж вони містять кетогруппу, то кетогексозамі.

Наведені вище лінійні структурні формули альдоз і 2-кетоз називаються формулами в проекції Фішера.

Виділені зірочкою атоми вуглецю є асиметричними. Асиметричним називається атом вуглецю, з'єднаний з чотирма різними заступниками (атомами або групами атомів). Речовини, в складі яких є асиметричні атоми вуглецю, мають особливим видом просторової ізомерії - стереоізомерів оптичної ізомерії. Стереоізомери відрізняються просторовою конфігурацією атомів водню і гідроксильної групи при асиметричному атомі вуглецю.

Число стереоизомеров одно 2n, гдеп число асиметричних атомів вуглецю.

Наприклад, альдогексоза загальної формули С6 Н12 ПРО6 з чотирма асиметричними атомами може бути представлена ​​будь-яким з 16 можливих стереоізомерів, вісім з яких відносяться до D-поруч, а вісім - до L-поруч.

Родоначальниками D- і L-ряду можна умовно вважати D- і L- гліцеринові альдегіди. Належність моносахарида кD-іL-ряду визначається положенням водню і гідроксилу у найбільш віддаленого від альдегідної або кетонної групи асиметричного вуглецевого атома (в порівнянні з їх становищем у єдиного асиметричного атома вуглецю D- або L -гліцерінового альдегіду).

1. D-гліцериновий альдегід 2. L-гліцериновий альдегід

Стереоізомери відрізняються фізико-хімічними властивостями і біологічною активністю.

Глюкоза є альдогексозой. Вона може існувати в лінійної та циклічної формах. Циклічна форма глюкози, краща в термодинамічній відношенні, обумовлює хімічні властивості глюкози. Можливе утворення 16 стереоізомерів, найбільш важливі з яких D- і L-глюкоза.

В організмі ссавців моносахариди знаходяться в D-конфігурації. так як до цієї форми глюкози специфічні ферменти, що каталізують її перетворення.

У розчині при утворенні циклічної форми моносахариду утворюються ще 2 ізомери (α- і β-ізомери), звані аномери, що позначають певну конформацію Н і ОН-груп щодо С.

У α-D-глюкози ОН-група розташовується нижче площини кільця,

а у β-D-глюкози, навпаки, над площиною кільця.

α- і β-аномери D-глюкози:

α- і β-аномери D-фруктози:

Найбільш важливими є наступні моносахариди:

D-галактоза D-маноза D-глюкоза