Вуглеводні - студопедія
Формули і назви наступних представників класу граничних вуглеводнів: С6 Н14 - гексан, С7 Н16 - гептан, С8 Н18 - октан, С9 Н20 - нонан, С10 Н22 - декан і т.д. Найбільш поширеним вуглеводнем є метан. Він становить основу природного газу (до 97%) і в значній кількості міститься в попутному нафтовому газі.
Для органічних сполук характерно таке явище, як ізомерія. Ізомери - речовини, що мають однаковий склад, але різну будову. Перші три граничних вуглеводнів не мають ізомерів. Бутан існує у вигляді двох ізомерів. Зі збільшенням числа вуглецевих атомів в молекулі різко зростає число ізомерів. Ізомерних пентанов - три, гексанов - п'ять, гептанов - дев'ять, деканів - сімдесят п'ять і далі кількість їх наростає в геометричній прогресії. Ізомери відрізняються за фізичними і хімічними властивостями. Зокрема, вуглеводні нормальної будови менш стійкі до детонації, ніж відповідні їм ізомери. Кількісною характеристикою стійкості до детонації горючих матеріалів є «октанове» число. В основі відповідної шкали октанове число н-гептану взяли рівним 0, а изооктана - 100. Наприклад, якщо горючий матеріал детонує як суміш 70% изооктана і 30% н-гептану, то його октанове число дорівнює 70.
Всі граничні вуглеводні хімічно щодо неактивні. Це пов'язано з тим, що для реакцій з їх участю необхідний розрив хімічних зв'язків С-Н або С-С, які характеризуються високою міцністю.
Найбільш важливі реакції для них: окислення киснем і крекінг. Граничні вуглеводні горять з виділенням великої кількості тепла і можуть бути використані в якості палива. наприклад:
Суміш метану з повітрям вибухонебезпечна (особливо в співвідношенні 1:10). При послідовному окисленні кисень алканів утворюються такі класи кисневмісних органічних сполук:
спирти → альдегіди → карбонові кислоти → вуглекислий газ.
Наприклад, для метану:
метанол (СН3 ОН) → формальдегід (СН2 О) → мурашина кислота (НСООН) → СО2.
З інших реакцій слід відзначити хлорування, що полягає в послідовному заміщенні атомів водню на атоми хлору з утворенням галогенопохідних. Наприклад, хлорування метану:
Крекінг - процес розщеплення вуглеводнів з довгими ланцюгами на молекули меншої довжини, що відбувається в присутності каталізаторів (каталітичний крекінг) або при нагріванні граничних вуглеводнів до 500 ÷ 700 ° С під тиском (термічний крекінг). Як приклад запишемо можливу реакцію розкладання бутану:
Якщо між атомами вуглецю є подвійна або потрійна зв'язок, то такі вуглеводні називаються ненасиченими.
Найпростіший неграничний вуглеводень з подвійним зв'язком - етилен С2 Н4 або СН2 = СН2 - є родоначальником гомологічного ряду етиленових вуглеводнів:
З вуглеводнів з двома двой-ними зв'язками відзначимо:
С4 Н6 - бутадієн (дивинил) і C5 H8 - ізопрен, що мають наступну будову:
Найпростіший неграничний вуглеводень з потрійним зв'язком - ацетилен С2 Н2 або СН≡СН - є родоначальником гомологічного ряду ацетиленових вуглеводні-пологів.
За системат-чеський номенклатурі вуглеводні ряду етилену називають алкенами, з двома подвійними зв'язками - алкадиенами, а ацетиленові - алкінілу.
Ненасичені вуглеводні на відміну від граничних містять слабкі π-зв'язку, тому для них характерні реакції приєднання по подвійним або потрійним зв'язків. наприклад,
Етилен - безбарвний газ із слабким приємним запахом, досить хо-рошо розчинний у воді. Його температура кипіння -103,8 ° С. Використовується для
Ацетилен - безбарвний газ з характерним слабким запахом; темпера-туру кипіння -83,8 ° С. При його згорянні виділяється велика кількість теплоти. Температура полум'я сягає 3150 ° С, тому ацетилен в суміші з киснем широко використовують для зварювання та різання металів (автогенная зварювання).
Приклади граничних циклічних вуглеводнів:
За систематичною номенклатурою граничні цикли-етичні вуглеводні називаються циклоалканами.
Представниками ароматичних вуглеводнів є бензол C6 H6 і його гомологи: толу-ол (метилбензол) і етилбензол, що мають такі структурні формули:
За систематичною номенклатурою дані вуглеводні називають аренами.
Для простоти написання бензольное ядро зображують спрощено у вигляді шестикутника, в якому символи С і Н, що відносяться до кільця, не пишуть: