Транс-ізомери жирних кислот шкідливі

Транс-ізомери жирних кислот шкідливі?

Частка правди в такому судженні є. Лікарі та фізіологи не відразу зрозуміли, що жирні. кислоти рослинних масел і риб'ячого жиру з декількома подвійними зв'язками "вуглець - вуглець" мають біологічний сенс. З'єднання з такими зв'язками хіміки називають ненасиченими: вони здатні приєднувати водень, хлор і деякі інші речовини - "насичуватися" ними. При однаковому складі їх молекули бувають двох сортів у одних атоми і групи при подвійному зв'язку дивляться в одну сторону, в інших-в різні (рис.1). У першому випадку речовина називають цис-ізомером, у другому - транс-ізомером. Такі ізомери є і у молекул ненасичених жирних кислот.

Ця різниця в будові молекули теж важливо для організму, але про це довгий час ніхто не здогадувався. Жири, починаючи з Лібіха, оцінювали тільки по їх калорійності, а за цим показником рідкі масла виявилися приблизно рівними твердим жирам. При цьому використовувати їх не так зручно: і гірше зберігаються, і не можна намазувати на хліб. Для того щоб перетворити рідкі масла в подобу вершкового, були розроблені спеціальні технології: подвійні зв'язку гідрогенізовані - насичували воднем. Спочатку при цьому виходило зовсім тверда речовина - стеарин, придатний лише на мило і свічки. А в 1902 році американець Норман зумів підібрати такі умови, при яких гидрогенизация проходила не до кінця і утворювалася м'яка паста, з якої почали робити маргарин. Для того щоб він був смачніший, до гідрогенізовані жирам стали додавати незбиране або сквашенное молоко, вершкове масло, а пізніше - спеціальні ароматизатори, що імітують смак і запах натурального масла.

Маргарин був дешевше тваринних жирів і швидко знайшов дорогу до покупця. Фізіологи і гігієністи перевірили новий продукт і не знайшли приводів для занепокоєння: він засвоювався добре, по калорійності (9 ккал / г) не поступалася звичайним жирам і не виявляв жодних токсичних властивостей.

Переворот в уявленнях про роль жирів в організмі стався тільки в 1929 році: біохіміки Г. Бурр і М. Бурр встановили, що жирні кислоти з двома і більше подвійними зв'язками, так звані поліненасичені, не синтезуються в організмі людини і повинні обов'язково надходити з їжею. Вони абсолютно необхідні для нормального протікання обмінних процесів, за що і були названі незамінними, або ессенціальними. Без цих речовин пригнічується ріст молодих тварин і дітей, порушується репродуктивна функція у дорослих. Скільки їх потрібно людині, незабаром визначили дослідним шляхом.

Щоб зрозуміти, навіщо потрібні поліненасичені жирні кислоти, знадобилося майже три десятиліття напружених пошуків. Виявилося, що вони беруть участь в перенесенні і обміні холестерину, підтримують структуру клітинних мембран, необхідні для роботи зорового апарату і клітин нервової системи, впливають на активність ферментів і імунний захист. Деякі з них - вихідний матеріал для синтезу проста-гландінов, що регулюють різноманітні процеси в організмі.

Як тільки дослідники усвідомили важливість подвійних зв'язків, вони зацікавилися, що відбувається зі структурою жирних кислот при частковій гідрогенізації рослинних олій. До переробки вони представлені тільки цис-ізомерами; в ході ж перетворень утворюються транс-ізомери (в маргаринах спочатку вони складали до 50% від усіх жирних кислот), а крім того, подвійні зв'язку переміщаються по вуглецевого ланцюга. Скажімо, в олеїнової кислоти зв'язок С = С розташована при дев'ятому атомі вуглецю, а під час її часткової гідрогенізації утворюються кислоти з подвійним зв'язком при 7-м, 8-м, 10-м, 11-м атомах вуглецю.

Транс-ізомери знайшли не тільки в маргаринах, але і в коров'ячому молоці та м'ясі. Їх утворюють бактерії, що живуть в рубці, одному з відділів шлунка жуйних: вони давно освоїли гидрогенизацию. При цьому мікроби використовують водень, який там же, в рубці, і виділяється. Найбільша кількість транс-ізомерів утворюється влітку, коли в кормах багато насіння рослин, багатих поліненасиченими жирними кислотами.

Транс-ізомери жирних кислот за структурою і фізичними властивостями відрізняються від звичайних цис-ізомерів, і це насторожило медиків. Що буде, якщо тривалий час вживати їх в їжу? Вступають трансізомери в ті ж біохімічні реакції, що і цис-ізомери? Що відбувається з ними в організмі? І нарешті, які медичні наслідки вживання транс-ізомерів - не призводять вони до хвороб? Репутація маргаринів, олії, яловичини і безлічі інших продуктів виявилася під загрозою.

Біохімічні дослідження стурбували: транс-ізомери ведуть себе не так, як цис-ізомери. Першу стадію перетворень вони долають, як звичайні моно- і поліненасичені жирні кислоти: при шостому вуглецевому атомі отщепляются два атома водню і утворюється ще один подвійний зв'язок; відбувається процес, зворотний гідрогенізації, - десатурація. Коли цей етап проходить транс-ізомери олеїнової кислоти - елаідіновая кислота, утворюється 5-цис, 9-транс-октадекадіеновая кислота. Далі шляху цис- і трансізомерів розходяться. Цис-ізомери знову піддаються десатурации і подальшим перетворенням, а 5-цис, Д-транс-октадекадіеновая кислота подовжується на два атома вуглецю і більше подвійних зв'язків в ній не утворюється.

Відомості про перетвореннях молекул, звичайно, дуже важливі. Але ще важливіше було зрозуміти, позначаються чи особливості транс-ізомерів на життя цілого організму. Щоб отримати відповідь на це питання, вчені вимірювали кількість транс-ізомерів в тканинах людини; з'ясовували, як вони впливають на різні ланки метаболізму; проводили епідеміологічні дослідження, щоб встановити можливий зв'язок між частотою захворювань і рівнем споживання транс-ізомерів.

Перше відкриття полягало в тому, що транс-ізомери в організмі обстежених людей є. До середини 70-х років із застосуванням газорідинної хроматографії їх вдалося знайти в сироватці крові, ліпідах еритроцитів, жіночому молоці. Мабуть, джерелом цих речовин стали молочні продукти, м'ясо і жир великої рогатої худоби, адже більшість з нас їсть ці продукти щодня.

Досліди на тваринах виявили головні особливості обміну ізомерів жирних кислот. Транс-ізомери не тільки не перетворюються в звичайні метаболіти цис-кислот, а й впливають на ефективність їх утворення. Наприклад, з транс-транс-лінолевої кислоти не утворюється арахідонова кислота - найважливіший компонент біологічних мембран і попередник дуже потрібних організму регуляторних речовин - ейкозаноїдів. Транс-ізомери в великих кількостях зменшують швидкість утворення арахідонової кислоти з цис-цис-лінолевої.

Було доведено що введення тварині одних лише транс-ізомерів призводить до дефіциту незамінних жирних кислот і характерним для нього симптомів. Ці симптоми можна запобігти, якщо давати тварині лінолеву кислоту, але в присутність транс-ізомерів її потрібно більше, ніж без них. Правда, отримані раніше для людини величини переглядати не довелося: коли визначали наші потреби в ес-сенціальних жирних кислотах (вони складають 6-7 грамів в день), транс-ізомери були присутні в раціонах і їх вплив на обмін враховувалося автоматично.

Таким чином, сформувалося уявлення, що транс-ізомери - неповноцінні жирні кислоти, але їх недоліки можна скорегувати. Отримані дані знайшли практичне застосування: в маргарини стали додавати рідке рослинне масло.

Вивчення впливу транс-ізомерів на процеси життєдіяльності триває. Результати цих досліджень підтвердили, що транс-ізомери включаються в усі ліпідні структури організму, крім мозку, проте завжди обмежено. Навіть при високому споживанні їх не накопичується більше якоїсь межі, надлишки ж окислюються подібно насиченим жирних кислот. Те, що вдалося дізнатися про обмін транс-ізомерів ненасичених жирних кислот, дозволяло вважати, що вони не завдають шкоди організму (при достатньому надходженні цис-ізомерів). Однак для повної впевненості треба було провести епідеміологічні дослідження і з'ясувати, чи не впливає рівень споживання транс-ізомерів на захворюваність. Оскільки більша їх частина окислюється, можна вважати, що вони грають роль енергетичного ресурсу, подібно насиченим жирних кислот. А так як високе споживання останніх - один з факторів ризику серцево-судинних захворювань, зусилля лікарів зосередилися саме на кардіологічних роботах.

Були зроблені десятки досліджень, в яких намагалися простежити, як залежить захворюваність коронарною хворобою серця від характеру споживаного жиру, в тому числі від змісту в НЕ транс-ізомерів. Дослідження проводили в різних країнах, що відрізняються за рівнем споживання транс- ізомерів. Обстежили групи в зігни і тисячі людей. Однак ні в одній роботі не вдалося довести, що серцево-судинні захворювання виникають частіше, коли людина споживає більше транс-ізомерів. Більш того, в Скандинавських країнах частота захворюваності знизилася після проведення профілактичних програм, в яких замість молочного жиру, що містить холестерин, насичені жирні кислоти і відносно мало транс - ізомерів, рекомендували вживати маргарини.

Далі дослідники розрахують, скільки транс-ізомерів доводиться в середньому на душу населення в 14 європейських країнах (з урахуванням "продовольчих кошиків" для кожної країни) і порівняють отримані величини з даними про частоту захворювань коронарною хворобою серця. Це дозволить поставити крапку в тривалій суперечці про вплив транс-ізомерів жирних кислот на здоров'я. Медичні дослідження і дискусії часом тривають десятиліттями, однак у цьому випадку підсумки можна підвести вже зараз. Транс-ізомери жирних кислот дійсно часто зустрічаються в їжі. Вони не вступають в усі ті реакції, в які вступають цис-ізомери ненасичених жирних кислот, і якщо в їжі будуть присутні тільки транс-ізомери, виникне дефіцит багатьох найважливіших з'єднань і життєдіяльність організму буде порушена. Однак зазвичай ми з рослинним маслом їмо достатню кількість цис-ізомерів. Вони компенсують дію транс-ізомерів, так що ніяких негативних наслідків для організму не спостерігається.