Проста (одинарна) зв’язок типи зв’язків в біоорганічних сполуках

Валентні електрони. Гібридна (гібрідізоваться) орбиталь. довжина зв'язку

Характеристика хімічних зв'язків в біоорганічних з'єдн ?? еніях

Сполучення системи: ациклічні та ЦИКЛІЧНІ.

1. Характеристика хімічних зв'язків в біоорганічних з'єдн ?? еніях. Гібридизація орбіталей атома вуглецю.

2. Класифікація пов'язаних систем: ациклічні та циклічні.

3 Види сполучення. π. π і π. р

4. Критерії стійкості пов'язаних систем -'' енергія сопряженія''

5. Ациклические (нециклічні) пов'язані системи, види сполучення. Основні представники (алкадіени, ненасичені карбонові кислоти, вітамін А, каротин, лікопін).

6. Циклічні пов'язані системи. Критерії ароматичності. Правило Хюккеля. Роль π-π-. π- # 961; -сопряженія в освіті ароматичних систем.

7.Карбоцікліческіе ароматичні з'єдн ?? ення: (бензол, нафталін, антрацен, фенантрен, фенол, анілін, бензойна кислота) - будова, освіта ароматичної системи.

8. Гетероциклічні ароматичні з'єдн ?? ення (піридин, піримідин, пірол, пурин, імідазол, фуран, тіофен) - будова, особливості освіти ароматичної системи. Гібридизація електронних орбіталей атома азоту при утворенні п'яти - і шестичленних гетероароматических з'єдн ?? ень.

9. Медико біологічне значення природних з'єдн ?? ень, що містять пов'язані системи зв'язків, і ароматичних.

Вихідний рівень знань для засвоєння теми (шкільний курс хімії):

Електронні конфігурації елементів (вуглець, кисень, азот, водень, сірка. Галогени), поняття''орбіталь'', гібридизація орбіталей і просторова орієнтація орбіталей елементів 2 періоду. види хімічних зв'язків, особливості утворення ковалентних # 963; -і π -зв'язків, зміна електронегативності елементів в періоді і групі. класифікацію і принципи номенклатури органічних з'єдн ?? ень.

Органічні молекули утворені за допомогою ковалентних зв'язків. Ковалентні зв'язки виникають між двома ядрами атомів за рахунок загальної (усуспільненої) пари електронів. Такий спосіб відноситься до обмінного механізму. Утворюються неполярні і полярні зв'язку.

Полярні зв'язку характеризуються симетричним распредел ?? еніем електронної щільності між двома атомами, які цей зв'язок з'єднує.

Полярні зв'язку характеризуються несиметричним (нерівномірним) распредел ?? еніем електронної щільності, відбувається її зсув у бік більш електронегативного атома.

Ряди електронегативності (складені в сторону зменшення)

А) елементи: F> O> N> C1> Br> I

Б) атом вуглецю: C (sp)> C (sp 2)> ​​C (sp 3)

Ковалентні зв'язки бувають двох типів: сигма ( # 963;) і пі (π).

В органічних молекулах сигма (# 963;) зв'язку утворені електронами, розташованими на гібридних (гібрідізоваться) орбиталях, електронна щільність розташовується між атомами на умовній лінії їх зв'язування.

π-зв'язку (пі-зв'язку) виникають при перекривання двох негібрідізованних р-орбіталей. Головні осі їх розташовуються паралельно один одному і перпендикулярні лінії # 963; -зв'язку. поєднання # 963; і π --связей носить назву подвійна (кратна) зв'язок, складається з двох пар електронів. Потрійна зв'язок складається з трьох пар електронов- одна # 963; - і дві π-зв'язку. (В біоорганічних з'єдн ?? еніях зустрічається вкрай рідко).

# 963; -Зв'язку беруть участь в утворенні скеля ?? ета молекули, вони є головними. а π-зв'язку можна розглядати як додаткові, але надають молекулам особливі хімічні властивості.

1.2. Гібридизація орбіталей атома вуглецю 6 С

Електронна конфігурація збудженого стану атома вуглецю

виражається распредел ?? еніем електронів 1s 2 2s 2 2p 2.

При цьому в біоорганічних з'єдн ?? еніях, як втім, і в більшості неорганічних речовин, атом вуглецю має валентність рівну чотирьом.

Відбувається перехід одного з 2s електронів на вільну 2р-орбіталь. Виникають порушені стану атома вуглецю, що створюють можливість освіти трьох гібридних станів, що позначаються як С sp 3. З sp 2. З sp.

Гібридна орбиталь має характеристики, відмінні від''чістих'' s, p, d- орбіталей і є'' смесью'' двох або більше типів негібрідізованних орбіталей.

Гібридні орбіталі властиві атомам тільки в молекулах.

Поняття гібридизації введено в 1931р Л. Полінга. лауреатом Нобел ?? евской премії ,.

Розглянемо розташування в просторі гібридних орбіталей.

З s p 3 - ↑ - - ↑ - - ↑ - - ↑ -

У збудженому стані утворюються 4 рівноцінні гібридні орбіталі. Розташування зв'язків відповідає напрямку центральних кутів правильного тетраедра, величина кута між двома будь-якими зв'язками дорівнює 109 0 28.

У алканах і їх похідних (спирти, галогеналкани, аміни) нд ?? е атоми вуглецю, кисню, азоту знаходяться в однаковому гібридному sp 3 Cостояние. Атом вуглецю утворює чотири, атом азоту три, атом кисню дві ковалентні # 963; -зв'язку. Навколо цих зв'язків можливо вільне обертання частин молекули щодо один одного.

У збудженому стані sp 2 виникає три рівноцінні гібридні орбіталі, розташовані на них електрони утворюють три # 963; -зв'язку. які розташовуються в одній площині, кут між зв'язками 120 0. Негібрідізованние 2р - орбіталі двох сос ?? едніх атомів утворюють π-зв'язок. Вона розташовується перпендикулярно площині, в якій знаходяться # 963; -зв'язку. Взаємодія р-електронів носить в даному випадку назва'' бокового перекриванія''. Кратна зв'язок не допускає навколо себе вільного обертання частин молекули. Фіксоване положення частин молекули супроводжується утворенням двох геометричних площинних ізомерних форм, які носять назву. цис (cis) - і транс (trans) - ізомери. (Цис-лат - по одну сторону, транс- лат - через).

Атоми, пов'язані подвійним зв'язком, знаходяться в стані гібридизації sp 2 та

присутні в алкенів, ароматичних з'єдн ?? еніях, утворюють карбонільну групу

> С = О, азометинових групу (іміно групу) СН = N-

З sp 2 - - ↑ - - ↑ - - ↑ -

Структурна формула органічного з'єдн ?? ення зображується за допомогою структур Льюїса (кожна пара електронів між атомами замінюється рискою)

1.3. Поляризація ковалентних зв'язків

Ковалентний полярна зв'язок характеризується нерівномірним распредел ?? еніем електронної щільності. Для позначення напрямку зсуву електронної щільності використовують два умовних зображення.

Полярна # 963; - зв'язок. Зсув електронної щільності позначають стрілкою вздовж лінії зв'язку. Кінець стрілки спрямований в бік більш електронегативного атома. Поява часткових позитивних і негативних зарядів вказують за допомогою букви'' б'''' дельта'' з потрібним знаком заряду.

б + б-б + б + б-б + б-

метанол хлорметан амінометан (метиламін)

Полярна π-зв'язок. Зсув електронної щільності позначають напівкруглої (вигнутою) стрілкою над пі-зв'язком також спрямованої в бік більш електронегативного атома. ()

1.Определите тип гібридизації атомів вуглецю, кисню. азоту в з'єдн ?? еніях А, Б, В. Назвіть з'єдн ?? ення. використовуючи правила номенклатури IUPAC.

2. Зробіть позначення, що характеризують напрямок поляризації нд ?? ех зазначених зв'язків в з'єдн ?? еніях (А - Г)