О-фенілендіамін вікіпедія
Отримання і лабораторна очищення [| ]
У промисловості про -фенілендіамін отримують відновленням 2-нітроаніліна, який синтезують амінування 2-нітрохлорбензола. Відновлення можна проводити під дією різних реагентів, наприклад, порошку заліза. гідразину або сірководню. Промисловий метод передбачає використання паладієвого каталізатора. Також про -фенілендіамін можна отримувати амінірованіе 1,2-дихлорбензола або амінування аніліну [3].
У лабораторії про -фенілендіамін очищають кристалізацією з 1% водного розчину гідросульфіту натрію. після чого речовина промивають крижаною водою, сушать у вакуумі і сублимируют в вакуумі. Можлива також очищення кристалізацією з толуолу і зонної плавкою. Можна також кип'ятити розчин диамина в хлористом метилені з вугіллям, потім його упарити, а залишок перекристалізованої [4].
Хімічні властивості [| ]
про -Фенілендіамін проявляє властивості типового ароматичного аміну, виступаючи в реакціях як підставу і утворюючи стійкі солі. Ароматичне кільце може бути Гідрований з утворенням дізамещённого циклогексана. При реакції з мурашиної кислотою відбувається циклізація і утворюється бензімідазол. Реакція з нітрилом або альдегідами в присутності ацетату міді (II) призводить до алкілзамещённим бензимідазоли. про -Фенілендіамін можна вводити в реакції з 1,2-дікарбонільних сполуками: при цьому виходять хіноксалін. При реакції з азотистої кислотою в розведеної сірчаної кислоти відбувається утворення бензотриазол [3].
про -Фенілендіамін вступає в ряд окислювальних реакцій. Так, при його окисленні водним хлоридом заліза (III) утворюється 2,3-діамінофеназін. Окислення оксидом срібла дає про -бензохінондіімін, а окислення на повітрі в присутності хлориду міді (I) призводить до утворення 1,4-диціану-1,3-бутадієну [3].
Застосування [| ]
Значна частина про -фенілендіаміна витрачається на синтез фунгіцидів, що містять у своїй структурі фрагмент бензимидазола. Також про -фенілендіамін знаходить застосування в синтезі ветеринарних антигельмінтних препаратів [3].
Токсичність [| ]
про -Фенілендіамін викликає висипання на шкірі, а також, ймовірно, проникає через шкіру в токсичних кількостях. Випробування на кроликах показали, що дана речовина викликає у них зниження ваги, втрату координації, слабкість, потемніння сечі і смерть. про -Фенілендіамін не рахується канцерогеном, але провокує неуспадковане генетичний збиток в клітинних культурах бактерій і ссавців [3].