Класифікація протеіногенних амінокислот

Все Протеїногенні амінокислоти мають дві назви: наукове і традиційне. Наукові назви амінокислот побудовані відповідно до правил, розроблених Міжнародним союзом чистої і прикладної хімії (International Union Pure and Applied Chemie - IUPAC). Відповідно до наукової номенклатурі ІЮПАК назва з'єднання однозначно відображає його структуру. На практиці користуються традиційними найменуваннями амінокислот, походження яких історично пов'язано з назвою об'єкта, в якому вони вперше були виявлені, або будь-якими їх особливими властивостями. Використовують також скорочені трьохбуквені позначення традиційних назв амінокислот.

Протеїногенні амінокислоти зручно класифікувати в залежності від характеру їх бічних радикалів.

найпростіші амінокислоти

1. Гліцин, або глікокол (амінооцтова кислота). Скорочене позначення - гли.

Гліцин був відкритий в 1820 р А. Браконно серед продуктів гідролізу желатину. Це найпростіша протеіногенних амінокислота, яка не має оптичних ізомерів. Свою назву глікокол (грец. «Глікіс» - солодкий + «колла» - клей), або гліцин, амінооцтова кислота отримала за солодкий смак.

2. Аланін (α-амінопропіоновая кислота). Скорочене позначення - ала.

У складі білка аланин вперше виявив Т. Вейл в 1888 р при вивченні продуктів гідролізу фиброина шовку.

гідроксиамінокислота

3. Серін (2-аміно-3-гідроксіпропіоновая кислота). Скорочене позначення - сер.

Серін (грец. «Серікон» - шовк) був вперше виділений Е. Кремером з серицина шовку в 1865 р

4. Треонин (α-аміно-β-гидроксимасляная кислота). Скорочене позначення - тре.

Треонін вперше отримали Д. Зелінський та В. Садиков в 1921 р з кератину гусячого пера. Молекула треонина містить два асиметричних атома вуглецю. Тому для нього можливе існування чотирьох оптичних ізомерів.

Серосодержащіе амінокислоти

5. Цистеин (α-аміно-β-тіопропіоновая кислота). Скорочене позначення - цис.

Завдяки наявності сульфгідрильної групи, цистеїн може легко перетворюватися в амінокислоту цистин (β, β-ді-тіобіс- (α-амінопропіоновая кислота)), що не входить в число 20 протеіногенних.

Цистин містить дисульфидную групу -S-S-. Щоб показати в спрощеному вигляді участь сульфгідрильних груп в процесі освіти цистину.

Реакція перетворення цистеїну (відновлена ​​форма) в цистин (окислена форма) - один із прикладів реакцій біологічного окислення, надзвичайно широко поширених в живій природі.

Цистин (грец. «Кістіс» - міхур) першим виділив В. Волластон в 1810 р з каменів сечового міхура. У 1901 р Г. Ембден вперше виділив з яєчного білка цистеїн.

6. Метіонін (α-аміно-γ-метілтіомасляная кислота). Скорочене позначення - мет.

Метіонін був вперше виявлений в 1922 р Ю. Мюллером в казеине молока.

Амінокислоти з розгалуженим вуглеводневим радикалом

7. Валін (α-аміноізовалеріановая кислота). Скорочене позначення - вал.

Валін в складі білка був вперше знайдений П. Шютценбергером в 1879 р при дослідженні продуктів гідролізу альбуміну.

8. Лейцин (α-аміноізокапроновая кислота). Скорочене позначення - лей.

Лейцин був відкритий в 1820 р А. Браконно як один з продуктів гідролізу білків вовни і м'язів. Лейцином (грец. «Лейкос» - білий) багатий яєчний білок.

9. Ізолейцин (α-аміно-β-метілвалеріановая кислота). Скорочене позначення - мулі.

Ізолейцин виявив Ф. Ерліх в 1904 р спочатку в продуктах гідролізу фібрину крові, а пізніше і в інших білках. У изолейцина два асиметричні атоми вуглецю і, отже, чотири оптичних ізомери.

Амінокислоти, що містять ароматичне ядро

10. Фенілаланін (α-аміно-β-фенілпропіоновой кислота). Скорочене позначення - фен.

Фенілаланін був вперше виділений з продуктів гідролізу рослинних білків в 1881 р Е. Шульце та Ю. Барбьері.

11. Тирозин (α-аміно-β- (п-гідроксифеніл) пропіонова кислота). Скорочене позначення - тир.

Тирозин (грец. «Тірос» - сир) вперше отримано в 1846 р Ю. Лібіх з казеїну молока.

12. Триптофан (α-аміно-β- (β-індол) -пропіонова кислота). Скорочене позначення - три.

До складу радикала триптофану входить гетероцикл індол. Тому триптофан - гетероциклічна амінокислота. Її першими виділили з казеїну молока в 1901 р Ф. Гопкінс і С. Кол.

13. Пролін (піролідин-α-карбонова кислота). Скорочене позначення - про.

Пролин є гетероциклічна сполука - похідне піролідину. Він є імінокіслотой, так як містить не амінну (-NH2), а імінну (-NH) групу. При взаємодії з нингидрином пролин утворює з'єднання жовтого кольору. Пролин відкритий Е. Фішером в 1901 р при вивченні продуктів гідролізу казеїну молока.

Розглянуті амінокислоти не містять в бічних радикалах йоногенних груп, тому сумарний заряд їх молекул у водному розчині дорівнює нулю.

Основні амінокислоти за рахунок іонізації присутніх в їх бічних радикалах основних угруповань володіють у водному розчині сумарним позитивним зарядом.

14. Гистидин (α-аміно-β-імідазолілпропіоновая кислота). Скорочене позначення - гіс.

До складу бічного радикала гистидина входить гетероцикл - імідазол. Поряд з триптофаном і пролином, гістидин також є гетероциклическим з'єднанням. Азот імідазолу повідомляє гетероцикл) основні властивості.

Гістидин (грец. «Гістос» - тканина) був вперше виділений А. Косселем з стуріна - білка сперми осетра в 1896 р і незалежно від нього С. Хедин з казеїну молока.

15. Лізин (2,6-діаміногексановая кислота). Скорочене позначення - ліз.

Радикал лізину, що містить аміногрупу, проявляє властивості основи при її іонізації.

Лізин (грец. «Лізис» - розчинення) отримав свою назву через дуже хорошою розчинності у воді. Вперше виділений з казеїну молока Е. Дрексель в 1889 р

16. Аргінін (α-аміно-δ-гуанідінвалеріановая кислота). Скорочене позначення - арг.

Основні властивості аргініну обумовлені наявністю в його радикал гуанідинового угруповання, здатної приєднувати іон водню.

Аргінін (лат. «Argentum» - срібло) вперше отримано С. Хедин в 1895 р з продуктів гідролізу кератину роги у вигляді азотносеребряной солі.

кислі амінокислоти

Кислі амінокислоти в водному розчині мають сумарним негативним зарядом за рахунок дисоціації карбоксильних груп бічних радикалів.

17. Аспарагінова кислота (аміноянтарная кислота). Скорочене позначення - асп.

Аспарагінову кислоту першим виділив з рослинного білка Г. Ріттхаузен в 1868 р

18. Глутаминовая кислота (α-аміноглутаровая кислота). Скорочене позначення - глу.

Глутамінова кислота (лат. «Gluten» - клей) була вперше виділена Г. Ріттхаузеном в 1866 р з продуктів гідролізу клейковини білків зерна пшениці.

Аміди кислих амінокислот

У білках присутні аміди кислих амінокислот (в карбоксильної групі їх бічного радикала гідроксильна група заміщена на аміногрупу). Амідні угруповання в звичайних умовах не дисоціюють. Сумарний заряд молекул амідів кислих амінокислот у водному розчині дорівнює нулю.

19. Аспарагин (β-амід аміноянтарной кислоти). Скорочене позначення - АСН.

Аспарагин вперше виявили Л. Вокелен і П. Робіке в соку спаржі (аспарагуса) в 1806 р що і відображено в його назві. Наявність аспарагина в білках довів М. Дамодаран і ін. В 1932 р виділивши його з едестіна конопель.

20. Глутамин (γ-амід α-аміноглутаровой кислоти). Скорочене позначення - ГЛН.

Наявність глутаміну в білках довів М. Дамодаран і ін. В J 932 р виділивши його з едестіна.

Поділіться посиланням з друзями