Хімічні властивості
1. Амінокислоти - це органічні амфотерні сполуки. Вони містять у складі молекули дві функціональні групи протилежного характеру: аміногрупу з основними властивостями і карбоксильну групу з кислотними властивостями. Амінокислоти реагують як з кислотами, так і з підставами:
При розчиненні амінокислот у воді карбоксильная група отщепляет іон водню, який може приєднатися до аміногрупи. При цьому утворюється внутрішня сіль, молекула якої представляє собою біполярний іон, який називається цвіттер-іоном:
Кислотно-основні перетворення амінокислот в різних середовищах можна зобразити наступною схемою:
Водні розчини амінокислот мають нейтральну, лужну або кисле середовище в залежності від кількості функціональних груп. Так, глутамінова кислота утворює кислий розчин (дві групи -СООН, одна -NH2), лізин - лужний (одна група -СООН, дві -NH2).
2. Трансамінування - одна з реакцій метаболізму амінокислот, яка полягає в перенесенні аміногрупи (NH2) з амінокислоти в кетокислот; в результаті утворюється інша кетокислоту і амінокислота.
3. Дезамінування - це відщеплення аміногрупи (-NH2) з молекули органічної сполуки.
Дезаминирование грає важливу роль в процесах обміну речовин, зокрема в катаболизме амінокислот. Доведено існування 4 типів дезаминирования амінокислот (відщеплення аміногрупи). Виділено відповідні ферментні системи, що каталізують ці реакції, і ідентифіковані продукти реакції. У всіх випадках NH2-група амінокислоти звільняється у вигляді аміаку.
4. Декарбоксилирование - це процес відщеплення карбоксильної групи амінокислот у вигляді СО2 отримав назву декарбоксилирования. Незважаючи на обмежене коло амінокислот і їх похідних, що піддаються декарбоксилюванню в тварин тканинах, які утворюються продукти реакції - біогенні аміни - роблять сильний фармакологічну дію на безліч фізіологічних функцій людини і тварин. Наприклад, в тварин тканинах з високою швидкістю протікає декарбоксилирование гистидина під дією специфічної декарбоксилази.
Гістамін надає широкий спектр біологічної дії. За механізмом дії на кровоносні судини він різко відрізняється від інших біогенних амінів, так як має судинорозширювальну властивість. Велика кількість гістаміну утворюється в області запалення, що має певний біологічний сенс. Викликаючи розширення судин у вогнищі запалення, гістамін тим самим прискорює приплив лейкоцитів, сприяючи активації захисних сил організму. Крім того, гістамін бере участь в секреції соляної кислоти в шлунку, що широко використовується в клініці при вивченні секреторну діяльність шлунка (гістамін проба). Він має пряме відношення до явищ сенсибілізації і десенсибілізації. При підвищеній чутливості до гістаміну в клініці використовують антигістамінні препарати (санорин, димедрол та ін.), Що впливають на рецептори судин. Гістаміну приписують також роль медіатора болю.
5. Перетворення амінокислот при нагріванні. # 945; -Амінокислоти, а ще легше їх ефіри, при нагріванні утворюють циклічні пептиди - дікетопіперазін:
# 946; -Амінокислоти при нагріванні утворюють # 945;, # 946; -ненасищенние кислоти з відщепленням аміногрупи і водню від сусідніх атомів вуглецю:
# 947; -, # 948; - і # 949; -Амінокислоти, як і відповідні оксикислоти, легко відщеплюють воду і циклизующихся, утворюючи внутрішні аміди - лактами:
6. Якісні реакції на амінокислоти. Якісні (кольорові) реакції амінокислот зберегли своє важливе значення до теперішнього часу. Загальна якісна реакція # 945; -амінокислот - це реакція з нингидрином. Всі амінокислоти окислюються нингидрином з утворенням продуктів, забарвлених в синьо-фіолетовий колір. Ця реакція може бути використана для кількісного визначення амінокислот спектрофотометричним методом.
Для виявлення пептидних зв'язків в пептидах і білках служить биуретовая реакція. Для виявлення ароматичних і гетероциклічних альфа-амінокислот використовують ксантопротеиновой реакцію. (Від грец. Ксантос - жовтий). При нагріванні ароматичних амінокислот з концентрованою азотною кислотою відбувається нітрування бензольного кільця і утворюються сполуки, забарвлені в жовтий колір.