Чим стійкіше карбокатіон, тим легше він утворюється

Алкильная група проявляє електронодонорний індукційний ефект + I. Індукційний ефект (I) - перерозподіл електронної щільності s-зв'язку під впливом групи G в порівнянні з електронною щільністю зв'язку С-Н. Індукційний ефект швидко затухає по системі s-зв'язків. Групи, які подають електрони, називаються електродонорнимі. групи, що віддаляють електрони - електроноакцепторними. Подаючи електрони s-зв'язку на позитивно заряджений атом вуглецю, вона набуває певний позитивний заряд, а заряд на центральному атомі в деякій мірі зменшується. Чим більше розподілений заряд в карбокатіон, тим він стійкіший.

Реакції електрофільного приєднання супроводжуються перегрупуваннями - утворюється в першій стадії карбокатіон перетворюється в більш стійкий.

Аналогічним чином може відбуватися 1,2-зрушення карбаніони CH3-. якщо в цьому випадку утворюється більш стійкий карбокатіон.

Вільно-радикальне приєднання бромоводорода (але не HCl і HJ) в присутності пероксидів і електрофільне приєднання до алкенів відбувається за загальним правилом: реакція приєднання протікає через стадію утворення більш стійкої проміжної частинки. Різниця тільки в тому, що в першому випадку на першій стадії приєднується атом брому, у другому - Н Å .

Окислення алкенів. Характер окислення алкенів залежить від використовуваного окислювача і умов реакції. Дія окислювача, який є електрофілом, завжди направлено в місце підвищеної електронної щільності - на атоми вуглецю, пов'язані подвійним зв'язком. При дії холодного розчину перманганату калію (слабкий окислювач) розривається тільки p-зв'язок і утворюється дві s-зв'язку з киснем.

Дія іншого м'якого окислювача - надкислоти - відбувається також із збереженням вуглецевого скелета молекули.

Під впливом сильного окислювача (КМnO4. Н Å ) Розривається не тільки p -, але і s-зв'язок, руйнується вуглецевий скелет. У продуктах окислення все зв'язку атомів вуглецю фрагмента> С = С<, кроме связей с соседними алкильными группами, насыщены кислородом:

Дія озону і наступний гідроліз озоніди водою (озоноліз) використовується для встановлення структури алкена:

Алкени приєднують водень в присутності металів VIII групи - платини, паладію, нікелю.

Кількість тепла, що виділяється при гідруванні одного благаючи алкена, називається теплотою гідрування і є мірою стійкості алкена. Чим більше ступінь алкілування вуглеців при подвійному зв'язку, тим менше теплота гідрування і тим стійкіший алкен.

Катіонна полімеризація алкенов з одним або декількома алкіл протікає як електрофільне приєднання під дією кислот (Н Å. AlСl3. BF3).

На кожній стадії приєднання молекули изобутилена відбувається впорядковано, через освіту найбільш стійкого карбокатіон.

При аніонів механізмі полімеризації алкена, що містить електроноакцепторну групу, ініціатором є нуклеофил

Етилен полимеризуется по радикальному механізму при високих тиску і температурі.

Обрив ланцюга відбувається внаслідок рекомбінації

або диспропорционирования радикалів.

Алкени можна отримати за допомогою реакцій дегідратації спиртів, яка протікають по правилу Зайцева: переважаючим продуктом реакції є найбільш стійкий (найбільш алкілірованние) алкен.