Активні барвники - хімічна енциклопедія

АКТИВНІ БАРВНИКИ. утворюють при фарбуванні з функц. групами волокна (ОН, NH2 та ін.) міцні ковалентні зв'язки (напр. складноефірні, прості ефірні, амідні). Т. обр. барвник входить до складу макромолекули волокна, що забезпечує високу стійкість забарвлень до прання та ін. мокрих обробок, тертя. дії р-телеглядачам, що застосовуються при хім. чищенні одягу. Активні барвники широко використовують для друкування і фарбування целюлозних волокон, а також натурального шовку і вовни, в меншій мірі - поліамідного волокна.

Будова активних барвників можна виразити загальною ф-лій Кр-МХ, де Кр-Хромофорную система, яка визначає колір барвника; МХ-реакционноспособна система, в якій Х-реакційноздатні атом (найчастіше С1, рідше Вг, F) або угрупування (напр. -СН2 = СН2. Напружений цикл), М-носій реакционноспособной групи, що активує її і впливає на стійкість зв'язку барвника з волокном. Практично важливі MX: 1) галогенопроїзводниє гетероцікліч. соед. в першу чергу хлорпохідні сімтріазіна, рідше фторпохідні; 2) похідні піримідину і хіноксалін; 3) заміщені алкіларілсульфонов, арілалкілсульфамідов і амідів карбонових кислот; з них Наїб. поширені похідні вінілсульфона і а- бромакриламида. За типом хромофорной системи активні барвники -азокрасітелі (в т.ч. комплекси з перехідними металами - Сі, Сr, З), фталоціанінові, антрахінонові і ін. Поліцікліч. барвники. Наїб. широкий асортимент активних азобарвників. охоплює повну гаму кольорів від жовтого до чорного. Антрахінонові активні барвники дають яскраво-блакитні забарвлення, фталоціанінові - бірюзові та зелені.

Хлортріазіновие активні барвники поділяють на ді-і монохлортріазіновие (див. Напр. Ф-ли I і II соотв.).

Перші зазвичай отримують ацилированием азо- або діазо-складової (див. Азобарвники) ціанурхлорид при 5 ° С і рН 3-5 з послід. диазотировании і азосочетанія. У ряді випадків ацилуючий аміноазосоедіненія або їх комплекси з металами (Сі, Сr, З), а також продукти конденсації 1-аміно-4-бромантрахінон-2-сульфокислоти (або дисульфокислоти) з діаміни; при використанні останніх виходять барвники. дають яскраво-блакитні забарвлення тканин з натуральних волокон. Монохлортріазіновие активні барвники отримують, заміщаючи на залишок бесцв. аміну (напр. моно- або дисульфокислоти аніліну і його похідних) або алкоксісоедіненія (напр. метанол) атом хлору в діхлортріазінових барвниках або в соед. застосовуваних для їх синтезу, при 20-40 ° С і рН 7-8.

Взаимод. барвника з волокном відбувається за механізмом нуклеофіла. заміщення SN 2:

Р-ція супроводжується гідролізом барвника. швидкість догрого зростає в лужних середовищах.

Вінілсульфоновие активні барвники зазвичай містять в молекулах р-сульфоксіетілсульфоновую групу, що перетворюється при фарбуванні в лужному середовищі в вінілсульфоновую, к-раю і взаємодій. з волокном:

Спосіб отримання вінілсульфонових активних барвників. особливо азобарвників. простий: диазотируют амін. що містить реакційноздатні групи, і поєднують його з азосоставляющей-щей (якщо

Складність представляє вироб-во вихідних амінів. содержащіхсульфоксіетілсульфоновую групу.

Активні барвники з іншими реакціоннеспособним і групами для фарбування целюлозних волокон використовуються рідко. Для забарвлення шерсті кращими є активні барвники сбромакріламідной групою СН2 -C (Br) CONH- (Ланазоли, Швейцарія), з монохлордіфторпірімідіновой групою (в е р про ф і до з и, ФРН; реактолани, дрімалани, Швейцарія), з N-метілтаурілетілсульфоновом групою-SO2 CH2 CH2 N (CH3) CH2 CH2 SO3 H і ін.

В СРСР активні барвники випускають під назв. "Активні барвники" з індексами: "Х" -з високою спорідненістю до целюлозні волокна і високою реакц. здатністю, гл. обр. для периодич. фарбування; "Т" -з помірну спорідненість до волокна і середньої реакц. здатністю для друкування одно- і двофазним способами, а також для фарбування безперервним і периодич. способами; "Ш" -для міцного і особливо міцного фарбування і друкування по вовняним і напіввовняної тканини; без індексу-з невисоким спорідненістю до волокна і невисокою реакц. здатністю, гл. обр. для друкування і фарбування безперервним способом.

Осн. стадії фарбування при використанні активних барвників. сорбція барвника волокном, фіксація (хім. взаємодій. барвника з волокном), видалення хімічно незв'язаної і гидролизованного барвника. Періодич. фарбування целюлозних матеріалів здійснюють у присутності. NaCl або Na2 SO4 (10-60 г / л) і кальцинованої соди (1-10 г / л), Na3 PO4 (10-20 г / л) або NaHCO3 (10-30 г / л). Луг додають через 20-30 хв після початку фарбування. При безперервному способі тканину просочують (плюсують) розчином, що містить змочувач (2-5 г / л), Na2 SO4 (5-30 г / л), загущувач (5 г / л 10% -ного розчину альгінату Na) , NaHCO3 (5-20 г / л) або кальциновану соду (15-20 г / л) і барвник. потім віджимають, сушать (80-100 ° С), запарюють (101-103 ° С) і ретельно промивають водою. Шерсть фарбують в розчині, що містить барвник. Na2 SO4 (10%), вирівнювач (0,5-1,5%), СН3 СООН (4-5% 30% -ної к-ти), підвищуючи т-ру від 40 до 100 ° С протягом 1 год і витримуючи 1 ч при 98-100 ° С; 25% -ний розчин NH4 OH (1-3%) вводять після охолодження розчину до 80 ° С.

Вироби, перших активних барвників (вінілсул'фонових і монохлорацетіламідних), призначених для фарбування вовни (ремалан-яскраві, ФРН; цібалан-яскраві, Швейцарія), було освоєно в 1952 Для фарбування целюлозних волокон хлортріазіновие активні барвники під назв. ПРОЦІОН (Великобританія) почали випускатися в 1956, вінілсул'фоновие під назв. ремазоли (ФРН) -в +1957.

===
Ісп. література для статті «АКТИВНІ БАРВНИКИ». Чекалін М. А. "Ж. Всес. Хім. О-ва ім. Д. І. Менделєєва», 1966, т. II, № 1, з 43-51; його ж, там же, 1974, т. 19, № 1, с. 41-49; Хімія синтетичних барвників. під ред. К. Beікатарамана, пров. з англ. т. 6, Л. 1977; Чекалін М. А. Пассет Б. В. Іоффе Б. А. Технологія органічних барвників і проміжних продуктів, 2 видавництва. Л. 1980. В. І. Мур.