А) класифікація моносахаридів

Загальна характеристика та класифікація вуглеводів.

Вуглеводи -обшірний клас природних сполук, які відіграють важливу роль в житті людини, тварин і рослин.

Вуглеводи - це органічні кисневмісні Гетерофункціональні з'єднання зі змішаними функціями містять карбонільні і гідроксильні угруповання атомів, що мають загальну формулу Cn (H2 O) m. (Де n і m> 3).

В лінійних формах молекул вуглеводів завжди присутній карбонильная група (як така, або в складі альдегідної групи). І в лінійної, і в циклічній формах молекул вуглеводів присутні кілька гідроксильних груп. Тому вуглеводи відносять до двуфункціональним з'єднанням.

Вперше термін "вуглеводи" був запропонований професором Дерптського (нині Тартуського) університету К. Шмідтом в 1844 р У той час припускали, що всі вуглеводи мають загальну формулу Cm (Н2 O) n. тобто вуглець + вода. Звідси і назва "вуглеводи". Наприклад, глюкоза і фруктоза мають формулу С6 (Н2 О) 6. тростинний цукор (сахароза) - С12 (Н2 О) 11. крохмаль - [С6 (Н2 О) 5] n і т. д. У подальшому ж виявилося, що ряд з'єднань, що належать за своїми властивостями до класу вуглеводів, містять водень і кисень в дещо іншій пропорції, ніж зазначено в загальній формулі (наприклад, дезоксирибоза - С5 Н10 О4. У той же час є речовини, що відповідають загальній формулі вуглеводів, але не виявляють їх властивості (наприклад, спирт інозит С6 Н12 ПРО6), C (H2 O), тобто HCHO (формальдегід), або C2 (H2 O) 2. тобто CH3 COOH (оцтова кислота). У 1927 р Міжнародна комісія по реформі хімічної номенклатури запропонувала термін "вуглеводи" за еніть терміном "гліціди", однак він не отримав широкого розповсюдження. Стара назва "вуглеводи" вкоренилося і міцно утримується в науці, будучи загальновизнаним.

Вуглеводи можна розділити на три групи:

1) Моносахариди - вуглеводи, здатні гідролізувати з утворенням більш простих вуглеводів. До даної групи належать гексози (глюкоза і фруктоза), а також пентоза (рибоза).

2) Олігосахариди - вуглеводи, здатні гідролізувати з утворенням декількох простих вуглеводів (від двох до десяти).

3) Полісахариди - полімерні сполуки, вуглеводи, здатні гідролізувати з утворенням великої кількості молекул моносахаридів (від десяти до сотень тисяч залишків моносахаридів).

А) Класифікація моносахаридів.

Моносахариди є з'єднання зі змішаними функціями. Вони містять альдегідну або кетогруппу і кілька гідроксильних груп, тобто є Альдегідоспирти або кетоноспірти.

Моносахариди з альдегідної групою називаються альдозами, а з кетогруппу -кетозамі.

Залежно від числа атомів С моносахариди поділяються на:

С3 - тріози: С3 Н6 O3 -гліцеральдегід, ПВК (піровіноград-ва кислота).

С5 - пентози: C5 H10 O5 - рибоза (входить до складу РНК), C5 H10 O4 - дезоксирибоза (входить до складу ДНК).

С6 - гексози: С6 Н12 O6 - глюкоза (виноградний цукор), фруктоза (плодовий цукор), галактоза (в складі молочного цукру) - основні джерела енергії, мономери ді-і полісахаридів.

Найбільше значення серед моносахаридів мають гексози і пентози.

Б) Структура молекул моносахаридів.

Для зображення будови моносахаридів використовують проекційні формули Фішера. У формулах Фішера ланцюг вуглецевих атомів розташовується в один ланцюг. Нумерація ланцюга починається з атома альдегідної групи (в разі альдоз) або з крайнього атома вуглецю, до якого ближче розміщена кетогруппу (в разі кетоз).

Залежно від просторового розташування атомів Н і ОН-груп у 4-го атома вуглецю у пентоз і 5-ого атома вуглецю у гексоз моносахариди відносять до D- або L - ряду.

Моносахарид відносять до D - ряду, якщо ОН-група у цих атомів розташовується праворуч від ланцюга.

Майже всі зустрічаються в природі моносахариди відносяться до D - ряду.

Природні гексози - глюкоза, фруктоза, маноза і галактоза, належать, як правило, по стереохимической конфігурації до з'єднань D-ряду.

Відомо також, що природні моносахариди мають оптичну активність. Здатність обертати площину поляризованого променя світла - одна з найважливіших особливостей речовин (в тому числі моносахаридів), молекули яких мають асиметричний атом вуглецю або ж асиметричні в цілому. Властивість обертати площину поляризованого променя вліво позначають знаком (+), а в протилежну сторону - знаком (-). Так, D-глицеральдегид обертає площину поляризованого променя вліво, т. Е. D-глицеральдегид є D (+) -альдотріозой, а L-глицеральдегид - L (-) - альдотріозой. Однак слід пам'ятати, що напрям кута обертання поляризованого променя, яке визначається асиметрією молекули в цілому, заздалегідь не передбачувано. Моносахариди, що застосовуються на підставі стереохимической конфігурації до D-ряду, можуть бути левовращающімі. Так, звичайна форма глюкози, яка трапляється в природі, є правовращающей, а звичайна форма фруктози - лівообертальною.

Однак моносахариди можуть існувати також в циклічних формах. Циклічні форми гексоз і пентоз називають відповідно пиранозного і фуранозной.

У розчинах моносахаридів встановлюється рухлива рівновага між ациклической і циклічної формами - таутомерія.

Циклічні форми прийнято зображати перспективними формулами Хеуорса.

У циклічних формах моносахаридів з'являється асиметричний атом вуглецю (С-1 у альдоз, С-2 у кетоз). Цей атом вуглецю називається аномерного. Якщо група ОН у аномерного атома розташовується під площиною, то утворюється # 945; -аномер, протилежне розташування призводить до утворення # 946; -аномера.

Глюкоза (приклад альдогексози)