Складні ефіри карбонових кислот

Складні ефіри карбонових кислот

Складні ефіри карбонових кислот можна розглядати як продукти заміщення гідроксилу кислоти на спиртовий залишок

а також як похідні спиртів і як змішані ангідриди кислот і спиртів.

Номенклатура. Назви складних ефірів виробляються від назв тих кислот і спиртів, які утворюють ефіри, наприклад:

Фізичні властивості. Складні ефіри граничних кислот - легколетучие рідини. Вони легші за воду. Цікаво відзначити, що більшість граничних карбонових кислот має дуже неприємним запахом, проте їх складні ефіри, навпаки, мають приємний фруктовий запах. Тому багато складні ефіри (уксусноізоаміловий, масляноетіловий і ін.) Застосовуються для виготовлення «фруктових есенцій».

Всі складні ефіри добре розчинні в сшфте і діетиловому ефірі.

Хімічні властивості. Гідроліз (омилення). При дії водних розчинів їдкого лугу або мінеральної кислоти складні ефіри розпадаються на молекули вихідної кислоти і спирту:

Відновлення. При відновленні складних ефірів утворюються два спирту: один з них за кількістю вуглецевих атомів відповідає вихідної кислоті, а інший - спирту, що входить до складу складного ефіру:

Освіта амідів кислот відбувається при дії на складні ефіри аміаку: 4

Способи отримання. Реакція етерифікації. Найважливішим методом отримання складних ефірів є реакція етерифікації - взаємодія спирту з кислотою:

Сучасними методами дослідження доведено, що при реакції етерифікації від молекули, кислоти відщеплюється гідроксил, а від молекули спирту - водень.

Поряд з етерифікацією протікає і зворотна реакція гідролізу

Для прискорення реакції етерифікації, т. Е. Для прискорення утворення складного ефіру, необхідний каталізатор - водневі іони. З цією метою в реакційну суміш пропускають зазвичай газоподібний хлористий водень або додають концентровану сірчану кислоту. У присутності водоотнимающих коштів рівновагу реакції етерифікації також зсувається в бік утворення складного ефіру.

Отримання складних ефірів з галоідпроізводних вуглеводнів і срібних солей карбонових кислот. Реакція лротекает за схемою

Способи отримання складних ефірів з хлорангидридов і ангідридів опісанина стор. 132 і 133.

Уксусноетіловий ефір (етилацетат). Безбарвна, легколетучая рідина, що кипить при 78 ° С. Володіє приємним запахом. Застосовується як розчинник і проміжної речовини для синтезу різних органічних сполук.

У промисловості етилацетат отримують з ацетальдегіду за реакцією Тищенко (стор. 110):

Процес проводиться при 0 ° С. В якості каталізатора застосовують суміш етілат алюмінію, хлористого алюмінію і етілат цинку.

Уксусновініловий ефір (вінілацетат).

Рідина. володіє сльозогінним дією; темп. кип. 73 ° С. Винилацетат знайшов широке застосування у виробництві пластичних мас внаслідок дуже легкої полімеризації його в поливинилацетат, що перетворюється після омилёнія в полівініловий спирт:

Виходить винилацетат взаємодією ацетилену з оцтовою кислотою:

Каталізатором цієї реакції служать солі ртуті.