Класифікація і номенклатура органічних речовин (тривіальна і міжнародна) - my life

Класифікація органічних речовин

Відомо, що властивості органічних речовин визначаються їх складом і хімічною будовою. Тому не дивно, що в основі класифікації органічних сполук лежить саме теорія будови - теорія Л. М. Бутлерова. Класифікують органічні речовини за наявністю і порядку з'єднання атомів в їх молекулах. Найбільш міцною і малоизменяющейся частиною молекули органічної речовини є її скелет - ланцюг атомів вуглецю. Залежно від порядку з'єднання атомів вуглецю в цьому ланцюзі речовини діляться на ациклічні, що не містять замкнутих ланцюгів атомів вуглецю в молекулах, і карбоциклические, що містять такі цінуй (цикли) в молекулах.
Крім атомів вуглецю і водню молекули органічних речовин можуть містити атоми і інших хімічних елементів. Речовини, в молекулах яких ці так звані гетероатоми включені в замкнуту ланцюг, відносять до гетероциклічних з'єднань.
Гетероатоми (кисень, азот і ін.) Можуть входити до складу молекул і ациклічних сполук, утворюючи в них функціональні групи, наприклад, гидроксильную - ОН, карбонільну, карбоксильну, аміногрупу -NН2.
Функціональна група - група атомів, яка визначає найбільш характерні хімічні властивості речовини і його приналежність до певного класу сполук.

Вуглеводні - це з'єднання, що складаються тільки з атомів водню і вуглецю.

Залежно від будови вуглецевого ланцюга органічні сполуки поділяють на з'єднання з відкритою ланцюгом - ациклічні (аліфатичні) і циклічні - з замкнутим ланцюгом атомів.

Циклічні діляться на дві групи: карбоциклические з'єднання (цикли утворені тільки атомами вуглецю) і гетероциклічні (в цикли входять і інші атоми, такі як кисень, азот, сірка).

Карбоциклічні з'єднання, в свою чергу, включають два ряди сполук: аліціклічвскіеі ароматичні.

Ароматичні сполуки в основі будови молекул мають плоскі углеродсодержащие цикли з особливою замкнутою системою р-електронів, що утворюють загальну π-систему (єдине π-електронна хмара). Ароматичность характерна і для багатьох гетероциклічних сполук.

Всі інші карбоциклические сполуки відносяться до Аліциклічні ряду.

Як ациклічні (аліфатичні), так і циклічні вуглеводні можуть містити кратні (подвійні або потрійні) зв'язку. Такі вуглеводні називають неграничні (ненасичені) на відміну від граничних (насичених), що містять тільки одинарні зв'язки.

Граничні аліфатичні вуглеводні називають алканами. вони мають загальну формулу С n Н2N + 2. де n - число атомів вуглецю. Старе їх назва часто вживається і в даний час - парафіни.

Ненасичені аліфатичні вуглеводні. містять одну подвійну зв'язок. отримали назву алкени. Вони мають спільну формулу Сn Н2N.

Ненасичені аліфатичні углеводородис двома подвійними зв'язками називають алкадиенами. Їх загальна формула Сn Н2N-2.

Ненасичені аліфатичні углеводородис однієї потрійним зв'язком називають алкінілу. Їх загальна формула Сn Н2N-2.

Граничні алициклические вуглеводні - Циклоалкани. їх загальна формула Сn Н2N.

Особлива група вуглеводнів, ароматичних. або аренов (із замкнутою загальної π-електронною системою), відома з прикладу вуглеводнів із загальною формулою Сn Н2N-6.

Таким чином, якщо в їх молекулах один або більше число атомів водню замінити на інші атоми або групи атомів (галогени, гідроксильні групи, аміногрупи та ін.), Утворюються похідні вуглеводнів. галогенопроїзводниє, кисень, азотсодержащие і інші органічні сполуки.

Галогенопроїзводниє вуглеводнів можна розглядати як продукти заміщення у вуглеводнях одного або декількох атомів водню атомами галогенів. Відповідно до цього можуть існувати граничні і ненасичені моно-, ди-, три- (в загальному випадку полі-) галогенопроїзводниє.

Загальна формула моногалогенопохідних граничних вуглеводнів:

а склад виражається формулою

де R - залишок від граничного вуглеводню (алкана), вуглеводневий радикал (це позначення використовується і далі при розгляді інших класів органічних речовин), Г - атом галогену (F, Сl, Вг, I).

До кисневмісних органічних речовин відносять спирти, феноли, альдегіди, кетони, карбонові кислоти, прості і складні ефіри.

Спирти - похідні вуглеводнів, в яких один або кілька атомів водню заміщені на гідроксильні групи.

Спирти називають одноатомними. якщо вони мають одну гідроксильну групу, і граничними, якщо вони є похідними алканів.

Загальна формула граничних одноатомних спиртів:

Відомі приклади багатоатомних спиртів, т. Е. Мають кілька гндроксільних груп.

Феноли - похідні ароматичних вуглеводнів (ряду бензолу), в яких один або кілька атомів водню в бензольному кільці заміщені на гідроксильні групи.

Найпростіший представник з формулою С6 Н5 ОН називається фенолом.

Альдегіди і кетони - похідні вуглеводнів, що містять карбонільну групу атомів (карбоніл).

В молекулах альдегідів одна зв'язок карбонила йде на з'єднання з атомом водню, інша - з вуглеводневим радикалом.

У разі кетонів карбонильная група пов'язана з двома (в загальному випадку різними) радикалами.

Склад граничних альдегідів і кетонів виражається формулою Сn Н2л О.

Карбонові кислоти - похідні вуглеводнів, що містять карбоксильні групи (-СООН).

Якщо в молекулі кислоти одна карбоксильна група, то карбонова кислота є одноосновної. Загальна формула граничних одноосновних кислот (R-СООН). Їх склад виражається формулою Сn Н2N O2.

Прості ефіри являють собою органічні речовини, що містять два вуглеводневих радикала, з'єднаних атомом кисню: R-О-R або R1 -O-R2.

Радикали можуть бути однаковими або різними. Склад простих ефірів виражається формулою Сn Н2N + 2 O

Складні ефіри - з'єднання, утворені заміщенням атома водню карбоксильної групи в карбонових кислотах на вуглеводневий радикал.

З азотовмісних органічних речовин відомі нітро сполуки, аміни і амінокислоти.

Нітросполуки - похідні вуглеводнів, в яких один або кілька атомів водню заміщені на нітрогрупу -NO2.

Загальна формула граничних мононітросоедіненій:

а склад виражається загальною формулою

Аміни - з'єднання, які розглядають як похідні аміаку (NН3), в якому атоми водню заміщені на вуглеводневі радикали.

Залежно від природи радикала аміни можуть бути аліфатіческіміі ароматичними.

Залежно від числа заміщених на радикали атомів водню розрізняють:

• первинні аміни із загальною формулою: R-NН2

• вторинні - із загальною формулою: R1 -NН-R2

• третинні - із загальною формулою:

В окремому випадку у вторинних, а також теоретичних амінів радикали можуть бути і однаковими.

Первинні аміни можна також розглядати як похідні вуглеводнів (алканів), в яких один атом водню заміщений на аміногрупу -NН2. Склад граничних первинних амінів виражається формулою Сn Н2N + 3 N.

Амінокислоти містять дві функціональні групи, з'єднані з вуглеводневим радикалом: аміногрупу -NН2. і карбоксил -СООН.

Склад граничних амінокислот, що містять одну аміногрупу і один карбоксил, виражається формулою Сn Н2N + 1 NO2.

Відомі й інші важливі органічні сполуки, які мають кілька різних або однакових функціональних груп, довгі лінійні ланцюга, пов'язані з бензольними кільцями. У таких випадках суворе визначення приналежності речовини до якогось певного класу неможливо. Ці сполуки часто виділяють в специфічні групи речовин: вуглеводи, білки, нуклеїнові кислоти, антибіотики, алкалоїди та ін.

Для назви органічних сполук використовують 2 номенклатури - раціональну та систематичну (ІЮПАК) і тривіальні назви.

Складання назв по номенклатурі ІЮПАК

1) Основу назви з'єднання становить корінь слова, що позначає граничний вуглеводень з тим же числом атомів, що і головна ланцюг.

2) До кореня додають суфікс, що характеризує ступінь насиченості:

-ан (граничний, немає кратних зв'язків);
-ен (при наявності подвійного зв'язку);
-ін (при наявності потрійний зв'язку).

Якщо кратних зв'язків кілька, то в суфіксі вказується число таких зв'язків (-діен, -три і т.д.), а після суфікса обов'язково вказується цифрами положення кратному зв'язку, наприклад:
СН3 -СН2 СН = СН2 СН3-СН = СН-СН3
бутен-1 бутен-2

3) Далі в суфікс виноситься назва найстаршій характеристичної групи в молекулі із зазначенням її положення цифрою.

Такі групи як нитро-, галогени, вуглеводневі радикали, що не входять в головну ланцюг виносяться в приставку. При цьому вони перераховуються в алфавітному порядку. Положення заступника вказується цифрою перед приставкою.

Порядок складання назви наступний:

1. Знайти найдовшу ланцюг атомів С.

2. Послідовно пронумерувати атоми вуглецю головного ланцюга, починаючи з найближчого до розгалуження кінця.

3. Назва алкана складається з назв бічних радикалів, перерахованих в алфавітному порядку із зазначенням положення в головній ланцюга, і назви головного ланцюга.

Номенклатура деяких органічних речовин (тривіальна і міжнародна)

Підготовка до ЗНО з хімії