Карбокатіони - студопедія

Карбонієвого іони - це група атомів, що містять атом вуглецю тільки з шістьма електронами, тобто атом вуглецю, який має вільну орбіталь. Також як і вільні радикали, карбонієвого іони є дуже реакційноздатними частинками.

Порядок стійкості карбонієвого іонів наступний: третинний> вторинний> первинний> СН3 +. Різниця в стійкості карбонієвого іонів більше, ніж в стійкості вільних радикалів.

Карбокатіони можна генерувати одним із двох загальних способів:

1. Прямий іонізацією, при якій група, пов'язана з атомом вуглецю, йде разом з електронною парою:

2. Приєднання протона або інший зарядженої частинки до одного з атомів ненасиченої системи, в результаті чого сусідній атом вуглецю виявляється позитивно зарядженим:

Незалежно від способу утворення карбокатіони найчастіше представляють собою короткоживучі проміжні частинки, які без виділення вступають в подальші реакції. Карбокатіони можуть реагувати декількома шляхами, даючи стійкі продукти або інші карбокатіони, здатні реагувати далі з утворенням стійких продуктів.

Два головних напрямки, за якими карбокатіони реагують з утворенням стійких продуктів:

1. Комбінація з часткою, що має електронну пару:

Такий часткою можуть бути ОН -. галогенид-іон або будь-який інший негативний іон, а також нейтральна частинка, здатна віддавати електронну пару.

2. Втрата атомом, сусіднім з карбокатіон центром, протона або іншого позитивно зарядженого іона:

3. Перегрупування. Водень, алкильная група або арильна група мігрує разом зі своєю електронною парою до позитивного центру, в результаті чого атом вуглецю, з яким вона пов'язана, стає позитивно зарядженим:

4. Приєднання. Карбокатіон може приєднуватися до подвійного зв'язку, при цьому позитивний заряд виникає в новому положенні:

Утворені в результаті перегрупування або приєднання нові карбокатіони зазвичай реагують далі по шляху 1 або 2 і таким чином стабілізуються.