Голубков ю, Голубкова г, залежність напрямку хімічних реакцій за участю органічних речовин

Органічні речовини в масі своїй мають велику хімічну стійкість, тобто вони відносно інертні, насилу вступають в хімічні взаємодії. Реакції між неорганічними речовинами здебільшого протікають практично миттєво (обмін між іонами). У той же час реакції між органічними сполуками, як правило, йдуть повільно. Часто їх можна зупинити на стадії утворення проміжних продуктів, тобто спостерігати серію перетворень між вихідними речовинами і кінцевими продуктами.

З цієї причини вирішальне значення мають зовнішні умови: температура, тиск, каталізатор. Розглянемо деякі приклади, що підтверджують вплив зовнішніх умов на хід хімічних реакцій за участю органічних речовин.

Термічний розклад метану

Всі органічні сполуки в більшій чи меншій мірі нестійкі при високих температурах, а при сильному прожарюванні руйнуються. Метан при сильному нагріванні (вище 1000 ° С) розкладається на вуглець і водень:

Практично такий процес здійснюють, спалюючи метан при нестачі кисню. В реакції (1) вуглець виділяється у вигляді сажі, що має велике технічне значення.

В ході реакції (1) одним з проміжних продуктів є ацетилен (Етін), але він відразу розкладається на елементи. При більш високій температурі (1500 ° С) і швидкому охолодженні ацетилен вдається вберегти від розкладання, і в цьому випадку термічний розклад метану йде відповідно до рівняння:

В одному із способів отримання ацетилену цей процес здійснюється наступним чином. У циліндричний реактор, викладений всередині вогнетривкою цеглою, з великою швидкістю пропускають попередньо підігрітий метан (або природний газ) і кисень в об'ємному співвідношенні приблизно 2: 1. Гази змішуються в особливій камері реактора і через вузькі канали проходять в реакційну камеру. У ній частина метану згорає, в результаті чого встановлюється температура близько 1500 ° С, а велика частина розкладається на ацетилен і водень відповідно до рівнянням реакції (2).

Гази надходять в реакційну камеру з величезною швидкістю, в результаті чого продукти реакції знаходяться в зоні високої температури тисячні частки секунди. Проходячи далі, вони зазнають інтенсивного охолодження водою, при цьому здійснюється стабілізація отриманого ацетилену.

У продуктах реакції крім ацетилену і водню містяться також сажа, оксид вуглецю (IV) і деякі інші речовини.

Дегідратація одноатомних спиртів

При нагріванні з концентрованою сірчаною кислотою, яка є каталізатором, одноатомні спирти піддаються дегідратації, тобто отщепляют воду. Залежно від умов процес дегідратації протікає по-різному.

При нагріванні етанолу з концентрованої сірчаної кислотою вище 160 ° С отщепляется вода і виходить етилен:

Якщо ж нагрівати етанол з концентрованої сірчаної кислотою до температури близько 140 ° С і брати менше сірчаної кислоти, ніж для отримання етилену, виходить діетиловий ефір:

що належить до класу простих ефірів.

Цікаво відзначити, що зазначений ефір був отриманий нагріванням спирту з сірчаною кислотою ще в XVI ст. Оскільки передбачалося, що в його склад входить сірка, він отримав назву сірчаного ефіру. Ця назва іноді застосовується і в даний час.

Взаємодія галогеналканов з розчинами лугів

При дії спиртових розчинів лугів на галогенпохідних алканів утворюються алкени:

Якщо ж при дії на галогеналкани використовувати розбавлені водні розчини лугів, то виходять одноатомні спирти:

Необхідно відзначити, що реакція (6) не йде до кінця, однак, використовуючи спеціальні прийоми, цього можна досягти.

Взаємодія алкенов з галогенами

Алкени легко приєднують галогени. При пропущенні пропена через бромную воду відбувається її знебарвлення внаслідок утворення 1,2-дибромпропан:

Однак в залежності від умов, в яких протікає реакція, поряд з продуктами приєднання галогену до алкенів можуть утворюватися і продукти заміщення.

Якщо хлоровану алкен і хлор попередньо нагріти до 200-600 ° С і швидко змішати в гарячому стані, то з хорошим виходом йде реакція заміщення:

Для кожного гомолога етилену можна знайти температуру, вище якої відбувається головним чином реакція заміщення, а нижче цієї прикордонної температури протікає переважно реакція приєднання.

Зі сказаного випливає, що заміщення має місце в насичених ланках непредельного вуглеводню, а приєднання відбувається до вуглецевим атомам за місцем подвійного зв'язку.

З наведених прикладів видно вплив умов на напрям хімічних реакцій за участю органічних речовин. Тому ми вважаємо за доцільне ставити учням і абітурієнтам оцінку «відмінно» тільки в тому випадку, коли наведені точні умови здійснення конкретної реакції, а не формальне вказівку підвищеної температури і присутності каталізатора.

література

Ю.В.Голубков,
доцент кафедри
загальної та прикладної хімії
МГТУ «Станкин»;
Г.Н.Голубкова,
викладач хімії
середньої школи № 1352
(Москва)